纳米二氧化钛催化二苯并1，10-菲咯啉衍生物的合成研究.pdf

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1、２０１７年第２５卷合成化学Vol．２５，２０１７第９期，７３０～７３５ChineseJournalofSyntheticChemistryNo．９，７３０～７３５·研究论文·纳米二氧化钛催化二苯并1，10-菲咯啉衍生物的合成研究１１２２１１*许世虹，陈浩，王坚强，楼庆童，罗书平，吴庆安（１．浙江工业大学绿色合成技术国家重点实验室培育基地，浙江杭州３１００１４；２．浙江华义医药有限公司，浙江义乌３２２０００）摘要：首次报道了纳米TiO２催化１，２-环己二酮与２-氨基苯甲酰衍生物的串联Friedlander反应，合成了９个二苯１１３并１，１０-菲咯啉的衍生物（3a～3i）

2、，其中3b，3c，3e～3g和3i为新化合物，其结构经HNMR，CNMR和HR-MS（ESI）表征。以６，７-二氢-５，８-二苯基苯并[１，１０]菲咯啉（3a）的合成为例，对反应条件进行了优化。最佳反应条件为：锐钛型纳米二氧化钛用量为０．２eq．，1a与2投料比为２．１∶１，乙腈为溶剂，于８０℃反应７h，收率８３％。并对反应机理进行了探讨。关键词：１，２-环己二酮；２-氨基苯甲酰衍生物；纳米TiO２；催化；Friedlander反应；１，１０-菲咯啉；合成中图分类号：O６２５．４２；O６２６．４文献标志码：ADOI：１０．１５９５２／j．cnki．cjsc．１００５-

3、１５１１．２０１７．０９．１７０２８SynthesisofDibeno[b，j]-1，10-PhenanthrolineDerivativesCatalyzedbyNanoTitaniumDioxide１１２XUShi-hong，CHENHao，WANGJian-qiang，２１１*LOUQing-tong，LUOShu-ping，WUQing-an（１．StateKeyLaboratoryBreedingBaseofGreenChemistry-SynthesisTechnology，ZhejiangUniversityofTechnology，Hangzhou３１

4、００１４，China；２．ZhejiangHuaYiPharmaceuticalCo．，Ltd．，Yiwu３２２０００，China）Abstract：Ninedibeno[b，j]-１，１０-phenanthrolinederivatives（3a～3i，3b，3c，3e～3g，3iwerenewcompounds）werefirstlysynthesizedbythetandem-Friedlanderreactionof１，２-cyclohexanedionewith２-aminobenzoylderivativesusingnano-TiO２ascatalyst

5、．Thestructureswerecharacterizedby１１３HNMR，CNMR，andHR-MS（ESI）．Theoptimumreactionconditionsforthemodelsynthesisof５，８-diphenyl-６，７-dihydrodibenzo[b，j][１，１０]phenanthroline（3a）wereobtainedasfollows：themoleratioof1aand2was２．１∶１，anatasetitaniumdioxidedosagewas０．２eq．，reactionat８０℃for７hinacetonit

6、rile．Theyieldof3aisupto８３％．Moreover，thereactionmechanismwasalsodiscussed．Keywords：１，２-cyclohexanedione；２-aminobenzoylderivative；nano-TiO２；catalysis；Friedlanderre-action；１，１０-phenanthroline；synthesis１，１０-菲咯啉及其衍生物是典型的二齿氮配两个电子云密度较高的氮原子正好位于菲咯啉的[１]体，它是由三个六元芳香环组成的共轭体系，其中１，１０-位，使其能与金属形成稳定的五元螯合

7、环。收稿日期：２０１７-０２-１７；修订日期：２０１７-０８-０１基金项目：国家自然科学基金资助项目（２１３７６２２２）作者简介：许世虹（１９９２－），男，汉族，浙江台州人，硕士研究生，主要从事含氮配体的合成及应用研究。E-mail：５３４６２７３３０＠qq．com通信联系人：吴庆安，副研究员，Tel．０５７１-８８３２０１６３，E-mail：qawu＠zjut．edu．cn第９期许世虹等：纳米二氧化钛催化二苯并１，１０-菲咯啉衍生物的合成研究—７３１—Scheme1因此其可以与各种金属形成丰富多彩的配合物，（１％乙酸），柱温为２５℃，色谱柱：CAP