吲哚类糖苷化合物的合成研究.pdf

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1、AthesissubmittedtoZhengzhouUniversityforthedegreeofMasterStudiesontheSynthesisofGlycosylIndolesDerivativesByXiangGaoSupervisor：Prof．ZhiwuZhuProf．JingchaoTaoOrganicChemistryDepartmentofChemistryandMolecularEngineeringMay2012原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进行研究所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已

2、经发表或撰写过的科研成果。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本声明的法律责任由本人承担。学位论文作者：南务辜眺矽l埤乡月名日学位论文使用授权声明本人在导师指导下完成的论文及相关的职务作品，知识产权归属郑州大学。’根据郑州大学有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留或向国家有关部．门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅；本人授权郑州大学可以将本学位论文的全部或部分编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或者其他复制手段保存论文和汇编本学位论文。本人离校后发表、使用学位论文或与该学位论文直接相关的学术论文或成果时，第一署名单位仍然为郑州大学。保

3、密论文在解密后应遵守此规定。学位论文作者：南律日期：压，2年j月力6a摘要鉴于糖苷类化合物在生物体内广泛存在及其良好的生物活性，备受人们关注，长期以来都是研究的热点之一，无数化学工作者将心血投入到它们的合成、药物活性及应用研究中。本论文通过糖苷键将不同糖分子与同样具有广泛生物活性的羟吲哚类化合物结合，合成新型吲哚类糖苷化合物。具体工作分为以下几部分：一、以含有不同取代基的邻氨基苯甲酸或邻卤代苯甲酸为原料，经卤代、Ⅳ-羧甲基化、环化等反应，合成了3种双酰基保护的取代羟吲哚类化合物3(a．c)。经过IR、HRMS和1HNMR等手段对合成的取代羟吲哚类化合物进行了表征。通过选择性水解脱掉3。位羟

4、基上的乙酰基，得到相应的Ⅳ．乙酰基羟吲哚衍生物。考察了反应物用量、反应时间、反应温度等条件对实验的影响，确定了一条优化的合成路线：RR2Br．H、，、NCHO：OHCNIaC：cH。2C。，OHO：。HG怖J警舰晰R2撒三c。产#laIll2(a-c)器擞R2OH一双O辫毯：R2二、对5’．溴一4’．氯一3’．羟吲哚．2．氧唾液酸苷的合成路线进行探讨和优化。从唾液酸出发，经酯化、酰化氯代、糖苷化、水解和脱保护等步骤，合成了5’．溴-4’．氯．3’．羟吲哚．2．氧唾液酸苷，产物经IR、HPdVIS、1HNMR等进行了表征。对反应温度、反应条件的可操作性以及试剂的使用等因素综合考察后，最终确定

5、了一条可行的合成路线：摘要89三、羟吲哚a．葡萄糖苷的合成路线探讨。取代羟吲哚a一糖苷是一类具有特殊生物活性的物质，文献报道中有一些常见的羟吲哚a．糖苷(如羟吲哚a．半乳糖苷)的合成和应用，但羟吲哚a．葡萄糖苷的合成至今未见报道。本工作试图以上述取代3．羟基吲哚为糖苷化试剂，尝试相应仅．葡萄糖苷的合成。按如下设计的合成路线，但尚未得到目标产物。H异踌．OH。产墼A醛奄OAcR，B，一I-I-'_：艘咧⋯关键词：羟吲哚，唾液酸苷，葡萄糖苷，合成。ⅡAc，≥皿N4Ial／OAc竺忙¨『；：．觚，竺AbstractGlycosideshavelongbeenoneofthemostpopular

6、topicsinchemistryandbiology,andtheabundanceofglycosidesandindolesinnatureandtheirdiverserolesinbiologicalsystemsmakethemattractiveassubjectsforchemical，biologicalandmedicinalresearch．Inthisthesis，westartourworkforsynthesizingglycosylindoleswithaimofcombiningglycosideswithindoles．OurworkCanbedivide

7、dsomesectionsasfollows．1．Thesubstituted3-hydroxylindolesweresynthesizedv／adifferentsubstitutedanthranilicacidsor2-halogenatedbenzoicacidsviaseveralstepS．ThestructuresofthesynthesizedmoleculeswerecharacterizedbyIR