吲哚马来酰亚胺类杂环化合物的合成和荧光性能的研究

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1、0吲哚马来酰亚胺类杂环化合物的合成号陛能研究东华大学学位论文原创性声明本人郑重声明：我恪守学术道德，崇尚严谨学风。所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进行研究工作所取得的成果。除文中已明确注明和引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的作品及成果的内容。论文为本人亲自撰写，我对所写的内容负责，并完全意识到本声明的法律结果由本人承担。学位论文作者签名：佐桷日期：矶lj年】月2弓Et◇吲哚马来酰距胺类杂环化合物的合成与性能研究东华大学学位论文版权使用授权书学位论文作者完全了解学校有关保留、

2、使用学位论文的规定，同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅或借阅。本人授权东华大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本学位论文属于保密口，在——年解密后适用本版权书。不保密口。学位论文作者签名：仡楠日期：为I1年2月2弓日指导教师签名：溯日期：7,-o／序溯咖0吲哚马来酰皿胺类杂环化合物的合成与性能研究吲哚马来酰亚胺类杂环化合物的合成与荧光性能研究摘要吲哚马来酰亚胺类化合物如Staurosporine

3、等是从微生物Streptomyces代谢物中提取得到的一类新型双吲哚马来酰亚胺类化合物，由于其结构新颖，并具有较强的生物活性，引起了研究者的广泛研究兴趣。近年来，对吲哚马来酰亚胺衍生物的研究主要集中在两个方面：一方面是制药领域，由于吲哚马来酰亚胺类化合物具有抑制蛋白激酶C的活性，显示具有抗肿瘤和改善糖尿病等生物活性，因此，人们对其进行了大量的结构修饰和生物活性的研究工作，以期发现对癌症和糖尿病等具有较强治疗作用的化合物；另一方面，由于吲哚马来酰亚胺结构可以形成共轭体系，并且双吲哚马来酰亚胺化合物是红色固体，显示出

4、较强的荧光特性，特别是近年来双吲哚马来酰亚胺衍生物作为红色发光材料成功应用在有机电致发光器件(0LED)上，引起研究人员对此类物质极大地兴趣。本文对吲哚马来酰亚胺类化合物进行综述，并对该类化合物进行设计、合成以及紫外、荧光性能及热稳定性的研究，主要包括以下方面的研究内容：1．以琥珀酰亚胺为起始原料，经溴化，并在镁粉和溴乙烷作用下与吲哚发生加成反应等步骤分别合成了双吲哚马来酰亚胺，通过水合肼开环引进氨基得到3,4．双(1皿吲哚．3)一1一氨基一1H-,}L咯．2，5一二酮O吲哚马来酰亚胺类杂环化合物的合成与性能研究

5、和副产物2，3。双(吲哚．3一基)琥珀酸二酰肼，产率分别为72％和82％。2．以3,4一双(1肛吲哚一3)．1．氨基．1H-IILt咯．2，5．二酮为原料，与不同类型的酰氯进行酰化反应合成了4个N．苯甲酰胺基取代和1个N．乙酰胺基取代的双吲哚马来酰亚胺类化合物，对N．苯甲酰胺基取代的双吲哚马来酰亚胺进行烷基化得到化合物T04和T05，所合成的化合物T01---T06均未见文献报道，其结构经IR、1HNMR、ESI．MS、HRMS得到了确证。3．研究了T01，T02，T03，T04，T05五个N．苯甲酰胺基取代的双

6、吲哚马来酰亚胺类化合物的紫外吸收光谱、荧光发射光谱和荧光量子产率，研究表明，N．苯甲酰胺基取代的双吲哚马来酰亚胺类化合物的紫外吸收光谱在360～400nlYl和450～500n／／1显示两个主要吸收峰，将N原子甲基化和苄基化后，紫外吸收峰波长发生红移，甲基化红移更多；目标化合物的荧光发射光谱在560～620nlTl有最大发射峰，讨论了化合物的结构对荧光性能的影响；用罗丹明B做参比溶液，测试了化合物在同一溶剂和不同溶剂的荧光量子产率，结果表明，T04有最大荧光量子产率，随着溶剂的变化，荧光量子产率没有明显的变化规律

7、；热学性质研究表明，化合物T04和T05的玻璃化转变温度(Tg)分别为80。C和116℃，目标化合物的分解温度接近400℃。4．将3，4一二溴马来酰亚胺用碘甲烷甲基化，并在镁粉和溴乙烷作用下与吲哚发生加成反应等步骤合成了3一溴一4一吲哚一1一甲基一吡咯．2，5．二酮，进一步用碘甲烷甲基化得到3．溴一1一甲基一4一(1．甲基．1厚吲哚．3)．1厚吡咯一2，5．二酮，并研究了其与各种邻氨基苯硫酚在冰醋酸溶O吲哚马来酰业胺类杂环化合物的合成与性能研究剂中回流反应6h，制备了5个未见文献报道的1肛口比咯并【3，2-b][

8、1，4】苯并噻嗪．2．酮杂环化合物，其结构经IR、1HNMR、ESI．MS、HRS得到了确证，其荧光性能的测定正在进行中。关键词：N一苯酰胺基取代的双吲哚马来酰亚胺类化合物、1伊毗咯并【3,2-b】[1，4]苯并噻嗪一2。酮、紫外吸收光谱、荧光发射光谱、荧光量子产率STUDYONSYNTHESISA加PROPERTmSOFINDOLYLMALEIMIDEHETERO．CY