人教版第三章第四节有机合成.ppt

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1、第三章烃的含氧衍生物第4节有机合成（课时2）本节课主要讲授逆向合成法。首先新课导入，介绍逆向合成法是一种重要的有机合成方法，特别适用于对于复杂有机化合物的合成。然后讲授逆向合成法的分析思路，重点讲解切割法。引导学生分析由目标分子逆推为基础原料的合成顺序。课件中配有一定量的习题，通过课堂练习可以使学生较好地掌握逆向合成分析法。人工合成的新型抗禽流感、甲型H1N1病毒的药物--达菲最有效的药物之一人类已经可以合成自然界中不存在的有机物，满足需要。世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物，其中逆向合成法是一种重要的合成方法。科技创造生活，合成造福人

2、类！浓硫酸170℃醇△催化剂△1)某些醇的消去引入C=C2)卤代烃的消去引入C=C1、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成。3)炔烃加成引入C=CCH3CH2OHCH2==CH2↑+H2OCH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOHCH≡CH+HBrCH2=CHBr光照1)烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl2、引入卤原子的三种方法：醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃的取代；苯及苯的同系物的取代3)醇与HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2)不饱和烃与HX或X2加成C2H5OH+HB

3、rC2H5Br+H2O△催化剂加热加压Cu/AgΔ水△稀H2SO4△CH3COOC2H5+H2O1)烯烃与水的加成CH2==CH2+H2OCH3CH2OH2)醛(酮)与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH3、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。3)卤代烃的水解(碱性)C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr4)酯的水解CH3COOH+C2H5OH4、醛基引入：(1)R—CH2OH氧化(2)乙炔和水加成(3)RCH=CHR‘适度氧化(4)RCHX2水解等5、羧基引入：(1)R—CHO氧化(2)酯水解(3)RCH=CH

4、R‘适度氧化(4)RCX3水解等（5）部分苯的同系物的氧化（酸性高锰酸钾）6、如何增加或减少碳链？增加：①酯化反应②醇分子间脱水(取代反应)生成醚③加聚反应④缩聚反应⑤C=C或C≡C和HCN加成等卤代烃与NaCN的取代C=O减少：①酯水解②裂化和裂解反应；③脱羧反应；④烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等a.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-

5、CH3Br二、官能团的改变三、逆合成分析法逆合成分析法示意图中间体1中间体2又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。目标化合物基础原料三、逆向合成分析法C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5浓H2SO4水解中间体1中间体2目标化合物基础原料如何以乙烯为原料合成乙二酸(草酸)二乙酯？1.CH2=CH2+H2OCH3CH2OH加热、加

6、压催化剂2.CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl3.CH2ClCH2Cl+2H2OCH2OHCH2OH+2HClNaOH溶液△COOHCOOH5.+2C2H5OHCOOC2H5COOC2H5浓H2SO4△+2H2O4.CH2OHCH2OH+2O2催化剂△COOHCOOH+2H2O+写出合成的逆合成分析思路切断有机物原料库苯、甲苯、乙烯、丙烯、乙炔、2—丁烯CH3—CH＝CH—CH3+Br2CH3—CH—CH—CH3BrBrCH2＝CH—CH＝CH2+2NaBr+2H2OCH3—CH—CH—CH3BrBr+2NaOH△醇CH2＝CH—CH＝CH2+Br2C

7、H2—CH＝CH—CH2BrBr+2HBrCH2—CH＝CH—CH2BrBr+2H2O△NaOHCH2—CH＝CH—CH2OHOHCH2＝CH2+Br2CH2—CH2BrBrCH2—CH2OHOHCH2—CH2BrBr+2H2O+2HBr△NaOHCH2—CH2OHOH+2H2O+O2△Cu或AgCHOCHO+O2△催化剂CHOCHOCOOHCOOH+2H2OCOOHCOOHCH2—CH＝CH—CH2OHOH浓H2SO4△+O—CH2O—CH2CHCHCCOO在上帝创造的自然界的旁边化学家又创造了另一个世界(R.B.Woodward,美国)明确目标化合物的结构

8、设计合成路线合成目标化合物大量合成对样