《有机化学》习题答案

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1、第一章习题参考答案1-1略1-21-3C18H11NO21-4(A):c

2、O+(5)(CH3)2NH2+1-8Lewis酸BF3，ZnCl2，AlCl3;Lewis碱CH3CH2OH，CH3CH2OCH2CH3，NH3，H-CºC-，C2H5O-，CH3SCH3，H2C=CH21-9A:CHCl3>CH2Cl2>CH3Cl>CCl41-10第二章习题参考答案2-1（1）3-甲基-4-乙基庚烷；（2）2-甲基-4-异丙基己烷；（3）新壬烷；（4）2-甲基-5-乙基庚烷（5）4-异丙基庚烷；（6）4-叔丁基辛烷；2-22-32-42-5该化合物分子式为C8H18，结构式命名为

3、：2,2,3,3-四甲基丁烷2-6化合物沸点依次降低顺序：（4）>（2）>（3）>（5）>（1）2-7熔点：（1）>（2）；沸点：（1）<（2）2-8稳定性大小：（1）>（3）>（2）>（4）2-91,2-二溴乙烷的四种典型构象式（从左到右稳定性依次降低）对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式3,4-二甲基己烷的优势构象为：2-10链引发：链增长：链终止：2-11主要的原因是：甲基环己烷分子结构中有1个3ºH，10个2ºH，3个1ºH，进行溴代反应时，不同类型氢原子的反应活性大小是3ºH∶2ºH∶1

4、ºH=1600∶82∶1，可以初步计算出3ºH被溴取代后的产物所占百分比例大约是66%，因此反应主要得到2-13该化合物为：第三章习题参考答案3-1（1）甲基环戊烷（2）1-甲基-4-乙基环己烷（3）2-甲基-3-环丙基-6-环丁基辛烷（4）反-1-甲基-2-异丙基环丁烷（5）1-甲基-3-环戊基环己烷（6）2-甲基-8-乙基螺[4.5]癸烷（7）2,7,7-三甲基二环[4.1.0]庚烷（8）二环[3.3.3]十一烷（9）1-甲基二环[2.2.2]辛烷（10）（11）（12）（13）3-2该烃分子可

5、能为下列化合物之一：甲基环己烷乙基环戊烷丙基环丁烷丁基环丙烷3-33-4顺-1-甲基-4-丙基环己烷的椅式构象式反-1-甲基-4-丙基环己烷的椅式构象式最优势构象3-5（1）（2）（3）（4）（5）3-63,4-二溴-1-叔丁基环己烷可能的构象异构体如下：3-7化合物A是：化合物B是：反应式：3-83-9反-1,2-二甲基环己烷采用ee构象时，亚甲基和甲基是处在对位交叉式，分子内能较小；而在aa构象中，亚甲基和甲基是处在邻位交叉式，分子扭转张力相对比较大，同时由于1,3-竖键作用，空间张力大。综合比

6、较而言，反-1,2-二甲基环己烷的优势构象是ee构象，所以室温下反-1,2-二甲基环己烷的90%是二个甲基处在e键上。在反-1,3-二溴环己烷的ee构象中，尽管溴原子与亚甲基是处在对位交叉式，但是Br原子的体积比甲基大许多，同时C—Br键是极性共价键，所以极性排斥力大，内能高；而aa构象中，同样存在较大的扭转张力和空间张力，综合比较结果是反-1,3-二溴环己烷的ee构象和aa构象的分子内能相近，因此，两种构象比例各占一半。3-10第四章习题参考答案思考题4-1s键：（1）成键轨道沿键轴以“头碰头”的

7、方式重叠，重叠程度较大，键能较大。（2）电子云为柱状，在成键两个原子之间，受原子核约束较大，键的极化性较小。（3）成键的两个原子可以沿键轴自由旋转。（4）可以单独存在。p键：（1）成键轨道以“肩并肩”的方式平行重叠，重叠程度较小，键能较小。（2）电子云为块状，通过键轴有一对称平面，电子云分对称布在该平面的上下方，受原子核约束较小，键的极化性较大。（3）成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。（4）不能单独存在，只能在双键或三键中与s键共存。思考题4-2思考题4-3思考题4-4思考题4-5思考题4-6习题4

8、-1(1)Z-4-甲基-3-庚烯(2)4-丁基-3-辛烯(3)5-甲基-4-丙基-1-庚炔(4)6-甲基4-辛烯-2-炔(5)(3Z,5E)-3,6-二甲基-4,5-二乙基-3,5-壬二烯(6)8-甲基-3-壬烯-6-炔4-24-34-44-54-6(c)>(b)>(a)4-74-8(1)2-丁烯<2-甲基丙烯(2)1-丁烯<2-甲基丙烯(3)丙烯>3,3,3-三氟丙烯(4)2-丁烯>1,4-二氯2-丁烯4-94-104-11第五章习题参考答案思考题5-1历史上提出比