名师一号选修五有机化学33羧酸酯.ppt

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1、第三节羧酸酯目标导学1.了解羧酸和酯的组成和结构特点。2.了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的物理性质及存在。3.掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质,理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律。4.掌握羧酸和酯之间的相互转化,学会在有机合成与推断中的应用。课前自主学习一、羧酸1.概念由烃基和羧基相连构成的化合物。2.分类(1)根据分子中烃基结构分类(2)根据分子中羧基的数目分类二、乙酸1.组成和结构乙酸俗称醋酸,分子式C2H4O2,结构简式CH3COOH,官能团—COOH(羧基),核磁共振氢谱中有2

2、个吸收峰。2.物理性质乙酸是无色液体,有强烈的刺激性气味,易溶于水和乙醇,熔点16.6℃,纯净的乙酸又称为冰醋酸。3.化学性质(1)酸性:电离方程式:CH3COOHCH3COO-+H+①与镁条反应的化学方程式为Mg+2CH3COOH=(CH3COO)2Mg+H2↑②与氢氧化钠反应的化学方程式为CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O③与碳酸钠反应的化学方程式为2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑乙酸的酸性比碳酸酸性强。(2)酯化反应(或取代反应)乙酸与乙醇反应的化学

3、反应方程式CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O三、酯1.概念酯是羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的产物,简写为RCOOR′。2.物理性质低级酯是有芳香气味的液体,密度一般小于水,易溶于有机溶剂。3.化学性质 酯易发生水解反应。在酸性条件下此反应是可逆的,在碱性条件下是不可逆的。写出乙酸乙酯水解的方程式。酸性条件:CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH碱性条件:CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH课堂深化探究一、乙酸1.分子结构乙酸的分子式为C2

4、H4O2,结构简式CH3COOH,官能团—COOH,从结构上看,乙酸是由甲基(—CH3)和羧基(—COOH)相连而构成的化合物,在核磁共振氢谱中有2个吸收峰,说明乙酸中有两种氢原子。2.物理性质乙酸又叫醋酸,普通食醋中含有3%~5%的乙酸。乙酸是一种具有强烈刺激性气味的无色液体,易挥发,易溶于水和乙醇,熔点16.6℃,当温度低于16.6℃时,乙酸就凝结成像冰一样的晶体,所以无水乙酸又称冰醋酸。3.化学性质(1)酸性乙酸在水中能部分电离,电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+它是一种弱酸,但具有酸的通

5、性。碳酸、醋酸和苯酚的羟基活泼性差异比较,可用如图所示的实验进行验证:根据强酸制弱酸的原理:乙酸与碳酸钠反应,放出CO2气体,说明乙酸的酸性比碳酸强;将生成的CO2通入苯酚钠溶液中,溶液变浑浊,生成了苯酚,说明碳酸的酸性比苯酚强。有关反应方程式为2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2O,CO2+H2O+C6H5ONa―→NaHCO3+C6H5OH。(2)酯化反应 反应原理:反应装置:实验方法:在一支试管里先加入3mL乙醇,然后一边摇动,一边慢慢地加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸,

6、按上图安装好,用酒精灯小心均匀地加热试管3~5min,产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上,此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上。取下盛有饱和Na2CO3溶液的试管,并停止加热,振荡盛有饱和Na2CO3溶液的试管后静置,待溶液分层后,可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯,并可闻到果香气味。注意事项:①浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂。②导管较长,有导气兼冷凝作用,导管末端接近饱和Na2CO3溶液液面而不伸入液面以下,目的是防止受热不均匀发生倒吸。③为了防止反应时发生暴沸,在加热前应加入几片沸石(或

7、碎瓷片)。④饱和Na2CO3溶液的作用是吸收CH3COOH,溶解C2H5OH,冷凝CH3COOC2H5且减小CH3COOC2H5在水中的溶解度,有利于CH3COOC2H5的分层析出,更便于闻CH3COOC2H5的香味。⑤不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液,因为乙酸乙酯在NaOH存在时易水解,而几乎得不到乙酸乙酯。二、甲酸1.甲酸的结构:甲酸又叫蚁酸,分子式:CH2O2,结构式:,结构简式:HCOOH。甲酸虽然分子组成简单,但分子内所含的官能团种类多,有羰基、羧基、羟基和醛基,通过对甲酸的分子结构分析

8、,甲酸除具有一般羧酸的性质外,还有像醛一样的还原性。与新制Cu(OH)2悬浊液反应复杂;常温下蓝色悬浊液变为蓝色溶液; HCOOH+2Cu(OH)2Cu2O↓+CO2↑+3H2O加热条件下悬浊液的蓝色消失,生成红色沉淀,注意上面两个反应条件不同,现象也不相同。(5)酸性HCOOH+NaHCO3―→HCOONa+H2O+CO2↑甲酸酸性强于碳酸。三、酯1.概念酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。根据生

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