吲哚类硼氟染料的合成及其光谱性能研究.pdf

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1、第25卷第9期化学研究与应用Vo1．25，No．92013年9月ChemicalResearchandApplicationSep．，2013文章编号：1004—1656(2013)09．1295-04吲哚类硼氟染料的合成及其光谱性能研究胡新星，刘文俊，肖述章，但飞君(三峡大学天然产物研究与利用湖北省重点实验室，湖北宜昌443002)摘要：以1／／-2-吲哚甲酸为原料合成1H-2．吲哚甲醛，再与苯偶酰、苯胺合成了新型的硼氟荧光染料，并通过HNMR，13CNMR对结构进行了鉴定。该化合物的紫外．可见吸收光谱及荧光

2、光谱测试表明：该染料有较高的荧光量子产率，相对较大的Stokes位移；且荧光性能呈现明显的溶剂效应。关键词：BOPIM；荧光；溶剂效应；吲哚；咪唑中图分类号：0626文献标志码：ASynthesisandspectralpropertiesofindolesboronfluoridedyeHUXin—xing，LIUWen-jun，XIAOShu-zhang，DANFei-jun’(HubeiKeyLaboratoryofNaturalProductsResearchandDevelopment，College

3、ofChemistryandLifeSciences，ThreeGorgesUniversity，Yichang443002，China)Abstract：Anovelboron—fluorinederivativewassynthesizedthroughone-potreac~onofbonzyl，aniline，and1H-indole-2一carbalde-hyde，whichWasobtainedstartigfrom1H—indole-2-carboxylicacid．Thestructureoft

4、heBoron-FluorinedyehadbeenprovedbyHNMR，”CNMR．Absorptionandfluorescentmeasurementsindicatedthatthedyeexhibitedhighfluorescentquantumyield，compara-tiv由largeStokessh，andalsosolvent-dependentfluorescentproperty．Keywords：boron—fluorine；fluorescence；solventefect；i

5、ndole；imidazole氟化硼络合二吡咯甲川(4，4一Difluoro-4一bora—其光稳定性和化学稳定性优于BODIPY。且dipyrromethen，简称BODIPY)通常具有化学稳定BOPIM含有咪唑基，属于非中心对称结构，在固态性、良好的光稳定性、荧光量子产率、较高的摩尔下能发射较强的荧光，容易和多功能化的基团相吸光系数、发射带窄，不易受环境和溶液pH等因连，同时接上强的供、吸电子基团，能发生分子内素影响的优点，广泛应用活体或细胞内生命过程电荷转移，具有良好的电子传输性、高热稳定性，的荧光成像H

6、_3]、荧光分析测试引、发光器件引、是优良的有机非线光学材料。研究表明：由于多以及光动力疗法治疗恶性肿瘤等领域。近红外取代空间位阻效应，能有效抑制叮rI叮r平面堆积，使的BODIPY往往有更好的应用前景，但同时发现其在固态下仍然有良好的荧光发射。2，4，5．三取其光稳定性和化学稳定性变差，在溶液中易团聚代咪唑类强荧光发射的新型染料相继被报道；而而导致荧光强度下降，限制其在生物体系的应用。1，2，4，5一四取代咪唑类硼氟染料却未见报道。结后继的研究者通过合理的分子设计，合成了结构合1，2，4，5一四取代咪唑[1”

7、和BOPIM[】川结构，新颖的固态发光硼氟衍生物一BOPIM(boron2-(2-本文将1／／-2-吲哚基引入到四取代咪唑中，合成了pyridy)imida-zolecomplex)，很好地解决了团聚问l，4，5一三苯基-2-(1H-2．吲哚基)咪唑(4)与氟化硼题。BOPIM系列荧光染料是五六元环间隔排列，络合得到新型的固态下强荧光发射的硼氟染料收稿日期：2013-03-18；修回日期：2013-06-21基金项目：三峡大学启动基金项目(KJ2011B004)资助联系人简介：但飞君(1972·)，女，副教授，

8、主要从事有机合成研究。E-mail：danfj0458@yahoo．com．cn1296化学研究与应用第25卷BF1，并对其进行了HNMR13CNMR表征。考察率，以及BF1在氯仿中的浓度依赖荧光光谱，探究荧光染料BF1在环己烷、四氢呋喃、氯仿和甲醇四此类硼氟染料的发光机理。并测试其在固态下的种溶剂中的荧光光谱、stokes位移和荧光量子产紫外吸收和荧光发射。合成路线如下：c。。H一0