有机化学课后习题答案.doc

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1、第一章习题(一)用简单的文字解释下列术语:(1)键能:形成共价鍵的过程中体系释放出的能量,或共价鍵断裂过程中体系所吸收的能量。(2)构造式:能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。(3)sp2杂化:由1个s轨道和2个p轨道进行线性组合,形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道,而是“一头大,一头小”的形状,这种形状更有利于形成σ键。(4)相转移催化剂:在非均相反应中能将反应物之一由一相转移到另一相的催化剂。第二章饱和烃习题(一

2、)用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。(1)(2)3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)(4)2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5)(6)乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)(8)1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)(10)5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)(12)2-甲基环丙基2-己基or(1-甲基)戊基(十)已知环烷烃的分子式为C5H10,根据氯化反应产物的不同,试推测各环烷烃

3、的构造式。(1)一元氯代产物只有一种(2)一元氯代产物可以有三种解:(1)(2)(十一)等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应,得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。解:设乙烷中伯氢的活性为1,新戊烷中伯氢的活性为x,则有:∴新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。(十二)在光照下,2,2,4-三甲基戊烷分别与氯和溴进行一取代反应,其最多的一取代物分别是哪一种?通过这一结果说明什么问题?并根据这一结果预测异丁烷一氟代的主要产物。解:2,2,4-三甲基戊

4、烷的构造式为:氯代时最多的一氯代物为;溴代时最多的一溴代物为这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代。即溴代时,产物主要取决于氢原子的活性;而氯代时,既与氢原子的活性有关,也与各种氢原子的个数有关。根据这一结果预测,异丁烷一氟代的主要产物为:FCH2CH2CH3(十三)将下列的自由基按稳定性大小排列成序。⑴⑵⑶⑷解:自由基的稳定性顺序为:⑶>⑷>⑵>⑴第三章不饱和烃习题(一)用系统命名法命名下列各化合物:(1)(2)对称甲基异丙基乙烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯4-甲基-2-戊烯(3)(4)2,2,5-三甲基-

5、3-己炔3-异丁基-4-己烯-1-炔(二)用Z,E-标记法命名下列各化合物:(1)↓↑(2)↑↑(E)-2,3-二氯-2-丁烯(Z)-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯(3)↑↑(4)↑↑(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯(Z)-3-异基-2-己烯(四)完成下列反应式:解:红色括号中为各小题所要求填充的内容。(1)(2)(3)(4)(硼氢化反应的特点:顺加、反马、不重排)(5)(6)(硼氢化反应的特点:顺加、反马、不重排)(7)(8)(9)(10)(七)将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序:(

6、1)(2)解:(1)C>A>B(2)B>C>A第四章二烯烃和共轭体系习题(一)用系统命名法命名下列化合物:(1)(2)4-甲基-1,3-戊二烯2-甲基-2,3-戊二烯(3)(4)2-甲基-1,3,5-己三烯(3Z)-1,3-戊二烯(三)完成下列反应式:解:红色括号中为各小题所要求填充的内容。(1)(2)(3)(4)(5)(6)(十三)选用适当原料,通过Diels-Alder反应合成下列化合物。解:(1)第五章芳烃芳香性(二)命名下列化合物:(1)(2)(3)(4)(5)(6)解:(1)3-对甲苯基戊烷(2)(

7、Z)-1-苯基-2-丁烯(3)4-硝基-2-氯甲苯(4)1,4-二甲基萘(5)8-氯-1-萘甲酸(6)1-甲基蒽(三)完成下列各反应式:解:红色括号中为各小题所要求填充的内容。(1)(2)(6)(7)(8)(9)(10)(12)(13)(15)(七)写出下列各化合物一次硝化的主要产物:解:蓝色箭头指向为硝基将要进入的位置:(1)(2)(4)(5)(八)利用什么二取代苯,经亲电取代反应制备纯的下列化合物?(3)(4)解:可用下列二取代苯分别制备题给的各化合物:(3)(4)(十八)用苯、甲苯或萘等有机化合物为主要

8、原料合成下列各化合物:(1)对硝基苯甲酸(2)邻硝基苯甲酸解:(1)(2)(二十二)某芳香烃分子式为C9H12,用重铬酸钾氧化后,可得一种二元酸。将原来的芳香烃进行硝化,所得一元硝基化合物有两种。写出该芳香烃的构造式和各步反应式。解:C9H12的构造式为:各步反应式:(C)的一对对映体:第七章卤代烃相转移催化反应(二)用系统命名法命名下列化合物。(1)(2)(3)(4)(四)比较下列各组化合物的偶极

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