高二化学选修5第三章第四节有机合成 有机推断专题.ppt

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1、高二化学选修5第三章烃的含氧衍生物一.根据衍变关系推断:1.一元合成线:RCH2—XRCH2—OHR—CHO→RCOOH[典例探究1]RCOOCH2RCH2=CH2②H,醇①H2O浓H2SO4B催化剂170℃③rNaO⑥O2,Cu,△O,催化剂,△④NHaOH,水2CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH⑧⑦⑤H2,催化剂稀H2SO4,△⑩⑨浓H2SO4,△CH3COOC2H52.二元合成线:⑷⑶BrBr⑵OHOHO2,Cu,△OOO2,催化剂,△OONaOH,水CH2CH2⑴CH2CH2H,催化剂HCCHHOCCOH2r⑸B2CH2=CH2乙二酸乙二酯3.芳香合成线:CH

2、3CH2ClCH2OHCHOCOOCH2COOH苯甲酸苯甲酯4.由有机物连续氧化关系推断:官能团:-CHOX可以发生银镜反应醛、甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖稀硫酸DCNaOH溶液氧X化△氧化AB试写出A、B、C、X的结构简式。[练习1]同温同压下,ρρA<空气+氧化+水ABC铜、加热催化剂、加热、加压NaOH+O催化剂△2溶液+BED浓硫酸、加热ABCDE[例](2007年全国Ⅰ卷29题):推断:(1)D的结构简式?(2)C、F的结构简式?(3)B的结构简式?(4)A的结构简式?[练习2]已知:分析下图变化,试回答下列问题:•写出有机物的结构简式:•ABC•DEF[练习3]酚是重要的化工原料,

3、通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知:(1)写出C的结构简式。(2)写出反应②的化学方程式。(3)写出G的结构简式。(4)写出反应⑧的化学方程式。(5)写出反应类型:④⑦。(6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是。(a)三氯化铁溶液(b)碳酸氢钠溶液(c)石蕊试液(1)(2)(3)(4)(5)加成反应、消去反应(6)a[教材P67习题1]以2-丁烯为原料合成:(1)2-氯丁烷HH2H3CCCCH3+HClH3CCCCH3HH(2)2-丁醇ClHH2H3CCCCH3+H2OH3CCCCH3HH(3)2,3-二氯丁烷OHHHH3CCCCH3+Cl2H3CCCCH3HH

4、(4)2,3-丁二醇ClClHHH3CCCCH3+Cl2H3CCCCH3HHClClHHNaOHHHH3CCCCH3+2H2OH3CCCCH3+2HCl加热ClClOHOH(5)1,3-丁二烯HHH3CCCCH3+Cl2H3CCCCH3HHClClHHC2H5OHH3CCCCH3+2NaOHH2CCCCH2+2NaCl+2H2O加热HHClCl二.根据知识迁移推断:[常见的知识迁移点]1.HR2KMnO4(H+)R2C=CR1COOH+C=OR1R3氧化R3NaCNH2O2.CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH3.+4.OHOHR2R1-C-H+R2-CH-CHOR1-CH-

5、CH-CHOR2羟醛缩合反应R1-CH=C-CHO6.(93全国)烯烃碳原子上连接的羟基中的氢原子容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上,形成较为稳定的羰基化合物:C=C-OHCHCO有机物分子内或分子间常可脱去水分子,下列反应图中就有6步可看作是脱水反应。所有的反应条件和其它无机物都已略去,请从图中情景推断化合物A、B、E、G的结构简式。-H2OC.CHOD.C2H2CHCOOH4633〔O〕+H2OA.C6H10O4-H2O-H2OE.C2H4O+H2O-H2OB.C2H6O2-H2OF.CHO4103-H2O-H2OG.C4H8O2A.CH3COOCH2CH2OOCCH3B.HOCH2CH

6、2OHE.CH3CHOCH2-CH2G.OOCH2-CH28.已知:多羟基化合物可以脱水成链状物或环状物。化合物C和E都是医用功能高分子材料,且有相同的元素百分组成,均可由化合物A(CHO)制得,如下图所示,B和D互为同分异构体。483D浓HSO24CHO462五原子环化合物AB浓HSOCCHO24CHO一定条件下483462(CHO)具有酸性可使溴水462n褪色E一定条件下(CHO)462n试写出:(1)化学方程式A→D,(2)B→C,(3)反应类型A→B,B→C,A→E。(4)A的结构简式的同分异构体(同类别且有支链)的结构简式及(1)A→DOHOO浓CH2-CH2SO4O+H2OCH2

7、-CH2-CH2-C-OH△CH2-CH2(2)B→COCH2COOHnCH2=CH-CH2-C-OH[CH2-CH]n(3)A→B:消去反应B→C:加聚反应A→E:缩聚反应E的结构简式:[O(CH2)3CO]n(4)A的同分异构体:CH3OCH3OCH2-CH-C-OHHO-C-C-OHOHCH310.从石油裂解中得到1,3—丁二烯。已知:1,3—丁二烯可以发生1,2-加成或1,4-加成反应,进行以下多步反

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