新型吲哚菁化合物的合成与性能

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1、天津理工大学硕士学位论文新型吲哚菁化合物的合成与性能姓名：曹磊申请学位级别：硕士专业：药物化学指导教师：欧阳杰201202摘要近红外吲哚菁染料具有多共轭结构特征和摩尔消光系数大、反射率高、熔点低、溶解性好、最大吸收波长可调谐范围大等特性，近年来引起人们的高度重视，使其在光储增感、太阳能电池、光盘存储、生物检测荧光分析、光学非线性材料等领域均得到广泛应用。本论文在总结大量前人对于吲哚菁染料研究的基础上，以制备新型吲哚菁型化合物为目的，对几种新型吲哚菁类化合物进行了合成及光谱性能的研究，并且引入巯基、氨基结构以改变其光谱性质，获得了光谱性能改进的新型

2、pH探针。本论文通过介绍部分吲哚菁染料的性质及结构，简述了吲哚菁染料的合成进展以及应用前景。以苯肼为原料出发，先合成了2，3，3一三甲基吲哚，然后进行甲基化形成季胺盐N一甲基一2，3，3-=甲基吲哚，再与自行合成的含氯六元桥环缩合形成七甲川吲哚菁染料，并进一步与含一SH、-NH的化合物合成出光谱性质不同的新型吲哚菁型荧光染料，并初步探讨了反应的工艺条件以及它们在不同条件下光谱性质的区别。研究合成目标化合物的分离提纯方法，经分离提纯后，通过1H—NMR，红外光谱、紫外光谱、荧光光谱等方法对染料进行表征。关键词：七甲川吲哚菁染料红外光谱紫外光谱荧光光

3、谱AbstractNear-infraredindocyaninedyeattractedgreatattentioninrecentyearsbecausethestructurewithmulti—conjugateandthemolarextinctioncoefficient，highrefiectivity,lowmeltingpoint,solubility,themaximumabsorptionwavelengthtunablerangeandothercharacteristics，whichmakeittowidelyused

4、intheopticalstoragesensitizedsolarcells，opticalstorage．bio．detectionfluorescenceanalysis，nonlinearopticalmaterialsandotherfields．Inthispaper,basedontheconclusionofstudyingforindocyaninedyeofalargenumberofpredecessors．topreparationofnovelindocyaninecompoundsforthepurpose，carri

5、edoutontheseveralnovelindocyaninecompoundsfortIlesynthesisandstudyonthespectralproperties．theintroductionofaminoandthiolstructuretochangeitsspectralproperties，accesstothenovel，improvedspectralpropertiesofthepHprobe．Thispaperdescribesthenatureandstructureofsomeindocyaninedye，a

6、ndoutlinesthesyntheticprogressandpotentialapplicationsofindocyaninedye．Withphenylhydrazineasstartingmaterial，thefirstsynthesisof2,3，3-trimethyl-indole，andthenmethylatedtoformquaternaryammoniumsaltsofN—methyl一2，3，3一trimethyl—indole，andself-synthesisofchlorine-containingsixbrid

7、gescondensationformingheptamethineindocyaninedye．furtherwith．SH，．NHcompoundssynthesizedadifferentspectralpropertiesofnovelheptamethineindocyaninefluorescencedye，preliminarystudyofthereactionprocessconditionsandthenatureofthedifferencespectrumunderdifferentconditions．TIlesepar

8、ationandpurificationmethodsofsynthesistargetcompoundwerestudiedandch