6-氯烟酸酰肼的合成工艺研究

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1、第42卷第l2期应用化工V01．42No．122013年12月AppliedChemicalIndust~Dec．20136．氯烟酸酰肼的合成工艺研究龙飞飞，滕大为(青岛科技大学化工学院，山东青岛266042)摘要：以6．氯烟酸(I)为原料，在Ⅳ_甲基吗啉的催化下，与氯甲酸乙酯反应成酸酐活化羧基，再与干肼缩合，合成6一氯烟酸酰肼，考察了物料配比、反应温度、反应时间对收率的影响。结果表明，合成6-氯烟酸酰肼的最佳工艺条件为：(I)：n(氯甲酸乙酯)：(Ⅳ．甲基吗啉)：n(肼)：1：1．2：1．5：5，反应温度为一5℃，两步反

2、应的反应时间均为2h，收率可达83％。关键词：6。氯烟酸酰肼；6一氯烟酸；合成工艺中图分类号：TQ463～文献标识码：A文章编号：1671—3206(2013)12—2255—03Synthesisof6-chloro·nicotinicacidhydrazideLONGFeieel，TENGDa—wei(CollegeofChemicalEngineering，QingdaoUniversityofScienceandTechnology，Qingdao266042，China)Abstract：6-Chloro-nic

3、otinicacidhydrazidewaspreparedfrom6一chloro—nicotinicacidinthecatalysisofN-methy1．morpholinebytwostepsincludingtheactivationreactionofcarboxylgroupandthesubstitutionreactionwithanhydroushydrazine．Effectoftheratioofreagents，thereactiontemperatureandreactiontimeonyie

4、ldwereinvestigated．Theresultshowedthattheoptimizedconditionswereobtained：rt(I)：n(6一chloro—nicotinicacid)：n(N—methyl—morpholine)：n(hydrazine)=1：1．2：1．5：5，temperature一5℃，thereactiontimeoftwosteps2h，theyieldwasupto83％．Keywords：6一chloro-nicotinicacidhydrazide；6·chloro

5、—nicotinicacid；synthesistechnology酰肼化合物具有广泛的药物和生物活性，可用水合肼(NH·H：O)、四氢呋喃(THF，干燥)、甲于合成具有抗肿瘤、抗结核、抗疟疾等药效的治疗药醇、氯化亚砜(SOC1)、二甲基甲酰胺(DMF)均为分物¨刮；也可用于设计酶底物模型和潜在的抑制析纯。剂4。。酰肼结构单元作为昆虫生长调节剂的生物YP-3002电子天平；RE-2000旋转蒸发仪；Bruke活性得到了广泛的认可，其在电致发光、液晶材料及NMR500M核磁图谱测定仪；ZF-20C暗箱式紫外分医用材料等领域也

6、有着重要的应用价值J。酰肼析仪；SHB．m型循环水式多用真空泵；薄层层析用硅胶板、柱层析用硅胶(200—300目)。类化合物的电化学发光行为具有发光效率高、试剂1．2实验方法稳定、反应可在水相中进行等优点，其中以鲁米诺1．2．1工艺路线(1)在冰浴下，将氯化亚砜(Luminol，5一氨基一2，3一二氢-1，4一二杂氮萘二酮，也称(3．02g，0．0254mo1)滴加到6一氯烟酸(I)(2g，3-氨基苯二甲酰肼)最具代表性。酰肼类化合物还0．0127mo1)和甲醇(63mE)的混合溶液中。滴加有很强的配位能力，能与金属离子形

7、成配合物，可用完后撤掉冰浴，室温下继续搅拌过夜。减压蒸出过作分析试剂和金属萃取剂6]。以6．氯烟酸酰肼为量的氯化亚砜和甲醇，加饱和碳酸钠溶液，中和至底物合成的许多化合物具有潜在的生物与医药活pH=9，用乙酸乙酯(30mL×3)萃取，有机相用饱和性⋯。本文以6一氯烟酸为底物，经活化羧基和缩食盐水洗(30mLX3)，用无水Na：sO干燥。蒸出合两步，合成6．氯烟酸酰肼。乙酸乙酯，得粗品(Ⅱ)2．04g。将粗品(II)1实验部分(2．04g)、乙醇(50mL)、水合肼(0．5g，64％)置于1．1试剂与仪器100mL的圆底烧瓶中

8、搅拌回流1h。冷却，析出白6一氯烟酸、氯甲酸乙酯、Ⅳ一甲基吗啉、肼(无水)、色固体，乙醇重结晶，得1．2g固体，经核磁验证，不收稿日期：2013-08—31修改稿日期：2013-09—18作者简介：龙飞飞(1985一)，女，山东枣庄人，青岛科技大学在读硕士研究生，师从滕大为教授，从事药物合成工艺的研究。