(1R,4S,5S)-6-环己基4-[(1R,2S,5R)-5-甲基-2-异丙基环己氧基]-3-氧杂-6-氮杂双环[3.1.0]-2-己酮的合成及结构表征.pdf

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1、第25卷第6期化学研究与应用Vo1．25．No．62013年6月ChemicalResearchandApplicationJune，2013文章编号：1004—1656(2013)06-0843-03(1，4S，5S)一6一环己基4．[(1R，2S，5R)一5一甲基一2一异丙基环己氧基]一3一氧杂一6一氮杂双环[3．1．O]一2一己酮的合成及结构表征康海霞，傅玉琴¨，白静，徐凤娟，邹大鹏(1．洛阳师范学院化学化工学院，河南洛阳471022；2．郑州大学化学与分子工程学院，河南郑州450052)摘要：环已胺与差向异构体5-[

2、(1R，2S，5R)-5-甲基_2-异丙基环己氧基]·3-溴-2(5H)-呋喃酮发生不对称Mi-chad加成-分子内亲核取代反应，并经柱层析分离，得到一对手性氮杂环丙烷-丁内酯衍生物，其中的标题化合物为首次得到的新手性化合物，产率17％，其结构经IR、HNMR13CNMR和HRMS进行了表征。关键词：氮杂环丙烷；2(5n)一呋哺酮；不对称合成；结构表征中图分类号：0626文献标志码：ASynthesisandstructuralcharacterizationof(1R，4S，5S)-6-cyclohexyl-4-[(1，2

3、S，5R)-2-isopropyl-5-methyl—cyclohexyloxy]-3-oxa-6一aza-bycyclo[3．1．0]hexan-2·oneKANGHai．xia，FUYu．qin，Baijing，XUFeng-juan，ZOUDa—peng。(1．CollegeofChemistryandChemicalEngineering，LuoyangNormalUniversity，Luoyang471022，China；2．CollegeofChemistryandMolecularEngineering，Zh

4、engzhouUniversity，Zhengzhou450052，China)Abstract：Thetitlecompound，anovelchiralarziridine-butyrolactone，wassynthesizedthroughtheMichaeladdition／intramolecularnucleophilicsubstitutionofcyclohexylaminewithepimer3-bromo-5-[(1R，2S，5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy]f

5、uran-2(5H)-onefollowedbycolumnchromatography．Theyieldswas17％．ThestructurewascharacterizedthroughIR、HNMR、”CNMRandHRMS．Keywords：aziridines；furan-2(5H)-one；asymmetricsynthesis；structuralcharacterization氮杂环丙烷组份存在于许多天然产物中，具(5)-呋喃酮(化合物4a和4b)，该化合物具有独有一定的抗肿瘤、抗生活性及昆虫激素等【l吲。

6、特的反应性能，其中能和伯胺经不对称的迈克尔课题组成员以一种简便而有效的方法设计合成了加成反应和分子内的亲核取代反应，形成结构多结构多样的手性氮杂环丙烷衍生物，其合成路线样的手性氮杂环丙烷的衍生物J。最近在以5．如图1所示，即以简单的糠醛为起始原料，经光氧[5一甲基_2一异丙基环已氧基]．3一溴_2(5H)呋喃酮化反应、缩醛化反应、加成和消除得差向异构体5一为原料和环己胺加成合成氮杂环丙烷衍生物的过[(1R，2S，5R)-5一甲基-2-异丙基环己氧基]．3．溴-2程中，意外得到一种白色绒毛状固体化合物，经收稿日期：2012·1

7、0-20；修回日期：2013-03．10基金项目：2012年河南省科技发展计划项目(122300410265)资助联系人简介：傅玉琴(1966·)，女，教授，主要从事不对称合成。E-mail：lyfuyuqin@126．corn；邹大鹏(1965．)，女，教授，主要从事药物合成和超分子化学研究。E-mail：zdp@ggu．edu．ca化学研究与应用第25卷IR、HNMR、”CNMR、HRMS的测定之后，确定该5b所示。化合物为标题化合物，其结构为图1中的化合物cH。』l04bNH25b图1化合物5b的合成路线Fig．1Th

8、esythesisrouteofcompound5b试剂和条件：i．光，氧气，玫瑰红，95％乙醇，室~；ii-薄荷醇，回流分水；iii．溴，苯；iv．0~C，吡啶；v．环己胺，碳酸钾，TBAB，乙腈20min后，加入1．92g(10mmo1)5．[5一甲基_2一异1实验部分丙基环乙氧基]一