微波辐射合成5,12-二氢-5,7,12,14-四氮杂并五苯.pdf

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1、第23卷第1O期化学研究与应用Vo1．23，No．102011年10月ChemicalResearchandApplicationOct．，2011文章编号：1004-1656(2011)10—1337-04微波辐射合成5，12一二氢一5，7，12，14一四氮杂并五苯玄光善，张庆珍，姜皓然，刘杰(1．青岛科技大学药学系，山东青岛266042；2．山东省眼科研究所，青岛山东266071)摘要：以微波辐射辅助的方法合成5，l2．二氢_5，7，12，14一四氮杂并五苯，实验证明微波辐射能促进2，3-二羟基吩嗪和邻苯二胺反应。经正交试验分

2、析，确定微波辐射反应最佳条件如下：2，3一二羟基吩嗪和邻苯二胺摩尔比为1：6；反应时间为150s；2，3-二羟基吩嗪与乙酸量之比为1：1(moVmL)。经HNMR、MS、熔点测定，确定目标产物。关键词：微波；合成；5，12．二氢-5，7，12，14．四氮杂并五苯；正交试验中图分类号：0626．44文献标识码：AMicrowave-assistedsynthesisof5，12-dihydro-5，7，12，14-azapentaceneXUANGuang—shan，ZHANGQing—zhen，JIANGHao．ran，LIUJi

3、e(1．DepartmentofPharmacy，QingdaoUniversityofScienceandTechnology，Qingdao266042，China；2．ShandongEyeInstitute，Qingdao266071，China)Abstract：5，12-dihydro-5，7，12，14-azapentacenewassynthesizedbythemicrowaveradiationmethod，itwasfoundthatmicrowaveradiationcanfacilitatethereac

4、tionof2，3-dihydroxyphenazineandD—phenylenediamine．Accordingtotheorthogon~experiment，theoptimumconditionsofreactionwithmicrowaveradiationwereasfollows：themoleratioof2，3-dihydroxyphenazineand0-phenylene-diaminewas1：6，thereactiontimeis150s，theratioof2，3-dihydroxyphenazin

5、eandaceticacidWas1：1(mol／mL)．Thetargetcorn-poundWascharacterizedbyHNMR、MSandmeltingpoint．Keywords：mic，wave；synthesis；5，12-dihydro-5，7，12，14一azapentacene；orthogonalexperiment5，12一二氢．5，7，l2，14一四氮杂并五苯(5，12一dihydro-5，7，12，14-tetrazapentacene，DHTAP)是合1实验部分成5，12-二氢-5，7，12，1

6、4一四氮戊省二磺酸钠(sodi—um5，12-dihydro-5，7，12，14一azapentacenedisulfon—1．1仪器和试剂ate)原料药的中间体。由于DHTAP的结构特殊微波炉(KJ23C—SC1型，美的微波电器制造)，性，近年来，在电子材料、液晶发光等方面应用研改造安装回流冷凝装置；FF／IR一8101型红外光谱究多有报道1-5]。DHTAP常用的合成方法为邻苯仪(KBr压片)；核磁共振仪(BrukerAC-400型)；二胺与三氯化铁、盐酸反应，氧化并环合生成2，3一内标TMS；熔点测定仪(XT4A控温型，北京

7、市科仪二氨基吩嗪盐酸盐或2一氨基．3．羟基吩嗪盐酸盐，电光仪器厂)；高效液相色谱仪(Ultimate3000，戴将后者再与邻苯二胺环合制得该产品]，此法反安中国有限公司)；紫外一可见分光光度计(Uv762应时间长，收率较低。本文采用邻苯二胺等为原型，上海精科仪器厂)。对苯二酚(化学纯，上海润料在微波辐射下反应，合成DHTAP，并对相关的反捷化学试剂有限公司)；邻苯二胺(分析纯，天津市应因素做了正交分析，探讨了该反应的最佳条件。科密欧化学试剂有限公司)；其它试剂均为分析纯其反应路线如图1所示。以匕收稿日期：2010—12-22；修回

8、日期：201l52联系人简介：玄光善(1964一)，男，教授，主要研究方向：药物研发。Email：myqust@yahoo．COIII．cnl338化学研究与应用第23誊OI1射反应的时候，采用间歇辐射的办法，微波辐0射反应完后，将剩余固体用二氯甲