高二化学：2.3 《卤代烃》课件（人教选修5）.ppt

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1、卤　代　烃掌握：卤代烃的代表物溴乙烷的性质．认识：卤代烃的代表物溴乙烷的组成和结构．知道：卤代烃的组成和分类．[读教材·填要点]一、卤代烃的结构和性质1．定义烃分子中的氢原子被取代后所生成的化合物，官能团是．2．分类按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、、、碘代烃．卤素原子卤素原子氯代烃溴代烃3．物理性质(1)状态常温下，大多数卤代烃为或固体．(2)溶解性卤代烃都溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂．液体不二、溴乙烷1．分子结构分子式结构式结构简式官能团C2H5BrCH3CH2Br—

2、Br2．物理性质颜色状态沸点密度溶解性无色较低比水难溶于水，易溶于有机溶剂液体大3．化学性质(1)取代反应(水解反应)C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为：(2)消去反应①消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含化合物的反应．②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为：.脱去不饱和键三、卤代烃的应用1．卤代烃的用途制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物等．2．卤代烃的危害含有氯、溴的氟代烷可对产生破坏作用，形成臭氧空洞，危害地球上的生物．

3、臭氧层[先思考·再交流]1．将下列四种卤代烃与沸点连线．一氯甲烷12.3℃一氯乙烷46.6℃1氯丙烷－24.2℃1氯丁烷78.44℃分析：随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高．答案：2．在溴乙烷与NaOH的乙醇溶液发生消去反应的实验中可以观察到有气体生成．有人设计了实验方案(如右图所示)，用高锰酸钾酸性溶液来检验生成的气体是否是乙烯．请你思考以下问题：(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体通入水中吗？

4、分析：(1)气体在通入高锰酸钾酸性溶液前，先要通过一个盛有水的试管，目的是为了除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液退色，干扰乙烯的检验．(2)除了高锰酸钾酸性溶液外，也可以用溴的四氯化碳溶液来检验乙烯，这时乙醇不会干扰乙烯的检验，因此就不需要把气体先通入到水中了．答案：(1)用水除去乙醇，原因是乙醇也能被KMnO4溶液氧化．(2)溴的四氯化碳溶液；不需要．3．检验溴乙烷中的溴原子时，为什么先加入稀硝酸后再加入AgNO3溶液呢？分析：检验溴乙烷中的溴原子时，要在NaOH溶液中使溴乙烷发生水解生成Br－，

5、但NaOH的存在干扰Br－的检验，故先用HNO3酸化后，再加入AgNO3溶液．答案：若直接加入AgNO3溶液，NaOH会与AgNO3溶液反应生成褐色的Ag2O沉淀，无法判断是否有AgBr淡黄色沉淀生成．4．氟利昂曾被称为冰箱的“制冷专家”，但现在国际上已禁止使用其作冰箱的制冷剂，你知道是为什么吗？分析：氟利昂在强烈紫外线的作用下分解，产生氯原子，而氯原子会对臭氧层产生长久的破坏作用．答案：氟氯代烷可以破坏臭氧层．要点一　卤代烃的消去反应和水解反应————————————1．消去反应与水解反应的比较反应类型反应条件键

6、的变化卤代烃的结构特点主要生成物水解反应NaOH水溶液C—X与H—O断裂C—O与H—X生成含C—X即可醇反应类型反应条件键的变化卤代烃的结构特点主要生成物消去反应NaOH醇溶液C—X与C—H断裂(或—C≡C—)与H—X生成与X相连的C的邻位C上有H烯烃或炔烃2．卤代烃的消去反应规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl.(2)卤代烃的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反应．如：均不能发生消去反应．(3)当卤素原子所连接的碳原子的两侧的烃基不对称时

7、则会有多种产物．如的消去产物有CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3两种．卤代烃是有机合成的桥梁，通过卤代烃的水解反应可引入—OH，通过卤代烃的消去反应可引入“”或“—C≡C—”．[解析]采用逆推法分析解答．要制取，首先要得到CH2===CH2，而溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中共热发生消去反应即可得到CH2===CH2.故合成路线为：[答案]D1．下列化合物在一定条件下既能发生消去反应，又能发生水解反应的是()解析：选项中的四种物质都含有卤素原子，都能发生水解反应；A中没有邻位碳原子，不能发生消去反应；

8、C、D中邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；B、D中邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应．答案：B要点二　卤代烃中卤原子的检验————————————————2．实验步骤取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热煮沸；冷却；加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液．3．实验说明(1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同．(2)加入稀硝酸酸