新型水溶性吲哚三甲川菁染料的合成及光谱性能研究.pdf

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1、1f1fnt1R:k~QIQIHARUNIVERSITY~Jfru!7J

2、ynthesisandSpectralPropertiesofNewWater-solubleIndoleTrimethineCyanineDyes姓名：姜婷婷学号：2012905126学科专业：有机化学研究方向：分子荧光探针指导教师：宋波教授答辩日期：2015年6月15日齐齐哈尔大学QiqiharUniversityM.D.DisertationofQiqiharUniversitySynthesisandSpectralPropertiesofNewWater-solubleIndoleTr

3、imethineCyanineDyesCandidate:JiangTingtingStudentID:2012905126Specialty:OrganicChemistryResearchDirection:MolecularFluorescentProbesSupervisor:SongBoProfessorthDateofOralExamination:June,15,2015QiqiharUniversity~~~~P~=m£~~~ft~x,~*A~~~~~~r~rr~~I1trJTJ

4、IX.1~ff1~*.J?:-~rfi~,~x~~t1:i.tuJJsrmJ*J~3ft1JJcW{1-J.tik.li9r,*~x~~*~~+A~-~~~~*~~~~*'~~~~~~~'~~tt~~~m~~m~~~*·~~-~I~~~~n*~~M~~~~~~~~xo/~r~~~~~#**rw~.~1ft~x~~:M~JJ<.?fHtU51~=-'Jilf~ttttJ~~:&itilii~~~2Lfi';M-441:l-j:.ili1aM:2••rlf._6_JJ_tt_a齐齐哈尔大学硕士学位论

5、文摘要以含有磺酸基的吲哚衍生物为初始原料，与烷基化试剂反应合成几种不同的季铵盐，最后合成6种直链吲哚三甲川染料，实验包括以下内容。单侧N取代及对称取代直链吲哚三甲川菁染料的合成：首先以对肼基苯磺酸和3–甲基–2–丁酮为初始原料合成2,3,3–三甲基–3H–吲哚–5–磺酸，通过与氢氧化钾反应合成钾盐，再与不同的烷基化试剂反应合成两种重要的染料中间体分别为N位氰苄基取代季铵盐和甲苄基取代季铵盐，然后通过中间体与原甲酸三乙酯缩合分别得到4种三甲川菁染料，染料选用C-18反相柱多次分离，并通过1HNMR

6、，IR和MS方法对产物进行了结构表征，结果确定为目标化合物结构。双侧不对称菁染料的合成：采用不同的季铵盐与原甲酸三乙酯反应一步法合成双侧不对称直链三甲川染料，并通过1HNMR，IR和MS等方法对以上2种新化合物进行了结构表征，结果表明为目标化合物结构。染料的光谱性能测试：研究了几种染料在不同溶剂中的光谱性能，探索染料结构与其性能之间的关系，结果显示6种染料的最大吸收及发射波长均处在445~589nm之间。测试染料在不同pH水溶液中光谱性能，通过测试结果可推测其中单侧N取代染料可作为pH探针应用。

7、测试染料在3种表面活性剂CTAB，SDS和TX-100水溶液中的光谱性能，测试显示所合成的染料随着表面活性剂浓度的变化，染料的吸收和发射光谱均发生改变，为染料的生物应用提供参考。关键词：合成；光谱性能；三甲川菁染料-I-新型水溶性吲哚三甲川菁染料的合成及光谱性能研究SynthesisandSpectralPropertiesofNewWater-solubleIndoleTrimethineCyanineDyesAbstractUsingindolederivativewithsulfonica

8、cidgroupasstartingmaterial,differentquaternaryammoniumsaltsweresynthesizedbyreactingwithN-alkylreagents.Finally,thesixwatersolublechainlikeindoletrimethinecyaninedyeswereobtained.Theexperimentspecificworkincludethefollowingdetail.Thesynthesesofunilat