肉桂酰胺类化合物的合成及其体外抗肿瘤活性.pdf

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1、第4期化学世界·239·肉桂酰胺类化合物的合成及其体外抗肿瘤活性左明明，周健民。胡国辉。姜集苗，李校垄(温州医学院药学院，浙江温州325035)摘要：以具有广泛生物活性的取代肉桂酸为先导化合物制备一系列肉桂酰胺类化合物2a-2p，其中有四个为新化合物。以肉桂酰氯与苯胺合成肉桂酰胺的反应探索了反应时间、物料摩尔比以及反应温度对目的产物收率的影响，从而确定了合成肉桂酰胺类化合物的最佳条件。采用四甲基偶氮唑盐微量酶反应比色法(MTT法)对其体外抗肿瘤活性进行初步的研究，通过计算肿瘤细胞抑制率、Ic。值，以确定不同浓度的肉桂酰胺类化合物对体外培养的3种癌细胞株的影响，

2、MTT法筛选结果表明，2f，2k，2p抗肿瘤谱广，活性较好。关键词：肉桂酰胺类化合物；合成；抗肿瘤活性中图分类号：O622．6文献标志码：A文章编号：0367—6358(2012)04—0239-04SynthesisandAnti—tumorActivitiesinVitroofCinnamicAmideCompoundsZUOMing—ming，ZHOUJian—min，HUGuo—hui，JIANGji—miao，LIXiao—kun(WenzhouMedicalCollegePharmacyShool，ZhiangWenzhou325035，China

3、)Abstract：Thecinnamicamideswithbroadbiologicalactivitieswereusedasleadcompoundstoprepareaseriesofcinnamicamidecompounds2a-2p，inwhichfourcompoundsarecompletelynew．Theeffectsofreactiontime，molarratioofmaterialandreactiontemperatureonpreparationofcinnamicamidefromcinnamoylchlorideandph

4、enylaminewereexplored，andtheoptimalreactionconditionswereobtained．MTTwasperformedtoinvestigatetheanti—tumoractivitiesinvitro．TheeffectsofdifferentconcentrationsofcinnamicamidecompoundsonthreecelllinesweredeterminedbytumorcellinhibitionratesandIC50values．TheresultsofMTTshowedthat2f、2

5、k、2phadbroadanti～tumorpropertyandbetteractivity．．Keywords：cinnamicamidecompounds；synthesis；anti—tumorproperty肉桂酸是一种广泛分布于植物界的芳香族脂肪酰胺类化合物体外抗肿瘤活性的影响。酸，是一种调节植物生长和分化的激素，具有抗微生1实验部分物、抗炎、抗血小板聚集的作用[1-3]。同时肉桂酸还1．1仪器与试剂具有细胞保护、抗氧自由基损伤、抗肿瘤及抑制酪氨BrukerLC—NMR核磁共振仪(瑞士Bruker公酸激酶等作用[4]。是极具开发潜力的苯丙烯酸类司)

6、；EsquireHCT液一质联用仪(德国)；670FTIR化合物。我们以取代肉桂酸为先导化合物，以N一苯型智能付里叶红外光谱仪(美国Nicolet公司)；Air基肉桂酰胺为母核，通过改变两侧苯基取代基的种Tech超净工作台；FormaI1WaterJacketedCO2类和数量i设计合成了13种N一取代苯基肉桂酰胺Incubator；NikonElipseTS100倒置显微镜；一8OoC系列化合物。通过MTT法进行了体外抗肿瘤活性超低温冰箱；电热恒温振荡水槽；0412—1台式低速实验，初步探讨苯环上取代基的结构和空间结构对离心机；ELxS08zu酶标仪；人宫颈

7、癌细胞株Hela：收稿日期：2011一O6—21；修回日期：2011一lO一18作者简介：左明明(1981一)。男，河南柘城人。硕士生，主要从事药物合成工作。*E—rnail：zjm@wzmc．net。化学世界温州医学院遗传学重点实验室提供。人乳腺癌细胞1．2合成部分株MDA—MB一435和人肺癌细胞H一460均为温州医主要反应历程为：以取代肉桂酸为原料首先与学院中试基地提供。肉桂酸(国药集团化学试剂有二氯亚砜反应形成酰氯，然后与取代苯胺反应得到限公司)，咖啡酸(台州市东方化工厂)，试剂均为分目标化合物2a~2p。析纯。HOOOHOHRBenzene／Refl

8、ux1．2．1取代苯丙烯酰氯的合成基苯