34有机合成练习同步(人教选修5)

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1、课堂池:協练习针对训练，当堂强化所学KETANG10FeNZMONGLIANXI1.（对应考点一）可在有机物中引入轻基的反应类型是（）①取代②加成③消去④酯化A.①③B.①②C.①④D.②③解析：消去反应形成碳碳双键或碳碳三键，酯化反应消除務基。答案:B2.（对应考点二）甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是：(CH3)2C=O+HCN—(CH3)2C(OH)CN；(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4—CH2=C（CH3）COOCH3+NH4HSO4o90年代新法的反应是：3CH3C三CH+C

2、O+CH3OH―>CH2=C（CH3）COOCH3o与旧法比较，新法的优点是（）A.原料无爆炸危险B.原料都是无毒物质C.没有副产物，原料利用率高D.对设备腐蚀性小解析：旧法中有副产物，新法中没有副产物，原子利用率高。答案:C3.（对应考点二）已知卤代绘（R—X）在强碱的水溶液中可发生水解反应，生成相应的醇（R—OH）。若有机物“CH?-CH?、OO'CH?-CH?"可通过如下表示的方法制得：桂ArrriNaOHr—1浓硫酸S4-h2()E-h2O/CH2-CH2、OO，则桂A应是(、CH2-CH2”A・1•丁烯B・2•丁烯C.乙烯D.乙烘

3、解析：根据反应条件可判断出反应类型依次为：加成、水解、取代（脱水成醛）。由此判断A、B项最终得到的环状物质还具有支链。而乙块能与4个渙原子发生加成，当再发生水解时得不到HOCH2CH2OH,从而无法得到目标产物。只有CH2=CH2符合。答案:C4.（对应考点一）化合物丙可由如下反应得到：c4H10o丙的结构简式不可能是（）A.CH3CH(CH2Br)2B.(CH3)2CBrCH2BrC.CH3CH2CHBrCH2BrD.CH3（CHBr）2CH3解析：丙是烯姪与B「2加成产物，所以两个涣原子应连接在相邻的2个碳原子上。为原料，并以B"等其他

4、试剂制取c—COOH,II写出有关反应的化学方程式并注明反应条件。已知:ch2CHsR—CH3中的醇疑基不能被氧化。0H解析：利用逆推法合成有机物，从产物入手，根据官能团的转化，推出原料即可。本题可设计为：产物醛〜醇卤代怪。对照起始反应物与目标产物，需要在原料分子中引入一COOH,而碳骨架没有变化，可逆推需要先制得醛，依次需要：醇、卤代姪。在原料分子中引入卤原子可以利用加成反应来完成。设计合成方法如下:C=CH2Br2OHOHC—CH2空CHsBrBrc—CH2空CH3OH—C—CHO进一步氧化”OHCHsCH3C—COOHIIch2答案：

5、（1）f=CH?+Br2ch3(2)BrBrr一少出0¥52+2Na()H—*△CH3OHOH

6、

7、八厂乍一CH2+2NaBr▽CHsOHOH+()2—(3)2c—CH2ICH3OHOHCHOch3(4)2cHYH—c—c+2H2O催化剂A~~OHc—COOH浓H2SO4I―寸ch3f—COOH+翊ch26・（对应考点二）（2012・莆田一中高二上学期考试）从环己烷可制备1,4环己二醇的二醋酸酯，下面是有关的化学反应过程（其中的无机物均已略去）。回答下列有关问题。Cl2不光照③",反应⑧的类型是的二醋酸酯)(1)反应②的类型是(2)反应④的条

8、件、试剂是—(3)写出B、C的结构简式：B(4)写出反应②⑤的化学方程式:解析：从合成路线中可以看出，反应①为C1的消去反应生成、成C1C1，反应④为与C12加成生与Cb的取代反应，反应②为,反应③为q)在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成反应⑤为/乂与Bh友蚩1,4加成反应生成B0H,反应⑦为H水解生成HC0H与醋Br反应⑥为酸反应生成CH3CO(YZX°°CCH3反应⑧为CH3COC00、11II.与出发生加成反应生成CII3—C一0~?—0一C一CII3o答案：(1)消去反应加成反应(2)NaOH醇溶液加热()()+Br2IIo—c

9、—ch3+NaCl+H2O7.(热点题)近年来，食品安全事故频发，引起了人们对食品安全的关注，而食品添加剂的不规范使用也是人们关注的焦点内容之一。有机物A为羊肉的特征香成分，其合成路线如下:CH2

10、聚反应④分子式为C7H14O(3)B-C的化学方程式为(4)与C含有相同官能团，分子结构中含有一个/C=CH2,核磁共振氢谱有3个峰，且峰面积之比为9：2:1的同分异构体的结构