人教版高二化学选修5重难点十一有机物的合成

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1、重难点US有机物的合成【要点解读】1.官能团的弓I入和转换:(1)C=C的形成:①一元卤代怪在强碱的醇溶液中消去HX;②醇在浓硫酸存在的条件下消去FhO；③块绘加氢；④烷绘的热裂解和催化裂化.⑵C三C的形成：①二元卤代怪在强碱的醇溶液中消去两分子的HX;②一元卤代烯绘在强碱的醇溶液中消去HX;③实验室制备乙快原理的应用•(3)卤素原子的引入方法：①烷绘的卤代；②a・H的卤代；③烯绘、块绘的加成(HX、X2)；④芳香绘与X2的加成；⑤芳香绘苯环上的卤代；⑥芳香绘侧链上的卤代；⑦醇与HX的取代；⑧烯绘与HO・CI的加成.

2、(4)轻基的引入方法：①烯怪与水加成；②卤代绘的碱性水解；③醛的加氢还原；④酮的加氢还原；⑤酯的酸性或碱性水解；⑥苯氧离子与酸反应；⑦烯绘与HO-CI的力喊.(5)醛基或拨基的引入方法：①烯绘的催化氧化;②烯绘的臭氧氧化分解；③块绘与水的加成；④醇的催化氧化.(6)竣基的引入方法：①竣酸盐酸化;②苯的同系物被酸性高猛酸钾溶液氧化；③的催化氧化；④酯的水解；⑤・CN的酸性水解;⑥多肽、蛋白质的水解；⑦酰氨的水解.(刀酯基的引入方法：①酯化反应的发生；②酯交换反应的发生•(8)硝基的引入方法：硝化反应的发生・2•碳链的增

3、减(1)增长碳链的方法:①通过聚合反应；②轻醛缩合；③烯绘、快绘与HCN的加成反应.(2)缩短碳链的方法：①脱竣反应；②烯姪的臭氧分解；③烯怪、怏怪被酸性高¥孟酸钾溶液氧化;④苯的同系物被酸性高猛酸钾溶液氧化;⑤烷绘的催化裂化・3.有机合成中的成环反应类型酉旨成环(・C00・)—兀酸和—兀醇的酯化成环轻基酸的酯化成环二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键妬二元酸和二氨基化合物成环氨基酸不饱和绘单烯和二烯加成成环、三分子乙块加成生成苯4.合成原则：①原理正确、原料价廉;②途径简捷、便于操作；③条件适宜、易于分离.【重难点

4、指数】★★★【重难点考向一】官能团的引入【例1］反应类型有：①取代反应、②加成反应、③消去反应、④酯化反应、⑤加聚反应、⑥缩聚反应、⑦还原反应，其中在有机物中引入轻基的反应类型有（）A.①②③④B.①②⑦C.⑤⑥⑦D.③④⑤⑥【答案】B【解析】①取代反应可以引入轻基，如卤代怪水解，故正确；②加成反应可以引入軽基，如烯怪与水的加成反应，故正确；③消去反应不可以引入轻基，可以消除瓮基，故错误；④酯化反应不能引入轻基，可以消除軽基，故错误；⑤加聚反应中碳碳双键或三键转化为饱和键，则不能引入軽基，故错误；⑥缩聚反应中・OH、

5、・COOH发生酣化反应，不能不能引入梵基，故错误；⑦还原反应可以引入爲基，如醛、酮与氢气的加成反应，故正确；所以①②⑦正确，故选B。【名师点睛】考查有机物合成知识，为高频考点,狈唾合成反应中轻基的弓I入的考查，酯化反应、消去反应一般是脱HX或出0,会消除轻基；而・CHO可加氢（既是加成反应又是还原反应）生成■CFhOH，酯的水解可生成醇・0H，卤代绘水解可以生成醇，水解反应属于取代反应，・CHO氧化生成・COOH也可引入-0H,以此解答该题。【重难点考向二】官能团的转化【例2］以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图

6、，则（）A.A的结构简式是B・①②的反应类型分别是取代、消去C.反应②③的条件分别是浓硫酸加热、光照D.酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化成【答案】B【解析】以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线为A・由上述分析可知，A为氯代环戊烷，故A错误；B.反应①为光照条件下的取代反应，反应②为在氢氧化钠醇滚液中加热发生消去反应，故B正确；C.反应②的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热，反应③的条件为常温，故C错误：D.B为环戊烯，含碳碳双键，环戊二烯含碳碳双键，均能使高猛酸钾褪色，则酸性KMhd溶液褪色不能证明环戊烷

7、已完全转化成环戊二烯，故D错误；故选B。【名师点睛】考查有机物的合成及有机物的结构与性质,为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线为O-®*O-a^*o。,反应①为光照条件下的取代反应,反应②为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应，反应③为加成反应，反应④为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应，以此来解答。【重难点考向三】有机合成的综合应用【例3］乙烯是重要的有机原料，根据以下合成路线，回答问题.竺汙—AHOCH.C1LOH—CILCOOCH.CILOOCCH,HQ*化解；Oj

8、CurO】催化酬n廿④J△(5)亍U(1)写出乙烯的电子式(1)B分子中的官能团名称是(2)写岀指定反应的反应类型：②③(3)写出指定反应的化学方程式:①；⑥【答案】(1)h臭臭h(2)轻基⑶取代反应加成反应(4)①CH2=CH2+Br2->CH2Br-CH2Br⑥2CH3COOH+HOCH2CH2OhJ==^CH3COOCH2CH2OOCCH