大豆苷元双黄酮的合成研究-论文.pdf

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1、第34卷第2期河南工业大学学报(自然科学版)Vo1．34．No．22013年4月JournalofHenanUniversityofTechnology(NaturalScienceEdition)Apr．2013文章编号：1673—2383(2叭3)O2—0067—05网络出版网址：http：／／www．cnki．net／kcms／detail／41．1378．N．20130423．1840．015．html网络出版时间：2013—4—2318：40：40PM大豆苷元双黄酮的合成研究朱晓亮，袁金伟，肖咏梅，毛璞，薛颖，屈凌波(河南工业大学化学化工学院，河

2、南郑州450052)摘要：以大豆苷元、甲醛为原料，在DMF溶液中以脂肪胺为催化剂合成大豆苷元双黄酮，产物通过ESI—MS、NMR、FT—IR等方法进行了表征．选用L。(3)正交试验表进行了试验，结果表明：三乙胺作催化剂用量物质的量比9％，反应温度90。C，反应时间20h时，产率最高，达到82％．关键词：双黄酮类化合物；大豆苷元；合成；正交试验中图分类号：TS201．2文献标志码：B0前言1材料与方法黄酮类化合物通常是指具有c6一C3一C6基本1．1仪器与原料碳架，或2一苯基色原酮结构的一类广泛存在于植VarianINOVA一400MHz超导核磁共振仪物体内

3、的天然产物．双黄酮类化合物是单分子黄(DMSO为溶剂、TMS为内标)、BrukerAvance400酮的二聚体，具有广泛的生物活性如抗氧化、抗MHz质谱仪(CH30H为溶剂)：瑞士Bruker公司；菌、消炎、抗癌等【．近年来，由于双黄酮类化合物x一4型数字显微熔点测定仪：北京福凯仪器有限显著的生物活性，分离和化学合成双黄酮类化合物公司；WQF一510型红外光谱仪：北京瑞利分析仪器成为研究热点．A1一Maharik等[7】报道了以2一溴环公司；BS224S赛多利斯电子天平：北京赛多利斯仪丙烷一7，4一二甲氧基异黄酮和氰基乙酸乙酯或四器有限公司；DHG一914

4、6A型电热恒温鼓风干燥箱：乙基氰化胺在钯催化下，使c—c桥连合成双黄酮上海精宏实验设备有限公司．化合物．Zhang等【81通过Suzuki反应在黄酮化合物大豆苷元：焦作市博爱新开源制药有限公司；C6，C3位偶合生成2一氟甲基双黄酮化合物．37％甲醛溶液：上海晶纯试剂有限公司；98％硫酸：洛阳吴华化学试剂有限公司；乙胺、二正乙胺、三Sawyer和Frlan等[9-10]以6一溴黄酮类似物和7一羟乙胺、正丙胺、二正丙胺、三丙胺、正丁胺、二正丁基黄酮类似物为中间体通过分子间Ullmnan反应胺、三丁胺等试剂均为分析纯．合成6-O一7双黄酮化合物．Zhang等[1

5、1-12]以白杨1．2大豆苷元双黄酮的合成(图1)素、芒柄花黄素、7，4一二羟基一3，5二异丙基异黄称取0．5g(2．0mmo1)大豆苷元，用10mL的酮和7一羟基异黄酮为原料合成了一系列双黄酮化DMF溶解后，加入0．16mL的37％的甲醛溶液合物．(2．0mmo1)和一定量的有机胺作为催化剂，在一定大豆苷元是一种重要的黄酮类化合物，桥连的温度下电磁搅拌反应一段时间后结束反应．75℃大豆苷元双黄酮目前尚未见报道．本文以大豆苷下减压旋转蒸发溶剂DMF后，静置过夜后析出固元为原料，脂肪胺为催化剂，设计合成了以甲基桥体，用无水乙醇洗涤滤饼，真空干燥得到白色粉末连

6、的大豆苷元双黄酮化合物，对结构进行确证的产物．同时，还考察了不同反应因素对反应产率的影响．化合物(C。H)：白色料末，HNMR(DM—收稿日期：2012—10—24SO—d6)，6：10．55(S，2H，OH一7)，9．51(S，2H，基金项目：郑州市科技局攻关项目(2010GYXM639)；河南省科技厅OH一4)，8．31(S，2H，H一2)，7．83(d，．，=8．8自然基金项目(2011B150007、12A150007)；河南工业大学研究生教Hz，2H，H一5)，7-37(d，t，=8．8Hz，4H，H一育创新计划基金(11YJCX07)2，6)，

7、6．88(d，t，=8．8Hz，2H，H一6)，6．78作者简介：朱晓亮(1987一)，男，河南漯河人，硕士研究生，研究方向(d，I，：8．8Hz，4H，H一3，5)，4．28(S，2H，为天然产物改性．通信作者C8一CH，)；CNMR(DMSO—d6)8：175．6(C一4)。河南工业大学学报(自然科学版)第34卷HoHOH65℃D～OH2图1大豆苷元双黄酮的合成路线160．7(C一7)，157．5(C一4)，156．2(C一9)，液，在80℃下电磁搅拌12h．反应结束后，后处理153．1(C一2)，130．5(C一2，6)，124．8(C一5)，同上．

8、123．4(C一1)，123．1(C一3)，117．0(C一10)