取代苯偶氮基-青藤碱衍生物的合成与表征.pdf

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1、第25卷第11期化学研究与应用Vo1．25，No．112013年11月ChemicalResearchandApplicationNov．，2013文章编号：1004—1656(2013)11-1575-05取代苯偶氮基一青藤碱衍生物的合成与表征林红卫，¨，李勇2，朱士龙，陈迪钊，欧阳玉祝(1．怀化学院化学与化学工程系，湖南怀化418008；2．吉首大学化学化工学院，湖南吉首416000；3．民族药用植物资源开发与利用湖南省重点实验室，湖南怀化418008)摘要：以苯胺衍生物为原料，在低温条件下进行重氮化反应制得重氮盐；用重氮盐与盐酸青藤

2、碱在青藤碱A环1位碳上进行偶联反应，合成了6个新的青藤碱取代苯偶氮基化合物，所有化合物的结构利用IR，Ms，HNMR及元素分析进行了表征。关键词：青藤碱；偶联反应；重氮化反应中图分类号：0629．28文献标志码：ASynthesisandcharacterizationofsubstitutedphenylazocompoundsoftheSinomenineLINHong．wei，，13Yong，ZHUShi—long，CHENDi．zhao·，OUYANGYu—zhu(1．DepartmentofChemistryandChemica

3、lEngineering，HuaihuaUniversity，Huaihua418008，China；2．CollegeofChemistryandChemicalEngineering，JishouUniversity，Jishou416000，China；3．TheCriticalLaboratoryofHunanProvinceonResearchandUtilizationofEthnomedicinalPlantResources，Huaihua418008，China)Abstract：Thediazoniumsaltsoft

4、heanilinederivativesweresynthesizedbythediazotizingreactionundertheconditionoflowtern—pemture．Thensevennovelsubstitutedphenylazocompoundsofthesinomenineweresynthesizedbythecouplingreactionofthedi—azoniumsaltsandsinomenine．Theyieldsofthecouplingreactionreached47～76％．Allsyn

5、thesizedcompoundswereconfirmedbyIR，1HNMR，MSandelementalanalysistechniques．Keywords：sinomenine；couplingreaction；diazotizingreaction青藤碱(7，8二去氢4．羟基_3，7一二甲氧基一17一殖J。但是其生物半衰期短，同时具有用药剂量甲基．9et，13et，14ct一吗啡烷_l5．酮)是从传统中药植大、释放组胺致皮疹等副作用。因此，有必要以物青藤中提取出的生物碱，具有抗炎⋯、镇痛镇增强青藤碱结构稳定性，降低其药物副作用

6、为目静]、抗心律失常、免疫抑制等多种生理活的，对青藤碱进行结构修饰，寻找高效低毒的青藤性，临床治疗类风湿性关节炎，已取得较好的治疗碱衍生物"J。青藤碱骨架是由A，B，C，D四个环效果。最近有研究发现青藤碱对食管癌细胞增殖组成，其中A环为苯环，B环是与A环相接的半椅和凋亡有影响，青藤碱能抑制食管癌细胞的增式六元环，C环是与B环相连的具有，口不饱和收稿日期：2013-06-21；修回日期：2013-09-08基金项目：湖南省自然科学基金项目(11JJ6011)资助；湖南省教育厅项目(09C760)资助；民族药用植物资源研究与利用湖南省重点实验

7、室项目(HHUW201068)资助联系人简介：林红卫(1968一)，男，副教授，主要从事药物合成、结构表征与活性相关性研究。E·mail：linhongwei1968@163．corn1576化学研究与应用第25卷酮结构的扭椅式六元环，D环是处于B环下面的天津光复精细化工研究所；邻氯苯胺(CP)中国高含氮椅式六元环，结构式见图1。本文在青藤碱分新化工试剂厂(上海)；对溴苯胺(AR)天津光复精子结构基础上，分析青藤碱结构不稳定因素，对青细化工研究所；对硝基苯胺(AR)上海山浦化工有藤碱A环进行结构修饰。通过偶联反应在青藤碱限公司；亚硝酸钠(

8、AR)天津石英钟表厂霸州化工A环1号位引入各种偶氮基团。作者曾报道了青分厂；薄层层析硅胶GF254(CP)青岛海洋化工厂；藤碱偶氮甲苯的合成l9j，在此基础上为进一步研柱层层析硅胶(试剂级，2