氮杂、氧杂、硫杂四氢吖啶类衍生物的合成

《氮杂、氧杂、硫杂四氢吖啶类衍生物的合成》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。

1、华南师范大学硕士学位论文氮杂、氧杂、硫杂四氢吖啶类衍生物的合成姓名：郭维申请学位级别：硕士专业：有机化学指导教师：杨定乔20050501华南师范大学硕士学位论文答辩合格证明学位申请人盔4受童向本学位论文答辩委员会提交题翘童垒』塾车』嗌痒』量堕也叠超叁垃王盖均蝉士论文，经答辩委员会审议，本论文答辩合格，特此证明。学位论文答辩委员会委员(签名)主席：涩丝：：互委员：名弘钐压一≤垒孽一绥边丝论文指导老师c签名h—孵朋f年of只二7日(此框用于存档的学位论文贴《学位论文答辩合格证明》)摘要本文首先综述了

2、吖啶类化合物的合成方法以及四氢吖啶类化合物一他克林(Tacrine)的研究进展。以他克林(Tacrine)为先导物，四氢吖啶为母核，利用电子等排原理在四氢吖啶分子脂肪环部分引入氮原子、氧原子和硫原子，在芳环部分引入甲氧基，设计出十种新吖啶类衍生物一四氢吖啶类衍生物，分别用Friedl{inder方法和一步合成法对十种新吖啶类衍生物进行合成。首先分别以藜芦醛(1a)和2，5一二甲氧基苯甲醛(1b)为原料经硝化、还原得到中间体氨基化合物(3a～3b)，再分别与五种取代4．哌啶酮(4a～4e)发生Fr

3、iedl{inder缩合反应生成相应的目标化合物(5a～sJ)。另外，我们又以取代邻．硝基苯甲醛(2a～2b)分别与三种N．取代-4．哌啶酮(4a～4c)为原料，在ZnCl2／SnCl2的存在下绝对无水乙醇中回流，还原产物邻．氨基苯甲醛不经分离，直接与N．取代一4．哌啶酮进行Friedliinder缩合反应，“一锅法”得到了新的四氢吖啶类衍生物(5a～5c，5f～5h)。所合成的新吖啶类化合物均通过MS，1HNMR，IR，UV和元素分析的结构测定和表征，确证了所合成的化合物与目标物的结构相符。本

4、文还对这两种合成反应中的反应条件的多个方面进行了讨论，如溶剂，催化剂，反应温度，反应时间等。并对目标物的结构波谱数据进行了较详细的解析和讨论。关键词：藜芦醛，2，5-二甲氧基苯甲醛；取代4．哌啶酮；四氢吖啶类衍生物；Friedlander缩合反应；一锅法2ABSTRACTRecentadvancesinthesynthesisandpharmacologicaleffectsoftacrinederivativesandtheiranaloguesissummarized．Tetrahydroa

5、cridinemoleculewasmanipulatedbyintroductionofnitrogenatom,oxygenatom，sulfuratominaliphaticringandmethoxyinarylring，basedonisosterismprincipleandusedtacrineasleadcompound，tetrahydroacridineasmatrix．Tennewtetrahydroacridinederivativescompoundsweredesig

6、nedandsynthesizedintwodifferentmethodsbyFriedlanderprocedureandone-potreaction．Thenitro—veratrylaldehyoe(2a)and3,6一dimethoxy·2-ni仕obenzaldehyde(2b)havebeenpreparedfromveratraldehyoe(1a)and2,5一dimethoxy-benzaldehyde(1b)inthepresenceofaceticanhydridewi

7、thnitricacidattheroomtemperature,．Reductionof(2a～2b)withironpowderaffordthecorrespondingaminoaldehyde(3a～3b)．Condensationoftheaminoaldehydes(3a-3b)withcyclickctones(4a～4e)respectivelyinethanolwithcatalyticamountofsodiumethoxideyieldedtheexpectedtarge

8、tcompounds循a～sj)inhighyields．InaddRion，dimethoxysubstituted。-nitTobenzaldehydes(2a～2b)reactingwithN-subflitnted一4-piperidone(4a～4e)byone-potreactioninZnCl2／SnCl2andabsolutealcohol，inwhichtheintermediateO．aminobenzaldehydeWasnotisolated．butimmediately