氧杂蒽和二氢卟吩类荧光染料的合成及其性质研究

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1、国内图书分类号：O626密级：公开国际图书分类号：西南交通大学研究生学位论文氧杂蒽和二氢卟吩类荧光染料的合成及其性质研究年级二〇一五级姓名吴静申请学位级别工学硕士专业化学工程与技术指导教师周先礼教授吴明雨讲师二О一八年五月ClassifiedIndex:O626U.D.C:SouthwestJiaotongUniversityMasterDegreeThesisTHESYNTHESISANDPROPERTIESSTUDYOFXANTHENEANDCHLORINFLUORESCENTDYESClass:2015Candidate:WuJingAc

2、ademicDegreeAppliedfor:MasterofEngineeringSpeciality:ChemicalEngineeringandTechnologySupervisor:Prof.ZhouXianliLec.WuMingyuMay,2018西南交通大学硕士研究生学位论文第I页摘要荧光染料因其特殊的光学性质，近年来在工业、生物、医学和环境等领域得到了越来越广泛的应用。特别是其发射波长可控，检测灵敏度高，能量相对较低，对动植物伤害小等优势，在生命相关领域得到人们的高度重视。随之也发展了多种基于不同母核结构的荧光染料族。因其结构

3、上的差异，上述荧光染料在实际应用中或多或少受了一定的限制。开发具有优异光学性能的新型荧光染料，以期高效、低毒地应用于生命体的分析检测及疾病的诊断与治疗有着非常重要的现实意义。基于上述思路，本论文分别选择了氧杂蒽和二氢卟吩两类母核结构，通过化学方法在不同位点分别修饰具有不同给/吸电子能力的官能团，发现其对产物光学性质影响的规律，为开发高量子产率、长波长的新型荧光染料提供理论和物质基础。具体如下：1）以氧杂蒽为母核，在侧链酚氧上分别修饰丙烯酸酯、杂环醚，得到了5个新型氧杂蒽类荧光染料BPO-ACRY、BPO-CINA、BPO-CRTO、BPO-Py

4、-Cl和113BPO-THAZ-COOMe。采用HRMS、HNMR、CNMR等手段对它们表征，证实了上述化合物的成功合成。基于氧杂蒽特殊结构，α,β不饱和C=C，我们将之应用于SO2的荧光检测。结果表明BPO-Py-Cl对SO2表现出高灵敏度、高选择性和大Stokes位移等优点。SO2能够增强495nm处发射强度高达11.7倍，实现了可见光和365nm紫外灯下对SO2裸眼识别。进一步研究表明，该探针具有良好的细胞膜穿透性，可应用于活体细胞中外源性SO2的荧光成像。2）设计了两条不同蚕沙粗品中叶绿素提取路线，其各关键环节进行了优化。经脱镁水解，制

5、得原料脱镁叶绿酸a；以其为母核，设计合成了6个二氢卟吩衍生物GMJ-3a、GMJ-3b、GMJ-3c、GMJ-4、GMJ-5和GMJ-6，其中GMJ-3a和GMJ-3c为新化合物。113采用HRMS、1DNMR（H和CNMR和DEPT）和2DNMR（HMBC、HMQC和11H-HCOSY）等手段对它们表征，证实了上述化合物的成功合成。采用紫外-可见分光光度法和荧光分光光度法对它们的紫外和荧光特性进行了表征，发现上述化合物的吸收和发射光均处于近红外范围（650~710nm），在疾病诊断及光动力治疗中具有潜在的应用前景。关键词荧光染料；氧杂蒽；二氢

6、卟吩；SO2；荧光检测；光动力治疗西南交通大学硕士研究生学位论文第II页AbstractDuetotheuniqueopticalproperties,fluorescentdyeshavebeenmoreandmorewidelyusedintheindustry,biology,medicine,environmentandsooninrecentyears.Especiallyinlifescience,fluorescentdyeshaveadequatelycaughtattentionsfortheadvantagesincontr

7、ollableemissionwavelength,highdetectionsensitivity,relativelylowenergyandlitterinjurytoplantsandanimals.Tillnow,varietykindsoffluorescentdyeswithdifferentkindsoffluorescentskeletonhavebeendevelopedtherewith.However,thepracticalapplicationsofthesefluorescentdyeswereusuallyres

8、trictedmoreorlessfortheirstructures.Therefore,itisofgreatsignificancetodeve