高考化学卤代烃(人教选修)课件.ppt

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1、CH3Cl＋HClCH3ClCH2Cl2、CHCl3，CCl4卤代烃取代Cl—CH2—CH2—Cl(3)完成下列反应的化学方程式：卤素原子2．分类3．物理性质性质递变规律状态常温下，大多数卤代烃为或。溶解性所有卤代烃都溶于水，可溶于大多数有机溶剂密度一氯代烃的密度比水，溴、碘和多氯代物密度比水的密度。4．化学性质卤代烃的反应活性较强，原因是卤素原子的能力较强，使共用电子对偏移，C—X键具有较强的,卤代烃易发生取代反应和消去反应。吸引电子极性液体不固体(CH3Cl为气体)小大分子式：结构简式：电子式：C2H5B

2、rCH3CH2Br或C2H5Br球棍模型2、分子结构：五、溴乙烷卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C－X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。断键反应主要发生在C－X键同时使得与卤素元素直接相连的的碳原子的邻近碳上的氢比较活泼。1、物理性质：无色液体，难溶于水，密度比水大，沸点38.4℃。结构特点：核磁共振氢谱H2O（1）水解反应水3、化学性质：NaOH原理NaOH水溶液、加热条件实质思考如何证明溴乙烷含有溴元素？加入NaOH水溶液，充分振荡，静置后取上层清液，加入过量稀硝酸，再加入硝酸银溶

3、液。取代反应溴乙烷→NaOH乙醇溶液→加热→气体经高锰酸钾溶液（2）消去反应定义条件实质小结1CH2CH2KOHCH2CH2KBrH2O醇△①NaOH的醇溶液②加热有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物（“=”或者“≡”）的反应。条件不同，历程不同，产物不同原理消去X原子β—H原子“邻碳有氢”可能有多种消去方式小结2实验思考为什么气体通过高锰酸钾溶液时要加一个盛水的试管？乙烯强碱(KOH或NaOH)一个或几个小分子H2OHX不饱和1.以CH3CH2Br为主要

4、原料制备CH2BrCH2Br2.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2BrCH2=CH2↑+HBrNaOH、△CH3CH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O△CH2BrCH2Br3、以溴乙烷为原料设计合成乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案，并写出有关的化学方程式。练习4．由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2===CH2→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应类型是()A．取代

5、→加成→氧化B．加成→取代→消去C．取代→消去→加成D．取代→消去→水解答案：C5．(1)卤代烃在________中发生水解反应，生成________，发生反应时________与H—O键断裂，C—O与H—X键生成。(2)卤代烃在________中发生消去反应，生成________烃或________烃，发生反应时________与C—H键断裂，(或)与H—X键生成。答案：(1)NaOH水溶液　醇C—X(2)NaOH醇溶液　烯　炔C—X消去反应水解反应反应条件NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热实质失去H

6、X分子，形成不饱和键—X被—OH取代键的变化C—X与C—H断裂形成C===C或C≡C与H—XC—X断裂形成C—OH键[例1]下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是()[解析]卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D两项Br原子所连碳原子的相邻碳原子上均没有氢原子，不能发生消去反应，而CH3Cl只有一个碳原子，也不能发生消去反应。[答案]B(1)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时。发生消去反应可能生

7、成不同的产物。如发生消去反应的产物为CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。(2)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键。如1．实验原理根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。2.实验步骤①取少量卤代烃；②加入NaOH水溶液；③加热；④冷却；⑤加入稀HNO3酸化；⑥加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色3．实验说明(1)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。(2)加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的

8、NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(3)量的关系：R—X～NaX～AgX,1mol一卤代烃可得到1mol卤化银(除F外)沉淀，常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。[例2]检验1溴丙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是：①加入AgNO3溶液　②加入NaOH溶液　③加入适量HNO3④加热　⑤取上层液体