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《名师一号选修五有机化学34有机合成.ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、第四节有机合成目标导学1.掌握有机化学反应的主要类型(取代､加成､消去反应)､原理及应用,初步学会引入各种官能团的方法｡2.在掌握各类有机物的性质､反应类型､相互转化的基础上,初步学习设计合理的有机合成路线｡3.理解有机合成遵循的基本规律,初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线｡4.了解有机合成对人类生产､生活的重要意义｡课前自主学习一､有机合成的过程1.有机合成的概念有机合成指利用简单､易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物｡2.有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化｡3.常见官能团的引入有机合成的思路就是通
2、过有机反应构建目标化合物的分子骨架,并引入或转化所需的官能团｡利用所学的有机反应,写出下列官能团的引入方法:(1)引入碳碳双键的三种方法是:卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成｡(2)引入卤原子的三种方法是:醇(或酚)的取代;烯烃(或炔烃)的加成;烷烃(或苯及苯的同系物)的取代｡(3)引入羟基的四种方法是:烯烃与水的加成;卤代烃的水解;酯的水解;醛的还原｡二､逆合成分析法逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法,它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物｡逆合成分析法示意图:目标化合物中间体基础原料课堂深化探究
3、一､有机合成的常规方法有机合成常需多步反应才能完成,其实只是组合多个有机反应类型使有机物碳链增长或缩短､或者是碳链与碳环的转化､或在碳链或碳环上引入或转换不同官能团,以制取指定结构与性质的有机物｡常用的知识和基本方法有:1.官能团的引入(1)引入羟基(—OH)(2)引入卤原子(—X)②不饱和烃与HX或X2加成反应 如CH2==CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br CH2==CH2+HBr―→CH3CH2Br CHCH+Br2―→CHBr==CHBrCHCH+2Br2―→CHBr2—CHBr2③醇与HX取代反应如CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O③炔烃与氢
4、气､卤化氢､卤素单质加成(限制物质的量)可得到 双键｡例如:(4)双键的引入 醇的催化氧化｡例如:2RCH2OH+O22RCHO+2H2O 2R2CHOH+O22R2C==O+2H2O(5)羧基的引入方法 ①醛被弱氧化剂氧化成酸｡例如: CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O ②醛被氧气氧化成酸｡例如: 2CH3CHO+O22CH3COOH③酯在酸存在下水解｡例如: CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH④含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化｡例如:2.官能团的消除(2)通过消去或氧化可消除—OH｡如: CH3CH2OH
5、CH2↑+H2O; 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O｡(3)通过加成或氧化可消除—CHO｡如: 2CH3CHO+O22CH3COOH; CH3CHO+H2CH3CH2OH｡ (4)通过水解反应消除—COO—(酯基)｡如: CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH｡3.官能团间的衍变:根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径),可进行有机物的官能团衍变,以使中间物向产物递进｡常见的有三种方式: (1)利用官能团的衍生关系进行衍变,如伯醇醛羧酸;(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如CH3CH2OH CH2==CH2Cl—CH2—
6、CH2—ClCH2HOCH2OH (3)通过某种手段,改变官能团的位置｡如CH3CH2CH2OH CH3CH==CH2CHCH3CH3OH｡4.碳骨架的增减:(1)增长:有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成､聚合等;(2)变短:如烃的裂化裂解,某些烃(如苯的同系物､烯烃)的氧化等｡二､有机合成遵循的原则及合成路线的选择1.有机合成遵循的原则(1)起始原料要廉价､易得､低毒性､低污染｡(2)应尽量选择步骤最少的合成路线｡步骤越少,最后产率越高｡(3)合成路线要符合“绿色､环保”的要求｡(4)有机合成反应要操作简单
7、､条件温和､能耗低､易于实现｡(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实｡综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息,掌握正确的思维方法｡有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线｡2.常用的有机合成路线的选择(1)一元合成路线(2)二元合成路线(3)芳香烃衍生物合成路线典例剖析知识点一:有机合成推断例1:有一种广泛应用于汽车､家电产品上的高分子涂料是按如下图所示流程生产的,已知M(C3H4O)和A都可以发生银镜反应,N和M的分子中碳原子数相等,A的烃基上一氯取代位置有三种｡试写出: (
