单癸酸甘油酯的合成及抑菌性研究

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1、单癸酸甘油酯的合成及抑菌性研究杨雪1*，陶兴无1王刚2Studyonsynthesisandantibacterialcapabilityof1-decanoyl-rac-glycerolYANGXue1*XingWu-tao1WANGGang2(1.WuhanPolytechnicuniversityDepartmentofBiologicalandPharmaceuticalEngineering,Wuhan430023)摘要：以癸酸、甘油为原料，经硼酸保护双羟基后，酯化反应合成单癸酸甘油酯。研究

2、了催化剂及反应时间对合成的影响，确定了最佳合成条件。抑菌圈法测最小抑菌浓度，结果表明在实验浓度下，单癸酸甘油酯具有很好的抑菌活性。单癸酸甘油酯热稳定性很好，经121℃、30min处理，仍具有良好的抗菌效果。对空气、牛奶中混合微生物也具有良好的抑制性能。关键词：单癸酸甘油酯；合成；抑菌Abstract:1-Decanoyl-rac-glycerolwassynthesizedbyglycerolanddecanoicacid,viaprotectedbi-hydroxygroupsbyboricacid

3、.Thecatalystandreactiontime,whichinfluencedthereaction,wasstudied,andthemostfavorableconditionofsynthesiswasconfirmed.BacteriostaticcirclemethodmeasuredtheminimaIinhibitionconcentration,theresultshowd,undertheexperimentconcentrations,1-decanoyl-rac-glyc

4、erolhadstrongantibacterialcapability,anditstillhadgoodstabilityunderheattreatment(121℃,30min).1-Decanoyl-rac-glycerohadgoodantibacterialpropertiesagainstsomebacteriumsinrancidcreamery..Keywords:1-decanoyl-rac-glycerol;synthesis;antibacterialcapability中图

5、分类号：TS202.3文献标识码：A文章编号：甘油单酯作为一种应用广泛的表面活性剂，在食品、化妆品防腐、乳化方面有十分优异的性能，在中性至微碱性条件下仍有很好的抗菌效果，其中单癸酸甘油酯由于具有高活性、低毒性等优点而受到广泛关注[1]。但是国内外关于高浓度单癸酸甘油酯的合成方面的报道为数不多，关于其抑菌作用也未见文献报道。收稿日期：作者简介：杨雪（1982—）,女,硕士研究生,主要从事生物有机研究工作。基金项目：湖北省科技攻关重大项目(2004AA205A01)。文献报道缩水甘油法可得到纯度95%以上

6、的甘油单酯产品，但由于原料缩水甘油不易得到，限制了工业生产[2]；由脂肪酸钠和环氧氧丙烷在相转移催化条件下可得到高纯度的甘油单酯[3]，但合成条件较苛刻，工业化较难。本文利用硼酸和甘油酯化反应生成硼酸双甘油酯，将甘油的两个羟基保护后，再与癸酸酯化、酸性条件下水解高产率(92.1%)得到单癸酸甘油酯，纯度96.8%，可供工业化。最低抑菌浓度法（MIC）对其在不同条件下的抑菌特性进行研究，以期为工业生产及产品功能开发提供理论依据。1材料与方法1.1实验材料和仪器硼酸、甘油、癸酸、对甲苯磺酸、稀盐酸均为分析

7、纯；X4型显微熔点测定仪（温度计未校正），IR440傅立叶红外光谱仪，电热套，高压灭菌锅，恒温培养箱，超净工作台,生物显微镜，生化培养箱，721分光光度计。供试菌种：黑曲霉(Aspergillusniger)、米曲霉(Aspergillusoryzae)、根霉(Rhizopussp.)、青霉(Penicilliumsp.)、大肠杆菌(Escherichiacoli)、枯草杆菌(Bacillussubtilis)、金黄色葡萄球菌(Staphylococcusaureus)（以上菌种由本院微生物实验中心提

8、供）。牛奶腐败微生物由酸败鲜奶分离。培养基[4]：曲霉、青霉和根霉菌用查氏培养基：NaNO32g、K2HPO4lg、KC10.5g、MgSO40.5g、FeSO40.01g、蔗糖30g、水1000mL，pH自然121℃灭菌30min。大肠杆菌枯草杆菌金黄色葡萄球菌用牛肉膏蛋白胨培养基：牛肉膏5.0g、蛋白胨10.0g、NaC15.0g，琼脂20.0g、水1000ml，pH值7.2-7.4、121℃灭菌30min。牛奶酸败混合菌用肉汤培养基：蛋白胨10g、