名师一号选修五有机化学23卤代烃.ppt

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1、第三节卤代烃目标导学1.了解卤代烃的概念和卤代烃在日常生活中的广泛用途。2.了解某些卤代烃对环境带来的破坏作用,了解研究推广替代品的重要意义。3.了解溴乙烷等常见卤代烃的物理性质,掌握卤代烃特别是溴乙烷的化学性质。4.了解卤离子的检验方法。5.掌握消去反应,取代反应的实质。课前自主学习一、卤代烃1.定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物,称为卤代烃。2.分类根据分子里所含卤素原子的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。3.物理性质(1)状态:常温下,卤代烃除少数为气体外,大多数卤代烃为液体或固体。(2)溶解性:卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就

2、是很好的有机溶剂。二、溴乙烷1.分子结构溴乙烷分子式为C2H5Br,结构式,结构简式CH3CH2Br,官能团—Br。2.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,密度比水大,难溶于水,溶于多种有机溶剂。3.化学性质溴乙烷在碱性条件下易水解,反应方程式:C2H5Br+NaOH[C2H5OH+NaBr,反应类型:水解反应(或取代反应)。溴乙烷与强碱的醇溶液反应方程式:CH3CH2Br+NaOHCH2==CH2↑+NaBr+H2O,反应类型:消去反应。三、多卤代烃的性质、用途及对环境的影响1.性质氟氯代烷(商品名氟利昂)是含氟和氯的烷烃衍生物,它们化学性质稳定、无毒,具有不燃烧、易挥发、易液化

3、等特性。2.用途用作制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物等。3.对环境的影响近年来发现含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用,形成臭氧空洞。课堂深化探究一、溴乙烷的取代(水解)反应和消去反应特别提示:(1)可以把C2H5Br发生取代反应和消去反应的条件和产物总结为:有醇则无醇,无醇则有醇。(2)生成溴乙烷的反应:①不饱和烃的加成CH2==CH2+HBr→CH3CH2Br。②醇的取代CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O或CH3CH2OH+NaBr+H2SO4→CH3CH2Br+NaHSO4+H2O。二、卤代烃的同系物、同分异构体1.卤代烃的同系物判断同系物的关键词

4、:分子结构相似,卤素原子个数相同,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。如下列各组内的卤代烃为同系物:(1)CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CH2Cl……(2)CH2Cl2、CH3CHCl2、CH3CH2CHCl2、CH3CH2CH2CHCl2……(3)C6H5—CH2Cl、C6H5—CH2CH2Cl、C6H5—CH2CH2CH2Cl……2.卤代烃的同分异构体判断同分异构体的关键词:分子式相同,分子结构不同。下列各组内的卤代烃互为同分异构体:(1)CH3—CH2—CH2—CH2—Cl、3.卤代烃同分异构体的书写(1)一卤代物规则:先写碳

5、链异构,再找出每种结构中有几种不同的氢原子(等效H)即有几种同分异构体。如写出C4H9Cl的同分异构简式解析:4个碳的碳链异构有两种:(2)二卤代物规则:采用一卤定位、一卤移位的方法如写出C3H6Br2的同分异构体的结构简式解析:先写出丙烷的一溴代物的同分异构体另外一个溴原子可分别取代a中1、2、3号碳原子上的H原子,即有3种同分异构体,b中只有取代2号C上的氢原子1种,其它1号、3号上的取代重复,故同分异构体共4种:(3)多卤代物规则:换元法卤代烃的元数相加等于卤代烃中氢原子总数的两种卤代烃同分异构体数目相等,如C3H6Cl2与C3H2Cl6中二氯代物和六氯代物同分异构体数均

6、为4种。三、卤代烃的消去反应规律1.没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。2.有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如:3.直接连在苯环上的卤原子不能消去,例如4.有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子,发生消去反应可能生成不同的产物。例如:四、卤代烃中卤素的检验1.实验原理根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素:AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。2.实验步骤(1)取少量卤代烃;(2)加入NaOH溶液;(3)加热(加热是为了加快水解反应速率);(4)冷却;(5)加入稀HNO3酸化(加入稀HNO3酸化,一是为了中和

7、过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应干扰实验;二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3);(6)加入AgNO3溶液。特别提示:①卤代烃均属于非电解质,不能电离出X-,不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在。②将卤代烃中的卤素转化为X-,也可用卤代烃的消去反应。典例剖析知识点一:卤代烃的消去反应例1:下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后,能发生消去反应,且生成的有机物不存在同分异构体的是()解析:发生消去反应的卤代烃在分子结构上必须具备的条件是:与卤素相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子

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