大豆苷元磷酰化改性及条件优化研究-论文.pdf

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1、20l2年第3期粮食与油脂9大豆苷元磷酰化改性及条件优化研究肖咏梅，杨亮茹，邓玉霞，孙春霞，屈凌波(河南工业大学化学化工学院，河南郑州450001)摘要：通过Athe~on—Todd反应合成7种不同链长磷酰化大豆苷元衍生物，产物分别用HNMR、"CNMR、IR、MS等分析手段进行表征；结果表明，在大豆苷元7一位羟基上发生反应，生成7种磷酰化大豆苷元单酯。考察各种影响因素对大豆苷元磷酰化影响，确定其最佳工艺条件：物料比n(大豆苷元)：n(亚磷酸二烷基酯)为1：3、反应时间15h、催化剂(三乙胺)用量0．8ml、反应温度3O℃时，最高

2、产率达到78％；同时实验表明，磷酰化试剂碳链长短对反应产率没有明显影响。关键词：大豆苷元；磷酰化；大豆苷元衍生物tJIlC1IVonD●n0S1)■Il0r1■aJn●0nm0d1l●nCanJ●0n0t■'d'ai■dlzem■andlreacu·‘onopn■●m●lZanJ●0nXIAOYong-mei，YANGLiang-ru，DENGYu-xia，SUNChun-xia。QULing-bo(CollegeofChemistry＆ChemicalEngineering，HenanUniversityofTechnology

3、，HenanZhengzhou450001，China)Abstract：AseriesofphosphorylateddaidzeinderivativesfeaturingdifferentchainlengthweresynthesizedthroughAthe~on—ToddreactionandtheirstructureswerestudiedbyFT—IR，MSandNMR．Theresultsshowedthatalltheproductsweremono-substitutedderivativesacylate

4、dat7-OHgroupposition．Investigationonseveralfactorsshowedthattheoptimizedreactionconditionasfollowing：molarratio(daidzeinandphosphorylatedreagent)l：3，reactivetime15h，amountofthecatalyst0．8mlandreactiontemperature30℃．Thehighestyieldreached78％．Theeffectofthechainlengthof

5、phosphorylatedreagentontheyieldwasnotobvious．Keywords：daidzein：phosphorylate：daidzeinderivant中图分类号：TS202．3文献标识码：A文章编号：l008—9578(2012)O3—0009—04黄酮类物质是一种天然化合物。大豆苷元源于大司；亚磷酸二烷基酯(纯度>98％)：实验室合成；三豆，是异黄酮化合物中很重要一种，在抗肿瘤⋯、治疗乙胺(分析纯)：洛阳吴华化学试剂有限公司；四氯化心脑血管疾病、抗骨质疏松辅助药物及食品抗氧化剂、碳(分析纯)：

6、天津市科密欧化学试剂有限公司；氯仿天然色素眩等方面展示很好功能，因而广泛应用于药(分析纯)：天津市化学试剂一厂；DMF和甲醇均为品、食品等领域。但因结构原因，致使其脂溶性或水溶分析纯。MSGF254高效硅胶薄层板：烟台币芝罘黄性较差，制约其应用。目前，对大豆苷元改性是研究热务硅胶厂；薄层层析硅胶(300~400目)：青岛海洋点，化学修饰是常用一种手段，例如通过酯化叫、醚化工厂。化、糖苷化等法对其结构进行优化，以期改善其溶BrukerAvanceDMX500核磁共振波谱仪：Bruker解性、生物利用度等。公司；NicoletNexu

7、sFTIR670红外光谱仪：美国Nicolet在生物活性多样性等领域，磷酰酯类化合物起着公司；BrukerEsquire—LC电喷雾质谱仪：Bruker公司；小可替代作用。在当代药剂中，前体药物含有磷酸LC一10AT系列高效液相色谱仪：日本岛津公司；BS224S酯结构单元，可使人体的生物获取能力大大提高。一赛多利斯电子天平：北京赛多利斯仪器系统有限公个磷酸酯基引入，使母体分子化学或物理性质在本质司；磁力搅拌器、恒温油浴等合成装置；真空泵、旋转上得到改变，分子极性和分子问力也会发生相应变蒸发仪等减压蒸馏装置。化。Atherton-T

8、odd反应是引入磷酰基常用方法之1．2测定方法一，通过此法，本研究合成一系列磷酰化大豆苷元产条件实验数据由高效液相色谱仪测定。物；并利用核磁共振、红外等分析法对产物结构进行岛津LC-10AT系列高效液相色谱仪，SPD一10A表征；同时，考察摩尔比、