资源描述：
《【精品】有机化学复习思考题.doc》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在工程资料-天天文库。
1、复习思考题一〜七：第一、三章；八〜十四：第四、五、六、七、八章-、用何种简便方法判别反应1、c6h5ch^ONPhIIPhNH2
2、
3、c—Rc6h5ch2cr是否己反应完全?△2、RCOCOOHRCOOH+CO脱去的CO是按基碳还是竣基碳？3、如何判别以下重排机理的合理性?oIIc—n-nenc=o4、如何判别PhCH2CI+OHPhCH2OH+Cl的反应机理是SnI还是Sn2?二、提出合理的反应历程2—ch2—NH2NaNO2ch2—2—CH—OH2、^^COOH18h2oh2so4o3、cd2ch2ohh3o
4、+CD2CH2Brcd=ch2Kh/Kd=^CH3ONaCH3OHcd=ch2三、计算1、1、环庚三烯很快与双环［4,1,0］庚二烯发生互变，并达成平衡。AHH=22.6kJ・mol・l,ASH=0.0703当体系平衡常数K=1时，温度为多少?当温度为25弋时,体系平衡常数值为多少？2、如果苯甲酸甲酯碱性皂化的卩值为2.3&有利条件下，苯甲酸甲酯的皂化常数是2X1O'4L・mol%s",om-NO2=0.71,求间硝基苯甲酸甲酯的水解常数。四、指出每个反应的P值是正值、负值，还是无能确定.c6h5n(ch3)2
5、+ch3iC6H5N(CH3)3I2、c6h5po3h+h2OAC6H5PO3+H3O亠hv3、4、5.6、NHC6H5CN+HSc6h5ch3+Cl2C6H5CH2CI+HCI呻58、c6h5nh2+hno2Ac6h5n；+h2oA乙酸解速度六、A>B,107倍A>C,10门倍,为什么？预计下列反应哪个比较快?试解释之OIIosc6h5醇中溶剂解反应。或H3CLU在曲ch32、h2c=CHCH2CH2OTs浴剂解反应。或H3CHC=CHCH2OTs在98%的甲酸中七、写出反应历程CIB在醋酸中的溶剂解何者更易
6、形成烯醇式?八、判断下列齐对化合物,1、ch3cochcoch3CH（CH3）2（ch3）2chch2coch2coch32、COOC2H5哪一种是动力学ch3ch2coch（ch3）2'、ch3co—〈4、ch3ch2ch2coch2c6h5九、写出下列醛或酮的每一种烯醇，指出哪一种是热力学稳定的,稳定的？十、运用4n+2规则，判断以下化合物是否有芳香性?1.C2H5Lic6h55H2cIHo3Hc(CH2CH3)2CdCH3Li2、C6H—C-COCI»ch3十二、写出下列重排反应的产物：-5H6cCIC—
7、c5-}HH32;LncIc—c根据Cram规则，写出下列反应产物的纽曼投影式*屯(CH3)2CdC6H/—c—COCI*KOC4H9(CH3)2SOCH9Ph+丨Ph—N—CH2CH=CH2Ich32、00■+IIPh—C-II-C—Ph二OHCl3、JNaOAcPh-CH-COCH34、5、onoch2ch2ch2ch2rhvph——CIPOIICH2C—H[(CH3)3CO]2十三、写出反应过程或产物:hv2、Ph2CN2+CH2=CHCH(CH3)24、hv△=ch29、/OMEMch2MEM=CH3
8、OCH2CH2OCH2-十四、写出反应产物及历程:2、hvh2oH+hn3OH3、4、ClNaNH2Brnh36、ch3答案或提示（仅供参考）1、根据原料和产物的极性不同用TLC法，或根据按慕的特征吸收用IR法等。2、同位素标记其中一个拨基碳…3、用同位素标记，题目所给机理表达如下：0实际得到产物应为:0,因此题中所给机理不合理。正确的Curtius重排机理如下:「N三N——-N2C4、根据产物的立体构型判别。构型反转，为Sn2；外消旋，SNloch2+ch2n2ch2ch2CH—OH3、前者，El机理；后者，
9、E2机理。DCH3ONaCH3OH-DBr忌/丘=6三、1、2、AG=AH-TAS,AG=-RTlnK,代入计算，略。lgkm.N()2/kH=om-NO2P,代入计算，略。四、1、芳环上的亲电加成，推电子基有利于加速反应2、+P,酸离解反应，吸屯子基有利于增强酸离解。3、自由基反应，不能确定4、自由基反应，不能确定5、一P,芳环上的亲电加成，，推电子基有利于加速反应6、非典型离子型反应，不能确定7、不能确定。推屯子基使屯子云经芳环转移至中心C；吸电子基也可使电子云经C・N键转移至中心C,作用大小难确定。8、一
10、卩，重氮化反应是亚硝酰止离子对芳胺的亲电加成，推电子基有助加速反应。五、A：双键与离去基团处于对向，邻基参与促进离去基团离去，加速形成非经典碳正离子。反应速度最快。B：双键与离去基团处于同向，空间位阻阻碍邻基参与，先形成经典碳正离子,然后重排成更稳定的烯丙基正离子。反应速度其次。C：形成碳正离子不如A、B稳定，也无邻基参与。反应速度最慢。A：B：AcO六、1、后者快，SJ反应形成的碳正
