人教版选修5第三章第四节-有机合成

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1、第三章第四节有机合成第一课时学习目标：1.熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；2.认识并掌握逆向合成法的思维方法。学习重点：逆向合成法回味从前知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质：聚合加成加成聚合取代、加成取代、消去、氧化氧化、还原酯化、酸性水解二、有机合成的过程利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务（1）目标化合物分子碳链骨架的构建（2）官能团的转化或引入。设计合成路线关键碳骨架的构建官能团的引入引入卤原子引入碳碳双键引入羟基引入羰基引入羧基增长碳链缩短碳链开环，成环三、有机合成的关键CH3CH2Br+

2、NaCN→CH3CH2CN+NaBrCH3CH2Br+NaCCCH3→CH3CH2-CCCH3+NaBrCH3CHO+HCN→CH3CH-CNOH（ɑ-H加成）CH3CHO+CH3CHO→CH3CH(OH)CH2CHO醛.酮.炔烃加HCN羟醛缩合；1、能使碳链增长的反应通常有：卤代烃的取代反应1、卤代烃的取代反应；（1）与NaCN；（2）与炔钠；2、醛酮的加成反应；（1）与HCN（2）羟醛缩合；3炔烃加HCN.小结：能使碳链增长常用的方法：2、碳链缩短的反应通常有：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3△CH3—CH2KMnO4—COOHCH3CH=CCH3CH

3、3KMnO4CH3CHO+CH3CCH3O‖苯的同系物的氧化反应羧酸盐的脱羧反应烯烃、炔烃的氧化反应（KMnO4）R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3△通式：小结：能减短碳链的常用方法1、氧化反应（酸性KMnO4溶液）（1）烯烃、炔烃；（2）苯的同系物2、脱羧反应3、烷烃裂化、裂解R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3△通式：3、常见碳链的成环和开环的方法(1)常见碳链成环的方法是羟基酸酯化成环如(2)常见碳链开环的方法是上述环酯的水解反应。4、官能团的引入：在有机合成中除了构建碳骨架，官能团的引入、转化或消除是有机合成中的重要环节。学生分组交流讨论课前预习内容引

4、入-X，-OH，羰基，羧基，碳碳双键方法有哪些。（1）、在分子中引入卤素原子的反应通常有：CH4+Cl2（光）→CH3Cl+HClCH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2BrCH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OBr+Br2Fe+HBr①烃与X2取代③醇与HX的取代含有α-H烯烃，炔烃，醛酮.羧酸与卤素的取代②烯烃、炔烃与HX、X2的加成小结：分子中引入卤素原子的常用方法1、取代反应（1）烃与X2的取代；（2）醇与HX的取代（3）含有α-H烯烃，炔烃，醛，酮，羧酸与卤素取代2、加成反应烯烃、炔烃与HX、X2的加成CH3CH=CH2+Cl2CH2ClCH=CH2+H

5、Cl500℃－600℃CH3COOH+Cl2CH2ClCOOH+HCl催化剂（2）、在分子中引入羟基的反应通常有：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH一定条件②卤代烃在碱性条件下水解CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O①烯烃与水加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂△③醛、酮中羰基与H2加成CH3COOHCH3CH2OHLiAlH44羧酸还原小结：分子中引入羟基的常用方法1、水解（1）卤代烃；（2）淀粉（3）酯2、加成反应（1）烯烃与水；（2）醛、酮与H23、羧酸还原LiAlH4做还原剂（3）、在分子中引入羰基（醛基-CHO）的反应通常是：2CH

6、3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu①醇的催化氧化（4）、在分子中引入羧基的反应通常有：CH3—CH2KMnO4—COOHCH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O+2H2O△醛的氧化烯烃及苯的同系物被氧化CH3CH=CCH3CH3KMnO4CH3COOH+CH3CCH3O‖小结（3）分子中引入羰基（醛基）的主要途径醇的催化氧化；（4）分子中引入羧基的主要途径：氧化反应（1）醛的氧化（2）苯的同系物氧化（3）烯烃氧化（5）在分子中引入碳碳双键的反应通常有CH3CH2OHCH2=CH2+H2O浓H2SO4170℃CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+

7、NaBr+H2O醇△醇、卤代烃的消去反应(1)(2)小结：分子中引入碳碳双键的方法消去反应：（1）醇；（2）卤代烃；5、官能团的消除①通过加成消除不饱和键②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基③通过加成或氧化消除醛基④通过消去或水解可消除卤原子填写实现下列有机物之间转化的反应类型还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解烯烷炔加成消去加成消去加成取代加成学生练习CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5浓硫酸170℃H+CuΔ浓硫酸ΔKMnO4(