基于跨键能量转移机理新型氟硼吡咯类荧光染料的合成-论文.pdf

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1、ISSN1OO8．9446承德石油高等专科学校学报第16卷第4期，2014年8月JournalofChengdePetroleumCollegeVo1．16，No．4，Aug．2014基于跨键能量转移机理新型氟硼吡咯类荧光染料的合成刘涛(承德石油高等专科学校化学工程系，河北承德067000)摘要：氟硼吡咯类染料通常具有非常小的斯托克斯位移，这严重影响了其实际应用。采用跨键能量转移机理，通过将萘酰亚胺母体与氟硼吡咯染料母体以共价键直接相连的方式合成了新颖的氟硼吡咯类染料分子，H—NMR、MS验证其结构正确。光谱研究表明，目标染料

2、斯托克斯位移增大到150nm，有效地克服了此类染料小斯托克斯位移的缺点。关键词：跨键能量转移；氟硼吡咯染料；斯托克斯位移中图分类号：TQ61文献标识码：B文章编号：1008—9446(2014)04-0051—02SynthesisofNovelBODIPYFluorescentDyeBasedonThroughBondEnergyTransferLIUTao(DepartmentofChemicalEngineering，ChengdePetroleumCollege，Chengde067000，Hebei，China)Ab

3、stract：Typically，BODIPYdyessufferfromverysmallStokes’shiftwhichisnegativetotheirpracticalapplications．BasedonThroughBondEnergyTransfer(TBET)mechanism，thenaphtha—limideisattachedtotheBODIPYmatrixbyadirectmannerofthecovalentbondtoconstructanoveldyeprovedrightthroughH—

4、NMRandMS．AndthenspectraarecarriedouttoshowthatthedyesynthesizedpossessesalargeStokes’shiftof150nmwhichefficientlymakesupthedisadvantageofthisdye．Keywords：ThroughBondEnergyTrans~r(TBET)；BODIPYdyes；Stokes’shift目前，增大斯托克斯位移的方法一般基于荧光共振能量转移(FluorescenceResonanceEnergyTran

5、s—fer，FRET)和跨键能量转移(ThroughBondEnergyTransfer，TBET)机理。相比于FRET机理，TBET机理不需要给体荧光发射波长与受体激发波长相叠加即可完成能量转移，这就使得荧光母体选择范围增大；并且TBET机理具有更快的能量传递速率。。因此，本文试图采用TBET机理来增大氟硼吡咯类荧光染料的斯托克斯位移，将萘酰亚胺母体与氟硼吡咯母体通过共价键相连得到分子1，3，5，7一四甲基．8-[4一(N-丁基4．炔基．1，8-萘酰亚胺)苯基]-二氟化硼一二吡咯甲烷(NIB)。1NIB的合成路线NIB的合成

6、路线如图1所示。图1中也表明了对比分子N一丁基4．炔基一1，8-萘酰亚胺(NI)的结构式。2实验部分2．1试剂与仪器2，4一二甲基吡咯、三氟乙酸、二氯二氰基苯醌(DDQ)、三氟化硼乙醚，分析纯，阿拉丁试剂；二氯甲收稿日期：2014-04-08作者简介：刘涛(1986一)，男，河北沧州人，承德石油高等专科学校化学工程系助教，硕士，主要从事染料合成及应用研究。·52·承德石油高等专科学校学报2014年第16卷第4期+H03-U‘2CH01图1分子NIB的合成和对比分子NI的结构式烷、石油醚等，分析纯，天津试剂厂。VarianINO

7、VA400核磁共振仪，美国Varian公司；HP1100API—ESLC／MS质谱仪，美国HP公司；HP8453型紫外．可见分光光度仪，美国HP公司；RF5000型荧光分光光度仪，日本岛津公司。2．2目标化合物的合成将191mg化合物1(N一丁基4．(对醛基苯炔基)一1，8一萘酰亚胺)溶于除水的二氯甲烷(50mL)溶剂中，充入氮气鼓泡除氧3h后，注射加入2，4二甲基吡咯0．1mL，并滴加1滴三氟乙酸，所得溶液常温下搅拌12h。然后，加入DDQ0．12g，继续搅拌0．5h。将溶液置于冰浴中，向其中加入2mL三乙胺后，滴加2mL三

8、氟化硼乙醚，继续搅拌3h。最终溶液采用大量水洗涤，然后使用无水硫酸钠干燥，旋蒸后得到的粘稠状产物经硅胶柱层析(二氯甲烷：石油醚=5：1)得橘黄色固体产物68．9mg，产率为23％。HNMR(400MHz，CDCI)8：8．76(d，J=8．4Hz，1H)，8．67(d，J=8