高等有机化学思考题.doc

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1、《高等有机化学》思考题第0章绪论1、思考题：试解释下列箭头（符号）可能的含义2.思考题1）高等有机化学与基础有机化学的区别与联系？2）高等有机化学的研究对象与内容？3）高等有机化学与理论有机化学、物理有机化学的区别与联系？4）学习高等有机化学后的收获有哪些？你对高等有机化学的教学有何意见和建议?5）你对当今有机化学的发展前沿的了解有多少？第一章化学成键与分子结构1、试比较下列化合物偶极距的大小2)1)N5CHj卜卜2、试预测下列各分子的空间构型和键角的大小BcCI2〔CHJO十3.试写出下列分子的共振式，并判别主次h5c-c=n&：5：N5＞判断下列分子是否

2、具有芳香性?u8第二章立体化学原理1、试写出分子式为C3H6O的所有可能结构的化合物。2、试用R/S式表示化合物的构型HUMe3、解释下列立体化学名称1■cisItrans2、E/Z双键3■syn/anti两个手性中心4、endo/exo刚性结构（桥）5、a/卩笛体类化合物6・Ent/Epi多个手性中心的天然产物NdBH43.试完成下列立体选择性反应I)t-Bu3)NaBll+5、试写出下列化合物的优势构像6、H卫H2,obnuvn试画出一个清晰的立体图来表明，顺、顺、反式全氢化一9b•非拿伦醇(Phenalenol)的优势构像第三章有机反应活性中间体1、试

3、推测下列碳正离子的稳定性SI正离子bjI-金朋烷碳正离子口环丙烯1E离子金朋烷衍生物2＞试比较下列各组碳正离子的稳定性(1)(CH3)3C+(A)⑶R^-NRo(B)+r2c-cr3(C)RoC-OR(A)(C)+(D)3、试判断下列化合物在AcOH/H2O溶剂解速率大小NJ4、试解释下列转化过程Hr试描述下列转化的反应历程5、1)标记碳2)FjCOCOD00□COCFj试比较下列化合物的酸性□H(AIUu7、uII2131试比较下列各组碳负离子的稳定性CCI8、试比较下列化合物的酸性1)3)c(A)(B)4)+EtO-C-CH2PPh3o(A)Ph-C-C

4、H2PPh3(B)9.试对下列反应结果做出合理的解释PhPh第四章饱和碳原子上的亲核取代反应1、根据实验事实，写出各反应机理并扼要说明理由1）在25%二氧六环水溶液中加入0.0462M的NaNs，并不影响0.0018M2■辛醇的对漠苯磺酸酯的溶剂解速率，但使31%的产物成为构型翻转的叠氮取代物。2）Ph2CHCl的水解反应中，加入Li2SO4对反应的加速大于LiN3,但是LiNs把Ph2CHCl转变为Ph2CHN3比Li2SO4把PhzCHCl转变为相应的硫酸酯更为有效；3）节基氯，3•甲氧基节基氯和4•甲氧基节基氯在含水的丙酮中的水解反应相对速率是1：0・

5、67：104o2、Suggestanexplanationforthefactthattheorderofreactivityofthehalidestowardn-butylbrosylateinacetoneisCF>Br">Fwhen(n-C4H9)4N+isthecationofthehalidesalt,butI->Br'>CVwhenLi+isthecation.(TetrahedronLetters1960,9,24)3.写出下列反应的机理，表示出所有中间体和电子流动的箭头4.比较下列各对反应中，哪一个反应较快?2）化合物在100%乙醇中溶剂解

6、PhCH,Ph3）化合物在丙酮中与KI反应PhSUYCIPhSU；(B：AB2）化合物D、E、F是如何生成的?+OAi;(A：5.试运用所学知识解析下列结果1）下列化合物进行乙酸解时，A比B快lol"倍，比C快IO】?倍。3）提岀合理解释HUAC1CHCHiSC.HsI--ch56.光学活性的2•辛醇与SOC12分别在乙醛和毗喘溶剂中进行反应，前者得到构型保持产物，而后者得到构型翻转产物，试解释之。机理：醇与SOC12反应生成的HC1气体与毗噪成盐（S：-2氯代辛烷7.按溶剂解反应活性递减次序排列下列化合物(I：(2：CC8.试判断CH3I与下列化合物反应的

7、相对活性次序。试为下列反应提出合适的反应机理OCI9、h2c-c-chzobsCi(CH/CHCHUCH£N.H/J4：PhN-CHQHQPhPhuHX351719.试解释在氯代环辛烷上取代一个氧，位置不同，则进行醋酸解的速率有很大差异。2JK「qaled485CCn.试解释反应过程，推测产物的立体构型DMSO13.试为下列反应提出合适的反应机理uGX-ClItII1.2h5cucXCHblU7CBrIU.b41)23(JH5(JH2UIHjCUCYhch2ch3匕(main：H£UCH2UH3(inaiiC第五章芳环上的取代反应1、试用原位取代(IPSO)

8、解释下列反应I)CIoch32)Ac,O;HIMOj