一种新的合成1,3,5-三取代吡唑类化合物的方法.pdf

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1、第42卷第1期浙江工业大学学报Vo1．42NO．12O14年2月JOURNAlOFZHEJIANGUNIVERSITYOFTECHNOIOGYFeb．2O14一种新的合成1，3，5一三取代吡唑类化合物的方法李景华。王曙光，娄斌辉，陈璐(浙江工业大学药学院，浙江杭州310032)摘要：1，3，5三取代吡唑类化合物是一种重要的杂环化合物，在医药和农药的生产中具有重要的用途．常规合成吡唑类化合物的方法往往会对环境造成严重污染，因此需要开发一种更加绿色高效的化学合成方法．以CuCI／NAN()／TEMPO三者构成的组合催化体系，高转化率高收率的将吡唑啉类化合物氧化成吡唑类化合物．反应中所用

2、催化剂、氧化剂和溶剂低毒环保，廉价易得，不失为一种新的制备吡唑类化合物的合成方法．关键词：吡唑啉；吡唑；氧化芳构化中图分类号：()626．21文献标志码：A文章编号：1006—4303(2014)01—0054—04Anewmethodforthesynthesisof1，3，5-trisubstitutedpyrazolesIAJing—hua，WANGShu—guang，LOUBinhui，CHENLu(CollegeofPharmaceuticalSciences，ZhejiangUniversityofTechnology，Hangzhou310032，China)Abst

3、ract：1，3，5trisubstitutedpyrazolesareimportantheterocyclecompoundsandoftenusedintheproductionofpharmaceuticalsandpesticides．ConventionalmethodsforthesynthesisofpyrazolecompoundsoftencauseseriouspollutiontOtheenvironment，SOthereisarequirementtodevelopahighefficientandgreensyntheticmethod．CuC12／N

4、AN()2／TEMPOcooperativecatalyticsystemcanconvertpyrazolinederivativestopyrazoleswithhighconversionrateandhighyield．Thecatalysts，oxidantsandsolventsinthereactionarenon—toxic，cheapandreadilyavailable．Therefore，anewsyntheticmethodforthepreparationofpyrazoleshasbeendevoloped．Keywords：pyrazolines；py

5、razoles；oxidativearomatization吡唑类化合物是一类具有较高生理和药理活性剂有的价格昂贵]，有的毒性较大，有的在反应的化合物，在医药和农药的生产中具有重要用途J．时温度较高，因此如何高效、绿色、安全的合成吡据报道，吡唑类化合物具有广泛的生物活性

6、2]，如唑类化合物仍然是一个值得研究的课题．抗癌l，抗HIV[3j，抗炎]，灭钉螺]，雌性激素受在我们以前的报道中我们发现Cu(Ⅱ)／N(v)／体激动剂【=5和活性环氧酶一2抑制剂]．正因为具有TEMPO组成的催化体系具有较高的催化活性口，进如此众多的生物活性和较广的应用前景，许多药物一步研究后，我们发现了CuC1

7、：／NaNO2／TEMPO三者学家和化学工作者在吡唑类化合物的合成及应用中构成的组合催化氧化体系，常温下便可以高转化率高做出了众多研究．其中，通过吡唑啉类化合物的氧化选择性地合成吡唑类化合物，反应中所用催化剂、氧化芳构化是合成吡唑类化合物的一条重要途径．文剂和溶剂低毒环保，廉价易得，是一种具有潜在应用价献l7对此类氧化反应已经做了很多的报道，常见值的反应体系，同时也开辟了绿色合成吡唑类化合物的的氧化剂有Zr(N()。)l，Pb(OAc)，Mn()．新途径．KMn()，活性碳／O[J，HAuC1／()5等，这些试收稿日期：201303—11作者简介：李景华(1964)，男，浙江瑞安人

8、，研究员，主要从事药物化学教学和科研工作，E-mail：lijh@zjut．edu．cn．第1期李景华，等：一种新的合成1，3，5-三取代吡唑类化合物的方法1．2．2吡唑类化合物Ⅱa～Ⅱh的合成1实验部分以Ⅱa为例．在25mL三口烧瓶中加入1mmol吡唑啉工a，用10mL乙腈溶解，依次加入0．051．1试剂与材料mmolTEMPO，0．05mmolCuC12·2H2O，0．05所用试剂均为分析纯．熔点用X-4显微熔点仪测mmolNaNO以及1mI醋酸，套上氧气球，于常