有机化学基础(人教版)课件 《第三章第四节 有机合成》.ppt

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1、第四节　有机合成第三章　烃的含氧衍生物一、有机合成1．有机化合物合成(1)有机合成是指以单质、无机化合物以及易得到的有机物(一般是四个碳以下的有机物、石油化工生产容易得到的烯烃、芳香烃等化合物)为原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。(2)有机化合物合成的准备知识①熟悉烃类物质(乙烯、乙炔、1,3－丁二烯、苯、甲苯等)、烃的衍生物(卤代烃、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、氨基酸、乙二醇等)、淀粉、纤维素等有机物的重要化学性质。②熟悉取代、加成、消去、酯化、水解、氧化、加聚等重要有机反应类型。③熟悉烃和烃的衍生物的相互转化

2、关系(3)有机化合物合成流程的示意图2．有机合成的关键(1)碳骨架的构建：构建碳骨架是合成有机物的重要任务，包括在有机原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。①增长碳链的方法：常见有加聚、缩聚、酯化反应等。②减短碳链的方法：烯烃、炔烃的部分氧化反应是减短碳链的有效途径，苯的同系物氧化成苯甲酸等。(3)官能团的消除①不饱和键：烯烃等加成、加聚反应；②羟基：消去生成不饱和烃，催化氧化生成醛，与氢卤酸的取代，与酸的酯化反应，分子间脱水反应等；③卤原子：水解和消去反应等。(4)官能团的改变①官能团之间的衍变如：伯醇(RCH2

3、OH，羟基所连碳有两个氢)醛羧酸酯氧化氧化②官能团数目的改变③官能团位置的改变3．有机合成题的分类(1)给出原料合成物质，要求写出各步化学方程式和相应的基本反应类型。(2)给出所得物质的合成路线，要求填写物质和相应的基本反应类型。解题的关键：熟悉有机物的化学性质，有机物间的相互关系，以及有关化学反应方程式。【基础题一】能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有：①酯化反应，②取代反应，③消去反应，④加成反应，⑤水解反应。其中正确的组合有()A．①②③B．④⑤C．②④⑤D．②③④⑤C【基础题二】乙二醇是一种重要的化工原料，工业上用乙醇为原料

4、经过三步反应来制取，在下图方框内填入相应有机物的结构简式，在括号中填入反应物或反应条件。【解析】根据逆推法，产物分子与原料乙醇比较，碳骨架没有变化，而羟基由一个变为两个，则两个碳原子都有一个羟基，在卤代烃水解反应中，一个卤素原子水解可以得到一个羟基，即可逆推出每步的中间产物。二、有机推断1．类型：(1)由结构推断有机物(2)由性质推断有机物(3)由实验推断有机物(4)由计算推断有机物等2．基本方法(1)顺推法：抓住有机物的结构、性质和实验现象这条主线，由已知逐步推向未知，最后得出正确的结论。(2)逆推法：从最终生成物逐步推测各步所需的反应物

5、，再把整个题中各物质联系起来，从而得出正确的结论。(3)剥离法：先把明显的未知物剥离出来，然后根据已知物逐步推测未知物的结构，得出正确的结论。(4)分步推理法：先根据题意进行分步推理，然后再将各步反应物(或生成物)的结构进行综合，最后得出正确的结论。【基础题三】根据图示填空：(1)化合物A含有的官能团是(2)B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，其反应类型分别是(3)D的结构简式是(4)1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是(5)与A具有相同官能团的A的同分

6、异构体的结构简式是【解析】根据A能与NaHCO3反应，可知A中含—COOH；A能与银氨溶液反应，知A中含—CHO；A能与H2加成，A中含有不饱和键，结合B能与Br2加成生成E，E发生消去反应得到F，F的所有碳原子在同一直线上，再结合H的分子式，知A中含碳碳双键，其结构简式为，则(1)化合物A含有的官能团是(2)B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，其反应类型分别是(3)D的结构简式是羧基、醛基、碳碳双键消去反应、中和反应(4)1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方

7、程式是(5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是重要考点1有机合成【考点释例1】6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体，某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)。已知：提示：①合成过程中无机试剂任选；③合成反应流程图表示方法示例如下：本题中有几个重要信息：①环状反应物最终生成链状生成物，判断断键位置，如何断键；②反应物为卤代烃，肯定要利用卤代烃的性质，发生一系列反应后，断键；③生成物中有、—COOH，说明是发生了氧化以后的产物，本题采用逆推法很明显此处碳碳

8、双键断裂，并加氧，是依据烯烃臭氧氧化还原反应：，思考如何在环上形成双键，依据卤代烃的性质进行一系列反应，此题就可顺利完成。【解题规律】(1)根据原料分子和目标分子所带官能团性质及