水相中铜催化的C-H活化合成α-氨基酰胺的研究.pdf

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1、论文评阅人l：医建真数援评阅人2：工圭出塾援评阅人3：谢恬熬援评阅人4：王毯岩副砑左虽评阅人5：焦抱垡副硒窒虽答辩委员会主席：陈建真塾援委员1．工圭出熬援委员2：谢恬数援委员3：王毯羞副受宜旦委员4：焦艳垡副硒窟虽委员5：杭州师范大学研究生学位论文独创性声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得垫趟：竖整盘堂或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均己在论文中作]翔确

2、曲葫明并表示谢意．．一学位论文储躲研弘签郑期：俐1年r脚日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解垫刿堙垫盘鲎有权保留并向国家有关部门或机构送交本论文的复印件和磁盘，允许论文被查阅和借阅。本人授权揎趟逝垫盘堂可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索和传播，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编学位论文。(保密的学位论文在解密后适用本授权书)学位做储襁辛抱新签字日期：洳1年r月弓o．日签字日期．哆。f．f年厂印杭州师范大学硕士学位论文致谢本论文是在谢恬教授和解春松副研究员的悉心指导下完成的．在我的研究生学习期间，从论文

3、的选题、实验方案的设计和结果的讨论直到最后论文的撰写、定稿，都倾注了两位恩师的无数心血．在这三年中，无论是在学业上还是在生活上，他们都给了我无微不至的关怀和帮助．特另0是解春松老师孜孜不倦的治学精神，敏锐的思维，严谨的学风和渊博的知识，对我影响至深，让我受益匪浅．“师恩似海，教诲如山”．在此，谨向恩师致以最衷心的感谢．还要特别感谢邱化玉教授、章鹏飞教授、吴静教授、刘方明教授、赵英辉老师、李晓霞老师、王安民老师和王淑琳老师等，他们在我的研究生学习期问给予了我大量的指导和帮助．感谢曹肖君师姐、韩德宇师兄对我的指导和帮助；感谢实验室的同学叶听、

4、潘园园、胡月，师弟黄锐对我的帮助和支持．感谢我的同学和室友，他们在我的三年研究生学习期间也给予了我大量的无私的帮助．最后，感谢我的家人在我攻读硕士学位期间给予的理解、支持和鼓励!特另4感谢我的妻子，是她的默默奉献帮助我顺利的完成了学业．祝我的儿子健康、快乐．谨以此文献给我的妻子窦琴琴和儿子韩旭．韩来红2011年4月于杭州师范大学杭州师范大学硕士学位论文摘要“绿色化学”是由美国化学会(Acs)提出的，它已经得到世界上许多国家的广泛响应．近年来“绿色化学”发展迅速，目前研究的重点主要集中在用环境友好的反应介质来替代传统的有机溶剂等领域．离子液

5、体、氟反应介质、超临界二氧化碳、水等已成为人们最常用的绿色反应介质．水作为其中一种最理想的绿色反应介质，由于其具有无毒、易得、便宜等优点，更是引起了人们的极大关注．伍．氨基酰胺广泛存在于许多天然产物和药物中．而且，它还是合成许多杂环化合物的重要中间体．所以，甜氨基酰胺的合成有着重要意义．但是，传统的弘氨基酰胺的合成往往存在局限：使用大量的有机溶剂，对环境危害大：常常只能以伯胺为底物，从而难以合成a．(非酰氨基)氨基酰胺等．本论文就是针对合成a．氨基酰胺传统方法的缺陷，结合近年来有机化学领域研究的最新进展，通过实验，我们发展了一种新型的Ug

6、i反应，为系列a．氨基酰胺的合成提供了新型、绿色、经济的方法和技术．主要内容分为以下方面：发展了一种在水相中以叔胺和异腈为底物合成系列Q．氨基酰胺的新方法．考察了表面活性剂、催化剂、氧化剂、配体、反应温度和反应时间等反应条件对产物产率的影响，获得了较优的反应条件．在优化的反应条件下，系统考察了反应底物的广泛性和局限性，以及底物电子效应和立体效应对反应的影响．结果表明：系列N，N．二甲基苯胺都能够顺利地和异腈反应，获得期望的a．氨基酰胺．在反应结果的基础上，我们提出了一种可能的反应机理．总之，我们发展了一种新型的合成系列n．氨基酰胺的方法，

7、进行了反应条件的优化和反应底物的扩展，丰富了Ugi反应的研究内容，有望用于系列Ⅱ．氨基酰胺的合成和生产．关键词：绿色化学，水相，表面活性剂，a．氨基酰胺，ugi反应杭州师范大学硕士学位论文Abst传ctAbstract“GreenChemist咿’wasproposedbythcAmericanChemicalSociety(ACS)，ithasbeenrespondedwidelyinmanycountries．Inrecentyears，‘‘GreenChemistry，’hasdeVelopedrapidly，thefocusofc

8、urrentreseaurch南cusedonusiIlgenViro姗entally丘iendlyreactionmediator印lacetraditionalorgaIlicsolVen