有机化学》课后习题答案

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1、医用有机化学课后习题答案(2009)第1章绪论习题7指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型解:第2章链烃习题1用IUPAC法命名下列化合物或取代基。解:(1)3,3-二乙基戊烷(2)2,6,6-三甲基-5-丙基辛烷(3)2,2-二甲基-3-己烯(4)3-甲基-4-乙基-3-己烯(5)4-甲基-3-丙基-1-己烯(6)丙烯基(8)2,2,6-三甲基-5-乙基癸烷(9)3-甲基丁炔3化合物2,2,4-三甲基己烷分子中的碳原子,各属于哪一类型(伯、仲、叔、季)碳原子?解:4命名下列多烯烃,指出分子中的π—π共轭部分。解:(1)2

2、–乙基–1,3–丁二烯(2)2–乙烯基–1,4–戊二烯(3)3–亚甲基环戊烯(4)2.4.6–辛三烯16(5)5–甲基–1.3–环己二烯(6)4–甲基–2.4–辛二烯8将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列:解:(3)>(2)>(1)>(4)9按稳定性增加的顺序排列下列物质,指出最稳定者分子中所含的共轭体系。解:(1)d>b>c>a(2)d>c>b>a12下列化合物有无顺反异构现象?若有,写出它们的顺反异构体。解:(1)无(2)有(3)有(4)有(6)有14经高锰酸钾氧化后得到下列产物,试写出原烯烃的结构式。解:(1)CH

3、2=CH—CH=CH2(2)(3)(4)CH3CH2CH=CHCH2CH3(5)1615完成下列反应式解:(1)(3)CH3CH2C(Br)2CHBr2(5)CH3CH2CH=CHBr17试给出经臭氧氧化,还原水解后生成下列产物的烯烃的构成式。解:(1)CH3CH2CH2CH=CH2(2)(3)(4)21用化学方法鉴别下列各组化合物(1)1–庚炔1.3–己二烯庚烷(3)丙烷丙炔丙烯解:(1)(3)24解:(1)CH3CHC≡CH(2)CH2=C—CH=CH21625解:A.CH3CH2CH=CHCH2CH3B.CH3CH2

4、CH(Br)CH(Br)CH2CH3C.CH3CH2C≡CCH2CH3D.CH3CH=CH—CH=CHCH3E.CH3CH2COOH26解:CH3CH2C≡CCH2CH3第3章环烃习题1命名下列化合物:解:(1)2-甲基-5-环丁基己烷(2)反-1,3-二乙基环丁烷(3)1-甲基-3-乙基环戊烷(5)2,6-二甲基二环[2.2.2]辛烷(6)1,6-二甲基螺[3.4]辛烷5写出下列反应的产物:解:6写出下列芳香烃的名称:解:(1)甲苯(2)对异丙基甲苯(1-甲基-4-异丙基苯)(3)2,4-二硝基甲苯9根据Hückel规则

5、判断下列化合物是否具有芳香性:解:Hückel规则:π电子数为4n+2。(1)有(n=0);(2)无;(3)有(n=1);(4)无;(5)无;(6)有(n=2);(7)有(n=1);(8)无;10用化学方法区别下列化合物解:1611解:13解:14写出下列化合物的苯环硝化活性顺序:解:(2)甲苯>苯>溴苯>硝基苯第4章对映异构习题2用R/S构型标记法标出下列各化合物的绝对构型:解:(5)R-3-溴戊烯(6)S-2-溴丁烷(7)S-2-羟基丙酸(8)(2S,3R)-2-羟基-3-氯丁酸4请判断下列各对化合物中哪种是有手性的。

6、解:(2)第一个是非手性分子,第二个手性分子(有1个手性碳原子)(3)第一个是手性分子,第二个非手性分子(内消旋体)6写出下列化合物的Fischer投影式:解:8解:(1)错误;(2)错误;(3)错误;(4)错误;(5)错误169解:第5章卤代烃习题1在卤代烷的亲核取代反应中,SNl反应与SN2反应各有哪些特点?解:SN1机理的特点可总结为:①反应是分步进行的;②单分子反应,一级反应;③有碳正离子中间体,可能发生分子重排;④产物部分外消旋化。SN2反应的特点可总结如下:①反应不分步连续完成;②双分子反应,二级反应;③构型完

7、全转化。4命名下列化合物:解:(1)2-甲基-3-溴丁烷(2)2-甲基-2-溴丁烷(3)2,3,3-三甲基-1-溴戊烷(4)4-溴-2-戊烯(6)3-苯基-1-氯丁烷6完成下列反应式(写出主要产物):解:(1)(2)(3)8写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。解:(1)(2)(4)(5)10比较下列化合物的进行SN1反应的速率大小。解:(1)②>③>①;(2)③>①>②;(3)②>③>①11比较下列各组化合物在KOH醇溶液中脱HBr的相对反应速率。解:16(1)>>12写出下列卤代烷进行β-消除反应的可能产物,并指出主

8、要产物。解:(1)和(主产物)(2)和(主产物)(3)和(主产物)注释:主产物应该是最稳定的烯烃,(1)、(2)生成Saytzeff烯烃;(3)生成共轭烯烃。13指出下列反应是否正确,并简述理由。(1)解:(1)的反应是错误的,消除产物应该生成更稳定的共轭烯烃,即:15解:(A)(B)(C)第6章醇和酚

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