选修5有机化学2-3-卤代烃.ppt

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1、第三节卤代烃一、卤代烃1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。2、卤代烃的分类及命名1）按卤素原子种类分：2）按卤素原子数目分：3）根据烃基是否饱和分：F、Cl、Br、I代烃一卤、多卤代烃饱和、不饱和对-氯甲苯或是1-氯-4-甲基苯CH3卤代烷烃的命名1)含连接—X的C原子的最长碳链为主链，命名“某烷”。2)从离—X原子最近的一端编号，命名出—X原子与其它取代基的位置和名称。书写分子式C5H11Cl同分异构体，并命名CH3CH2CH2CH2CH2ClCH3CH2CH2CHClCH3CH3CH2CHClCH2CH

2、3CH3CHCHClCH3CH3CH3CClCH2CH3CH3CH3CHCH2CH3CH2ClCH3CH3CCH2ClCH3CH3CHCH2CH2ClCH3写出正丁烷的所有二氯代物的结构简式定一移一同系物在物理性质上存在一定的递变规律。3、物理性质：（1）卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂；（2）沸点和熔点大于相应的烃，同分异构体的沸点规律同烃；（3）密度一般随烃基中碳原子数增加而减小沸点一般随碳原子数增加而升高（卤代烃绝大部分是液态或固态，但CH3Cl、CH3Br常温气态。）溴乙烷1、溴乙烷的分子组成与结构分子式电子式C2H5BrH:C:C:Br

3、:::::::HHHH结构式结构模型在核磁共振氢谱中怎样表现2.溴乙烷的物理性质无色液体，沸点38.4℃，难溶于水，密度比水大。3.化学性质①溴乙烷的取代反应NaOHC2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBr水△——水解反应或溴乙烷1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br-?溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：C2H5BrNaOH溶液取上层清液硝酸酸化AgNO3溶液淡黄色沉淀2）用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成？②溴乙烷的消去反应反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热定义：有机化合物在一定条件

4、下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。消去反应实验设计：1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？小结-Br原子是CH3CH2Br的官能团，决定了其化学特性。由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同。（内因在事物的发展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用。）引入卤原子常常是改变分子性能的第一步，在有机合成中起着重要的桥梁作用。卤代烃的化学性质卤代烃的活泼性：卤

5、代烃强于烃原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。取代反应（水解反应）卤代烷烃水解成醇练习：写出1，3-二溴丙烷与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。或：R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△CH2CH2CH2+2H2OBrBrCH2CH2CH2+2HBrOHOHNaOH△说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。CHCH2CH3+2H2OBrBrCHCH2CH3+2HBrHOOHNaOH△HCCH2CH3O+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O练习：写出2-氯丙烷

6、与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式2）消去反应发生消去反应的条件：1、烃中碳原子数≥22、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）3、反应条件：强碱和醇溶液中加热下列卤代烃能否发生消去反应？CHCCH2ClH3CCH33CH3CHCHBrCH3CH3CH3Cl写出2-氯丁烷消去反应的方程式CH3CH2CHCH3+NaOHCl醇△CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O含量较少CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O主要产物Saytzeff（查依采夫）规则:在消去反应中的主要产物是双键碳上连接烃基最多的烯烃。去氢去

7、少对消去反应的理解紧扣概念CH2—(CH2)4—CH2——HBr催化剂属消去反应吗？CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？概念延伸注重对比、归纳满足什么条件才有可能发生？能否都发生消去反应？、、与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢水解反应有无这要求？无练习1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式√√CH2BrCH2BrCH≡CH+2HBrNaOH、△CH3

8、CH2OH3.以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2BrCH2=