姜烯衍生物的合成及其与吲哚类化合物的Friedel-Crafts反应.pdf

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1、2013年第21卷第4期，400—405合成化学ChineseJournalofSyntheticChemistryV01．21，2013No．4，400～405·研究论文·姜烯衍生物的合成及其与吲哚类化合物的Friedel—Crafts反应潘博文1，石洋1，刘雄伟1，曹煜2，王华林1，周英1(1．贵州大学生命科学学院贵州省中药民族药创制工程中心，贵州贵阳550025；2．贵阳医学院附属医院，贵州贵阳550025)摘要：以芳基甲醛和异丙叉丙酮为原料经羟醛缩合反应合成了姜烯(2a)及其一系列衍生物(2b一2h)；2a一2f与吲哚类化合物经Friedel—Crafts反应合成了18个新型的

2、含姜烯骨架和吗I哚骨架的拼接衍生物，其结构经1HNMR和1’CNMR表征。关键词：芳姜黄酮；合成；羟醛缩合；Friedel—Crafts反应中图分类号：0625．42文献标识码：A文章编号：1005-1511(2013)04-0400-06SynthesisandFriedel—CraftsReaction啊thIndoleDerivativesofZingibereneDerivativesPANBo—wenl，SHIYan91，LIUXiong．wel～，CAOYu2，WANGHua．1inl，ZHOUYin91(1．GuizhouProvinceChineseMedicinean

3、dEthnicMedicineCreationEnslneefingCenter，CoHegeofLifeSciences，GuizhouUniversity，Guiyang550025，China；2．Hospital脚ated，GuiyangMedicalCoHege，Guiyang550025，China)Abstract：Zingiberene(2a)anditsderivatives(2b一2h)werepreparedbyAldolcondensationreac—tionofbenzaldehydederivativeswithmesityloxide．Eighteenn

4、ovelsplicingderivativeswithzingibe—reneandindoleskeletonweresynthesizedbyFriedel—-Craftsreactionof2a·-2fwiththeindolederiv—atives．Thestructureswerecharacterizedby1HNMRand13CNMR．Keywords：ar—turmerone；synthesis；Aldolcondensation；Friedel—Craftsreaction姜黄作为传统中药，具有破血行气、通经止痛的功能，现代医学研究表明，姜黄具有抗炎、抗氧化、抗肝毒

5、、抗微生物、抗肿瘤及清除自由基等作用‘1

6、，近年来被用于治疗高血脂症。姜黄属植物主要包含挥发油和姜黄素类‘2·31，姜黄素类具有抗肿瘤、抗突变、抗诱变、抗人类免疫缺陷病毒、抗氧化、降血脂和抗动脉粥样硬化的作用；姜黄挥发油中含有芳姜黄酮、姜烯等化合物‘7剖，它们不仅有抑制肿瘤、抗癌、止咳平喘的作用，还能增强免疫功能E引。收稿日期：2013-03-13基金项目：教育部“新世纪人才支持计划”项目[教技函(2011)95号]；贵州省中药现代化科技产业研究开发专项项目(D2012-38)；贵州省优秀青年科技人才培养对象专项项目[黔科合人字201l(34)号]；贵阳市中药现代化项目[(2010)筑

7、科合同字第1-中-18号]作者简介：潘博文(1986一)，男，汉族，山东青岛人，硕士研究生，主要从事天然活性物质的全合成及结构修饰研究。E-mail：pandawater@163．com通信联系人：周英，教授，博士生导师，E·mail：yingzhou71@yeah．net第4期潘博文等：姜烯衍生物的合成及其与吲哚类化合物的Friedel—Crafts反应OA八RUROH丛，RKOH／MeOHRO2a一2hI(∥№H上OROH5a一5fCompabcR4．．Me4．．C14．．MeO为了满足生物活性和新药研究开发的需要，姜黄挥发油中一种活性成分芳姜黄酮类似物的结构衍生化反应已有相关文献

8、报道【1¨14J。本文根据药物设计原理，以姜黄挥发油中另一种活性成分姜烯为先导化合物，对其进行结构修饰，以期寻找新型生物活性物质。以芳基甲醛(1a一1h)和异丙叉丙酮为原料，经羟醛缩合反应合成了姜烯(2a)及其一系列衍生物(2b一2h)；2a～2f与吲哚类化合物经Friedel—Crafts反应合成了l8个新型的包含姜烯骨架和吲哚骨架的拼接衍生物(3—7，Scheme1)，其结构经1HNMR和13CNMR表征。1实验部分1．1仪器与试剂ZF-2