选修5第四节有机物的合成

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1、石器时代青铜器时代铁器时代钢铁时代高分子时代合成塑料、合成纤维、合成橡胶、高分子膜聚四氟乙烯“塑料王”合成橡胶与天然橡胶相比，具有高弹性，绝缘性、耐油和耐高温等性能，因而广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。防水透气材料玻璃钢材料防臭鞋垫隐形眼镜功能性材料石器时代青铜器时代铁器时代钢铁时代高分子时代合成塑料、合成纤维、合成橡胶、高分子膜有机合成世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。用化学方法人工合成物质复写自然物质用化学方法人工合成物质修饰自然物质晶体阿司匹林:第一种重要的人工合成药物用化学方法人工合成物质创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等

2、等合成材料显神威神七飞天青霉素的发现者——英国细菌学家弗莱明人类治疗细菌性感染的第一武器——青霉素最伟大的三项发明——青霉素、原子弹、雷达人类治疗细菌性感染的第一武器——青霉素最伟大的三项发明——青霉素、原子弹、雷达青霉素的提取者——澳大利亚病理学家弗洛里英国化学家钱恩1945年的诺贝尔生理和医学奖1949年以前，“价比黄金”，0.12g青霉素相当于1963年，降为0.9g黄金0.22元青霉素的结构通式利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的概念原料通常来源于石油和煤的加工产品等乙二醇乙二醇60%的水溶液的凝固点为-40℃，所以

3、可用作冬季汽车散热器的防冻剂。用途广泛，可用来合成“涤纶”（的确良）等高分子化合物，还可用作薄膜、橡胶、增塑剂、干燥剂、刹车油等原料，又是常用的高沸点溶剂。乙二醇经加热后产生的蒸气可用作舞台烟幕，乙二醇的硝酸酯是一种炸药。用CH3CH2OH合成乙二醇（CH2OHCH2OH）试设计合成路线并说明理由。CH3CH2OH浓H2SO4CH2CH2碱的水溶液溴水中间体有机合成的设计思路CH2CH2BrBrCH2CH2OHOH中间体1.在这个有机合成过程中，发生了哪些类型的反应？2.从原料到目标产物，在结构上发生了哪些变化？3.有机合成的关键是什么？消去反应加成反应取代反应一个羟基

4、引入碳碳双键引入两个溴原子引入两个羟基目标产物基础原料基础原料中间体1目标化合物中间体2辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物1副产物23、有机合成的过程：有机合成过程示意图4、有机合成的设计思路关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化。1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？（1）卤代烃的消去有机合成的常规方法（一）常见引入官能团的方法（2）醇的消去（3）炔烃与氢气1：1加成2、怎样在有机化合物中引入羟基？（1）卤代烃水解（2）烯烃与水加成（3）醛/酮加氢（4）酯的水解三种方法四种方法3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？（1）烃或烃的衍生物与X2取代反应：（

5、2）醇与HX取代（3）加成反应：①甲烷和氯气②苯和溴③酚和溴水烯烃、炔烃等与X2或HX加成思考与交流4、怎样在有机化合物中引入醛基？（1）某些醇氧化（2）糖类水解（3）炔烃水化5、怎样在有机化合物中引入羧基？（1）醛氧化（2）苯的同系物被强氧化剂氧化（3）羧酸盐酸化（4）酯的酸性水解思考与交流官能团的性质类别官能团通式代表物主要化学性质烷烃CnH2n+2CH3CH3(1)取代反应(2)催化裂化(3)燃烧反应烯烃碳碳双键CnH2nCH2=CH2(1)加成反应(2)氧化反应(3)加聚反应炔烃碳碳三键CnH2n-2CH≡CH(1)加成反应(2)氧化反应(3)加聚反应苯及同系物

6、CnH2n-6苯甲苯(1)取代反应(2)加成反应(3)氧化反应卤代烃—XCnH2n+1XCH3CH2X(1)取代反应（水解反应）(2)消去反应必备的基本知识官能团的性质类别官能团通式代表物主要化学性质醇—OHR—OHCnH2n+2OCH3CH2OH(1)与钠反应(2)取代反应(3)消去反应(4)分子间脱水(5)氧化反应(6)酯化反应酚—OHCnH2n-6OC6H5—OH(1)有弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)缩聚反应醛—CHOR—CHOCnH2nOCH3CHO(1)氧化反应(2)还原反应羧酸—COOHR—COOHCnH2nO2CH3COOH(1)具有酸性(2)酯

7、化反应酯—COO—RCOOR`CnH2nO2CH3COOC2H5水解反应必备的基本知识有机反应的基本类型甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。1）取代反应2）加成反应3）氧化反应烯烃、炔烃、苯、醛等分子中含有CC、CCCO可与H2、HX、X2、H2O等加成。必备知识回顾：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反应。4）还原反应5）消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应