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《新型对称吲哚五甲川菁染料的合成及光谱性能研究.pdf》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。
1、**~1R*~QIQIHARUNIVERSITYiff~:X1~$Q5(U~.li~Jlltf~*413{].g-~&*i~•f:iti~iiJf~~T~4~~••11=:?i~145.•B.t~.....-:.-~9m.itY:.~~8ttg:2015.$.4~3013i~":$!:.~ji$BM;2015~6F.l15B/dr~,..~.~cA,.r.tt:EEl.:!±:.f.:JC~flf3r:J:N.'A:£J"lfj:}r::::IJ11=1,,,,i~)!:.i¥IRJA:硕士学位论文新型对称吲哚五甲川菁染料的合成及光学性能研究Synthesisan
2、dOpticalPropertiesofNewSymmetricalPentamethineIndocyanineDyes作者姓名：高敬春学号：2012905124学科专业：有机化学研究方向：荧光分子探针指导教师：宋波教授答辩日期：齐齐哈尔大学QiqiharUniversity~m~~~m~~m~~~-0~ft-~I~~~~n~m~ffi~~~tit~Btti~~cp1~f?BJ3~MB~i5t,B)j#~/J7i~1~o齐哈尔大学硕士学位论文摘要菁染料具有易于合成、荧光效果好、发射光谱范围可调、便于与生物分子结合等诸多优点，被广发应用于活体生物细胞标记中。本论
3、文以2,3,3-三甲基-3H-吲哚为原料，分别与3种不同的烷基化试剂(对甲基氯化苄、对氰基氯化苄、对氯甲基苯甲酸)反应，合成了吲哚啉季铵盐中间体；使用2种缩合剂(方酸、丙二醛缩苯胺盐酸盐)分别与吲哚啉季铵盐中间体反应，制得3种不同取代基的方酸菁染料和3种不同取代基的直链五甲川菁染料。在合成菁染料的过程中，使用重结晶法提纯中间体及目标产物；采用核磁共振氢谱、傅里叶变换红外、质谱对中间体及产物进行表征；通过紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱对6种菁染料在5种不同溶剂中的光谱性能进行研究。菁染料在不同溶剂中的光谱性能测试表明，其最大吸收波长和最大发射波长均处于近红外区域，
4、直链五甲川菁染料比方酸菁染料有更大的Stokes位移，但荧光量子产率相对较低。光稳定性测试表明：方酸菁染料光稳定性大于直链五甲川菁染料，不同取代基光稳定性依次为N-对氰苄基＞N-对羧苄基＞N-对甲苄基。菁染料在不同类型的表面活性剂(CTAB、SDS)中的光谱性能表明，菁染料在阳离子表面活性剂(CTAB)中的作用明显，随着胶束的形成，染料的紫外-可见吸收强度和荧光发射强度都显著增加。增效程度与染料的结构有关，顺序为方酸结构＞直链结构。但是，菁染料在阴离子表面活性剂(SDS)中并未显示出明显的增效作用。关键词：合成；光谱性能；菁染料；吲哚啉季铵盐I新型对称吲哚五甲川菁
5、染料的合成及光学性能研究SynthesisandOpticalPropertiesofNewSymmetricalIndocyanineDyesAbstractCyaninedyespossessmanygoodadvantagessuchaseasytosynthesize,properfluorescencequantumyield.Cyaninedyescanbeappliedinbiologicalyields.2,3,3–trimethyl–3H–indolewasstartingmaterial.AseriesofN–alkyl–2,3,3–trime
6、thyl–3H–indoleninequaternariesweresynthesizedbasedonnucleophilicreactionof2,3,3–trimethyl–3H–indolewithappropriateN–alkylreagents.Aseriesofindocyaninedyesweresynthesizedbyreactionofsquaricacidandmalonaldehydedianilidehydrochloridewiththreeequivalentsofindoleninequaternaries.Theyweresq
7、uaryliumindocyaninedyesandchainlikepentamethineindocyaninedyes.Theserawintermediatesandproductswerepurifiedby.recrystallization.Theirstructureswereobtainedby1HNMR,FTIRandMS.OpticalpropertiesofdyeswerestudiedinfivedifferentsolventsthepropertiesincludeUVabsorptionspectroscopy,fluorescen
8、ceemi
