人教版化学选修5《有机化学基础》第三章第四节《有机合成》.ppt

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1、第四节 有机合成第三章 烃的含氧衍生物课程标准导航1.掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理及应用,初步学会引入各种官能团的方法。2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初步学习设计合理的有机合成路线。3.理解有机合成遵循的基本规律,初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。新知初探自学导引自主学习一、有机合成的过程1.概念有机合成指利用___________的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物.简单、易得2.任务、过程构建目标化合物分子骨架官能团的转化3.官能团的引入或转化方法(1

2、)引入碳碳双键的三种方法是炔______、卤代烃消去、醇_____.(2)引入卤原子的三种方法是烃_____、烯烃与_________或____________加成、炔烃与________或_________加成.(3)引入羟基的四种方法是烯烃_____、卤代烃_____、醛的还原、酯的_____.加氢消去卤代卤素单质卤化氢卤素单质卤化氢加水水解水解2.逆合成分析法基本原则(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和,并具有较高的______.(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的.产率3.用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯

3、基,按酯化反应规律将酯基断开,得到________和____________,说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到:;草酸两分子乙醇(2)羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应该是__________:;(3)乙二醇的前一步中间体是1,2二氯乙烷,1,2二氯乙烷可通过__________的加成反应而得到:;乙二醇乙烯(4)乙醇通过乙烯与水的加成得到.根据以上分析,合成步骤如下(用化学方程式表示):①________________________________;②________________________________;③________________

4、___________________;④;⑤___________________________________.自主体验1.有机化合物分子中能引入卤原子的反应是()①在空气中燃烧②取代反应③加成反应④加聚反应A.①②B.①②③C.②③D.③④解析:选C.有机物在空气中燃烧,是氧元素参与反应;由烷烃、苯等与卤素单质发生取代反应,可引入卤原子;由不饱和烃与卤素单质或卤化氢加成,可引入卤原子;加聚反应仅是含不饱和键物质的聚合.2.某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质,N经氧化最终可得M,则该中性有机物的结构可能有()A.1种B.2种C.3种D.4种要点突破

5、讲练互动探究导引1在解答有机合成的题目时,除了分析各物质组成和结构的差异外,还应注意什么?提示:在解答有机合成的题目时,除了分析各物质组成和结构的差异外还要掌握反应的特征条件,要点1有机合成中常见官能团的引入或转化如强碱、醇、加热为卤代烃的消去反应的特征条件,强碱溶液、加热为卤代烃水解反应的特征条件,X2、光照为烷烃取代反应的特征条件等,还要注意各反应的顺序,如有的时候需要先氧化再取代,而有的时候却需要先取代再氧化.很多特征反应可以作为有机合成题目的突破口要点归纳即时应用回答:(1)有机物A的结构简式为____________.(2)反应⑤的化学方程式(要注明反应条件):_____

6、___________________________________________________________________________________________________________________________________________.(3)反应②的反应类型是________,反应④的反应类型属于________.A.取代反应B.加成反应C.氧化反应D.酯化反应(4)反应③的化学方程式(不用写反应条件,但要配平):_______________________________________________________________

7、_________.(5)在合成路线中,设计③和⑥这两步反应的目的是________________________________________________________________________________________________________________________________________________.(5)第③步将—OH转化为—OCH3、第⑥步将—OCH3转化为—OH,其目的为防止酚羟基被氧化(或答“防止酚羟基被

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