化学选修五-卤代烃ppt课件.ppt

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1、选修5《有机化学基础》第二章烃和卤代烃第三节卤代烃有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯七氟丙烷灭火器身边的卤代烃聚氯乙烯(PVC)雨衣一、卤代烃1.定义:2.通式:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。饱和一卤代烃CnH2n+1XR-X你能根据所学知识给出卤代烃的定义呢?卤代烃官能团:—X(包括FClBrI)3.卤代烃分类有以下几种分类方法:(交叉分类法)(1)根据分子中所含卤素的不同,可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。(2)根据卤代烃分子中卤原子的数目不同一卤代烃二卤代烃多卤代烃(3)根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。饱和卤代烃不饱和

2、卤代烃卤代芳烃如溴苯如氯乙烯如溴乙烷(1)含连接-X的C原子的最长碳链为主链,命名“某烷”。(2)从离-X原子最近的一端编号,命名出-X原子与其它取代基的位置和名称。4、卤代烷烃的命名主链含卤原子,以相应烃为母体,将卤原子作为取代基。系统命名法不饱和卤代烃:不饱和键最小编号3-甲基-2-氯戊烷(最低(近)系列)2-甲基-4-氯戊烷(优先顺序)5,6-二氯-2-己烯(1)一卤代烃同分异构体的书写方法①等效氢问题(对称轴) 如:正丁烷分子中的对称:CH3CH2CH2CH3,其中1与4,2与3号碳上的氢是等效的;异丁烷分子中的对称:(CH3)2CHCH3,其中1号位的氢是等效的。②C4

3、H9Cl分子中存在着“碳链异构"和"官能团位置异构"两种异构类型。先写最长碳链,降碳为取代基,Cl原子位置转换:5、卤代烃的同分异构体6.卤代烃的物理性质·卤代烃不溶于水,但溶于弱极性或非极性的乙醚、苯、烃等有机溶剂。某些卤代烃可用作有机溶剂。多卤代烷及多卤代烯对油污有很强的溶解能力,可用作干洗剂。纯净卤代烃均无色。一卤代烷有不愉快的气味,其蒸汽有毒。·卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。碳原子数相同的卤代烷,沸点则是:RI>RBr>RCl>RF。在异构体中,支链越多,沸点越低。由于碳卤键有一定的极性,故卤代烃的沸点比相应的烃高。·少数是气体(一氯甲烷),大多为液体或固体。

4、·卤代烃的密度随碳原子数增加而降低。(一氟代烃和一氯代烃一般比水轻,溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。)最重的多卤代烷是CCI4。7、卤代烃的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药聚氯乙烯PVC化学稳定性好,耐酸碱腐蚀,使用温度不宜超过60℃,在低温下会变硬。分为:软质塑料和硬质塑料【资料】如何区分聚乙烯和聚氯乙烯?聚乙烯聚氯乙烯燃烧法遇火易燃,火焰呈黄色,燃烧时有石蜡状油滴落,无味或稍有蜡烛燃烧时的气味。不易燃烧,离火即熄灭,同时刺激性气味的气体生成,且有毒。浸水法放入水中上漂放入水中沉在水底塑料王聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性,其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃、

5、陶瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料,甚至连能溶解金、铂的“王水”也难以腐蚀它,用它做的制品放在室外,任凭日晒雨淋,二三十年都毫无损伤,因而被美誉为“塑料王”。FFFFCC[CF2—CF2]n聚四氟乙烯四氟乙烯人们还对聚四氟乙烯进行了改性,使它具有“生物相容性”,可制成各种人体医疗器件和人体器官的替代品,如心脏补片、人造动脉血管、人工气管等。发展前景卤代烃应用背景资料特富龙(Teflon)是美国杜邦公司对其研发的所有碳氢树脂的总称,包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由于其独特优异的耐热(180℃-260℃)、耐低温(-200℃)、自润滑性及化学稳定性能等,而被称为“拒腐蚀

6、、永不粘的特富龙”。它带来的便利,最常见的应用就是不粘锅,其他如衣物、家居、医疗甚至宇航产品中也有广泛应用。     杜邦“特富龙”卷入致癌风波源于去年7月。当时,美国环境保护署在公开通报中指出,“特富龙”制造过程中的主要成分PFOA可能对人体健康有害,即可能导致人类罹患癌症或影响生育功能聚四氟乙烯不粘锅聚四氟乙烯,具有最佳的耐热性和耐化学性,显示了独特的不粘性和润滑性。但聚四氟乙烯加热至415℃后开始缓慢分解,分解生成的气体有毒,所以在使用不粘锅时不能干烧,温度必须保持在250℃以下才是安全的。卤代烃应用DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来,它曾为防治农林病虫害和虫媒传

7、染病作出了重要贡献。但60年代以来,人们逐渐发现它造成了严重的环境污染,许多国家已禁止使用。乙烯-四氟乙烯共聚物膜--ETFE膜ETFE膜卤代烃应用卤代烃的危害氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用,数量虽少,危害却大。全面了解和正确使用卤代烃氟利昂(freon),有CCl3F、CCl2F2等,对臭氧层的破坏作用。1、喷雾推进器使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化,减压易汽化2、冷冻剂氟利昂加压易液化,无味无臭,对

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