DCC缩合酯化法合成水杨酸低聚壳聚糖酯及抑菌性研究.pdf

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1、第3期化学世界·】55·DCC缩合酯化法合成水杨酸低聚壳聚糖酯及抑菌性研究韩永萍，卢晶，张欢，林强(北京联合大学生物化学工程学院100023)摘要：在保留CNH。抗菌活性基团的基础上，以DCC为脱水荆制备了具有双抑菌活性中心的水杨酸低聚壳聚糖酯(SEC)，并对其抑菌活性进行了研究。结果显示，SEC最佳合成反应条件为：n(低聚壳聚糖)：”(水杨酸)：n(DCC)一1：4：4，冰浴条件下酯化反应48h，产物酯化度接近73。该条件下制备的壳聚糖衍生物对各种常见菌的抑制效果明显增强，而且抑菌范围变宽。关键词：低聚壳聚糖；DCC法；酯化

2、；抑菌中图分类号：TQ314．1文献标志码：A文章编号：0367-6358(2011)03—0155-04StudyonthePreparationofSalicylateEsterofChito0ligosaccharidebyDCCCondensati0nMethodandItsAnti—bacterialFunctionHANYong—ping，LUJing，ZHANGHuan，LINQiang(BiochemicalEngineeringCollegeofBeijingUnionUniversity，Beijing10

3、0023，China)Abstract：RetainingtheaminegroupandtakingN，N’一dicyclohexylcarbodiimide(DCC)asadehydrationagent，asalicylicesterofchitoo1igosaccharide(SEC)withtwoantibacterialactivesiteswassynthesizedanditsantibacterialandantifungalactivitieswerestudied．Theexperimentalresul

4、tsshowedthattheoptimumreactionconditionswere：(chitooligosaccharide)。，2(salicylicacid)／r／(DCC)：1：4：4andreactingfor48hinicebath．TheesterificationdegreeofSECpreparedunderthisconditioncouldreach72％，andithashighefficiencyandbroadanti—bacterialactivity．Keywords：chitooligo

5、saccharide(CTS)；DCC；esterification；anti—bacteria1function近年来，随着科技的发展，生活中广泛使用的化有的化学合成抗菌剂相比，CTS的抗菌活性依然较学合成防腐抗菌剂对人类自身健康的潜在“危害”作低。用逐渐被揭露出来。开发高效、安全、广谱、性能稳在众多具有抗菌活性的天然提取物中，壳聚糖定的天然防腐抗菌剂越来越受到研究者的关注。对具备开发的众多潜在优势：天然防腐抗菌剂的市场需求有着巨大的潜力。1)壳聚糖具有可生物降解性、生物相容性、生壳聚糖在自然界中储量非常丰富，广泛存在虾、物

6、无毒性。蟹和昆虫的外壳及藻类、菌类的细胞壁之中，每年的2)其抗菌机理有了初步的认识，为作为天然防自然生成量以百亿吨计。壳聚糖的抗菌活性已被广腐剂的研究和开发奠定了基础。泛证实，尤其是分子量在1500左右溶解性较强的低3)壳聚糖分子结构上C2-NH。和C一OH均是聚壳聚糖(cTs)表现出较强的抗菌活性[1]。但与已结构修饰的理想位点，可通过化学改性来进一步提牧稿日期：2010-09—20；修回日期：201卜o2—2l基金项目：北京市教委项目资助(KM201011417007)作者简介：韩永~g(1971～)，女，山东人，讲师，博

7、士生，主要从事生物化学的合成工作。E-mail：hypyyt(~163．aom*联系人：Linqiang@buu．edu．cn化学世界高抗菌活性。UV一2000型分光光度计。近年来一些研究者对壳聚糖分子上的C一NH1．3SEC合成及分析和Ce—OH进行结构改性，主要通过增强溶解性和增CTS结构内C。一NH的亲电性高于一oH，CTS加抑菌活性基团来提高其抗菌活性。如将壳聚糖的与水杨酸反应时优先在C-NH发生酰胺化反应。C2-NHz或C一OH修饰成季铵盐L2等。随着对各因此若保证在羟基上发生酯化反应，就必须先对种化合物研究的深入，

8、酚酸类化合物的抗菌性能及CTS上的游离氨基进行保护。保护氨基的方法很抗病毒作甩逐渐被认知和利用。为此，本研究在保多，比较有效的方法是C一NH：与醛形成席夫碱，但留Cz—NHz抗菌活性基团的基础上，采用水杨酸对在去保护时需要酸解，这能引起合成的酯化结构分CTS分子上一OH进行酯