高等有机化学2012复习思考题.ppt

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1、《高等有机化学》复习思考题一、反应历程2、加入有机胺如三乙胺时,顺丁烯二酸二甲酯会迅速异构化为反式丁烯二酸二甲酯,试提出催化异构化的机理。1、3、下列有旋光活性的邻苯二甲酸单酯在稀NaOH中水解,得到外消旋的醇,同时还产生了邻苯二甲酸二酯,写出反应机理,解释原因。4、写出乙酸乙酯在酸催化下的水解机理,并说明为什么在此反应中可观察到下列氧同位素交换现象?6、7、8、9、二、名词解释1、过渡态2、合成子3、平衡控制4、收敛型合成5、双重反应性6、分子内重排7、同位素效应8、溶剂效应9、互变异构三、说明单线态乃春和三线态乃春

2、的结构特征,并解释为什么三线态乃春和反式2-丁烯反应,得到的产物是顺、反混合物?四、分析比较1、酸性大小:答:C>A>B(邻位效应和氧的+C效应)(2)A、丁酸;B、2-丁炔酸;C、顺-2-丁烯酸;D、α-溴代丁酸答:B>D>C>A.丁酸无-I效应。-I效应的顺序为:炔>溴>烯。答:B>E>A>C,-I效应为:NO2>C=O>CN2、与乙酸的酯化反应速度:3、与乙烯的加成速度:4、烯醇含量从大到小顺序答:A>B;桥头碳不易形成双键答:B>A,B形成苯氧负离子,共轭答:A>B;酮比酯-I效应强五、写出下列反应的反应历程:

3、提示:负离子基机理。酯的双分子还原历程提示:这是半频哪重排反应历程六、写反应方程式(写出下列反应的主要产物):七:合成题(采用逆合成分析法,分析并合成下列化合物)3、(要求:用七个碳苯的衍生物为主要原料合成)(要求:用非呋喃环的常见原料合成)(要求:用不大于五碳的小分子为主要原料合成)

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