铜(Ⅱ)催化氧化合成邻羰基芳基酰胺类化合物研究.pdf

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1、Athesis(dissertation)submittedtoZhengzhouUniversityforthedegreeofMasterStudiesonthesynthesisofQ-OXO—N-phenyl—BenzeneacetamidesbyCu(II)catalyzedoxidativereactionByChenJiSupervisor：Prof．YangjieWuOrganicChemistryCollegeofChemistryandMolecularEngineeringMay2012原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在

2、导师的指导下，独立进行研究所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的科研成果。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本声明的法律责任由本人承担。学位论文作者：幺爰．日期0曲『二年d-月甜日学位论文使用授权声明本人在导师指导下完成的论文及相关的职务作品，知识产权归属郑州大学。根据郑州大学有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留或向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅；本人授权郑州大学可以将本学位论文的全部或部分编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或者其

3、他复制手段保存论文和汇编本学位论文。本人离校后发表、使用学位论文或与该学位论文直接相关的学术论文或成果时，第一署名单位仍然为郑州大学。保密论文在解密后应遵守此规定。学位论文作者：以，日期：少I二年，月吖日摘要本文对邻菲哕啉铜配合物催化a．芳胺基苯乙酮氧化生成邻羰基芳基酰胺类化合物的反应进行了系统研究。以[Cu(o-phen)2ci]c1为催化剂，CH3CN为溶剂，60"C，在空气或氧气做氧化剂的条件下，以34％．81％的收率得到系列邻羰基芳基酰胺类化合物。研究结果表明，邻菲哕啉铜配合物催化的氧化反应体系具有反应条件温和，操作简便、官能团兼容性好等优点。利用该

4、反应以0t．芳胺和溴代苯乙酮为原料经两步反应，合成出一系列邻羰基芳基酰胺类化合物，并对其反应机理进行了初步讨论。所得产物均经1HNMR，13CNMR，IR表征，新化合物经HRMS确证结构。R2R，9洲2NaHC03。(1．0equiv)日OH。Air．RT，6hCuCat．(20m01％)R，9R202．CH3CN(2mL)，12hR60"C，4AM．S．(60rag)29≈托OO醉z丫N丫hR2＼∥＼∥“RI=H，o-Me。p-Me．m-Me。2．4．diMe，2，5-diMe。yield=34．81％m-OMe．p-OMe。pOEt．p-Fm-F．p-c

5、l，p-Br,m．Br,19examples2-naphthyl．m·ethynylR2=H。p-OMe。pCICuCat昌CI．关键词：邻菲哆啉铜(II)配合物：铜(II)催化；分子氧氧化；邻羰基芳基酰胺．9酣AbstractInthisthesis，anewefficientandsimpleprotocolforthesynthesisofa-oxo-N··phenyl·-benzeneacetamidesbycopper-catalyzedoxidationof2-arylarnino-1-phenyl-emanonewasdescribed．The

6、reactionproceededsmoothlyinCHaCNat60"Cunderairor02byusing【Cu(o-phen)2C1]C1asthecatalyst．Variousfunctionalgroupswel"etoleratedunderoptimizedconditions，affordingthedesiredproductsinmoderateyields．Andallthesynthesizedproductswerecharacterizedby1HNMIL13CNMlLIRandnewcompoundswerecharact

7、erizedbyHRMS．Inaddition,thepredictedreactionmechanismwasalsoproposed．OR卧+RHNNH2NaHC03。(1．Oequiv)——————-———-—--———---—————————-—-EtOH。Air。RT．6hRCuCat．(20m01％)Rz02．CH3CN(2mL)。12hR一--_-__l-_·_____--_·____l_--·__。■卜60'C。4AM．S．(60rag)R1_H．o-Me，p-Me，m-Me，2．4．diMe．2．5-diMe。m-OMe，p-OMe．pOE

8、t。p-Fm-F。p-co。p-Br。m-Br,2-