【精品】高等有机化学思考题.doc

《【精品】高等有机化学思考题.doc》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在工程资料-天天文库。

1、《高等有机化学》思考题第0章绪论1、思考题：试解释下列箭头（符号）可能的含义2.思考1）高等有机化学与基础有机化学的区别与联系？2）高等有机化学的研究对象与内容？3）高等有机化学与理论有机化学、物理有机化学的区别与联系？4）学习高等有机化学后的收获有哪些？你对高等有机化学的教学有何意见和建议?5）你对当今有机化学的发展前沿的了解有多少？第一章化学成键与分子结构1、试比较下列化合物偶极距的大小2、试预测下列各分子的空间构型和键角的大小3、试写出下列分子的共振式，并判别主次4、判断下列分子是否具有芳香性?5、判断下列分子是否具有芳香性?3、解释下列立体化学名

2、称第二章立体化学原理4、试完成下列立体选择性反应5、试写出下列化合物的优势构像6、试画出一个清晰的立体图来表明，顺、顺、反式全氢化一9b•非拿伦醇(PMnalenol)的优势构像第三章有机反应活性中间体1、试推测下列碳正离子的稳定性2、试比较下列各组碳正离子的稳定性3、试判断下列化合物在AcOH/H2O溶剂解速率大小4、试解释下列转化过程5、试描述下列转化的反应历程6、试比较下列化合物的酸性7、试比较下列各组碳负离子的稳定性8、试比较下列化合物的酸性9.试对下列反应结果做出合理的解释第四章饱和碳原子上的亲核取代反应1、根据实验事实，写出各反应机理并扼要说

3、明理由1）在25%二氧六环水溶液中加入0.0462M的NaNs，并不影响0.0018M2•辛醇的对漠苯磺酸酯的溶剂解速率，但使31%的产物成为构型翻转的叠氮取代物。2）Ph2CHCl的水解反应中，加入Li2SO4对反应的加速大于LiN3,但是LiNs把PhzCHCl转变为Ph2CHN3比Li2SO4把Ph2CHCl转变为相应的硫酸酯更为有效；3）节基氯，3•甲氧基节基氯和4•甲氧基节基氯在含水的丙酮中的水解反应相对速率是1:0.67：104o2、Suggestanexplanationforthefactthattheorderofreactivityo

4、fthehalidestowardn-butylbrosylateinacetoneisCV>Br->I'when(n-C4H9)4N+isthecationofthehalidesalt,butF>Br->CVwhenLi+isthecntion.(TetrahedronLettersI960,9,24)3.写出下列反应的机理，表示出所有中间体和电子流动的箭头4.比较下列各对反应中，哪一个反应较快?1）化合物在80%乙醇中溶剂解2）化合物在100%乙醇中溶剂解3）化合物在丙酮中与KI反应3.试运用所学知识解析下列结果1）下列化合物进行乙酸解时，A比B快

5、10“倍，比C快10"倍。2）化合物D、E、F是如何生成的?3）提出合理解释4.光学活性的2•辛醇与SOC12分别在乙醵和毗睫溶剂中进行反应，前者得到构型保持产物，而后者得到构型翻转产物，试解释之。机理：醇与SOC12反应生成的HC1气体与毗睫成盐5.按溶剂解反应活性递减次序排列下列化合物6.试判断CH3I与下列化合物反应的相对活性次序。9、试为下列反应提出合适的反应机理10.试解释在氯代环辛烷上取代一个氧，位置不同，则进行醋酸解的速率有很大差异。11.试解释反应过程，推测产物的立体构型12.试解释反应过程13.试为下列反应提出合适的反应机理第五章芳环上

6、的取代反应1、试用原位取代(IPSO)解释下列反应2、试解释下列现象1)蔡进行磺化反应所得一元产物的结构，取决于反应温度;2)乙酰苯胺进行硝化时，硝基进入4•位；而2,6•二甲基乙酰苯胺硝化时，硝基进入3・位。3)C6H5NMe2用浓硝酸和浓硫酸混合进行硝化时，主要得到间硝基产物，而在较弱的酸性条件下硝化，主要得到邻对位产物。3・写出下列反应机理4.试用SRn1反应机理解释下列结果实验发现：反应速率与亲核试剂的强弱、底物的空间结构无关4.试解释下列反应历程6.试写出下列反应的可能产物第六章碳碳双键的加成反应1、试预测下列反应产物的加成方向和结构2、试推测

7、下列转变过程第七章碳碳双键的加成反应1、完成下列反应2、解释下列反应结果2）在强碱作用下，CH3CH2I发生0消除反应比CD3CH2I快。3）两个异构体在EtOH/EtONa中发生消除反应的结果不同。3、试预测下列消除反应机理周环反应1、试闻出下列分子式的HOMO和LUMO轨道、写出下列反应的产物立体结构3.试对下面的转变过程给予合理的解释1)Predictthestereochemicaloutcomeofthisreaction.2)Suggestamechanismforthefollowingreaction.CO2MeCO2MeABloomfi

8、eld,71,1969,3719.3)JACS1966,8&2494-2502M