新型DAD结构近红外染料的合成及性能研究

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1、硕士学位论文新型D—A—D结构近红外染料的合成及性能研究SynthesisofNovelD··A·-DNear-·InfraredDyesandStudyonTheirPerformance作者姓名：学科、专业：学号：指导完成教师：日期：大连理工大学DalianUniversityofTechnology大连理工大学学位论文独创性声明㈣叫圳㈣帅㈣Ⅲ川Ⅲ洲Y2415682作者郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下进行研究工作所取得的成果。尽我所知，除文中已经注明引用内容和致谢的地方外，本论文不包含其他个人或集体已经

2、发表的研究成果，也不包含其他已申请学位或其他用途使用过的成果。与我一同工作的同志对本研究所做的贡献均已在论文中做了明确的说明并表示了谢意。若有不实之处，本人愿意承担相关法律责任。学位论文题目：堑型旦二△=坠坌掐适红生I鎏粒鲍佥盛丞性能珏窒作者签名：盏I捏日期：丝丛一年上月巫日大连理工大学硕士学位论文摘要近红外染料是一类重要的功能性材料，因其在近红外区(750～2500nm)有吸收，而被广泛应用于夜视、隐形材料、激光打印、太阳能电池等领域。近红外染料大致可分以下三种类型：金属配合物型、离子型和电子受体．电子供体(n～)型。目

3、前效果最好的近红外染料当属金属配合物和离子型染料，但上述类型染料分子提纯困难，且重金属对环境污染严重。而队～型染料因其摩尔消光系数高、性能容易调控及合成简单等优点而成为当前研究热点。本文首次以菲并二氧化噻二唑为电子受体，二苯胺为电子供体，设计、合成了四种D．A．D型染料9a、9b、lOa、lOb，其中9a、9b为分叉型，lOa、10b为直线型。四种染料的最大吸收波长分别为581、619、644、671n／／1，对应摩尔消光系数为22029、23930、4360、4640M"l'cm～。此外，本文还合成了以菲醌一丙二腈缩合物

4、为电子受体，二苯胺胺为电子供体的非对称型D_A—D分叉型染料lla和lib。他们的最大吸收波长分别为581、605nrn，摩尔消光系数为21104、19536M-1-cm一，同9a、9b相比，最大吸收并没有发生红移。染料的密度泛函数结果表明，这六个染料分子中电子都能顺利从电子供体转移到电子受体且受体部分具有良好的平面性。结果说明，菲并二氧化噻二唑是一个强的电子受体，且和直线型分子比，分叉型的分子吸收波长稍短但摩尔消光系数则大得多。菲醌一丙二腈同样是强的电子受体，其不对称的性质并不能扩宽染料吸收区域。关键词：近红外染料；受体

5、基团；苯并二氧化噻二唑；菲醌；光电性能新型DA—D结构近红外染料的合成及性能研究SynthesisofNovelD--A··DNear··InfraredDyesandStudyonTheirPerformanceAbstractNear．Infrared(NIR)dyesareimportantfunctionalmaterials．Theyhavebeenwidelyusedinmanyfields(nightvision，stealthmaterials，laserprinters，andsolarcells)bec

6、auseoftheirabsorptionintheinfraredregion(750～2500nm)．NIRdyesCanbedividedintometalcomplexes，ionicdyes，large兀-conjugatedcompoundsanddonor—acceptor(D—A)．MetalcomplexesdyesandionicdyeshavebeenprovedtobethebestNIRdyes．However．themaindrawbacksofthesedyesincludethedi伍cul

7、tpurificationandenvironmentalpollutionproblem．RecentattentionshavefocusedonMdyesbecauseoftheireaseofperformanceregnlation．highmolarabsorptioncoef!ficient，andsimplesynthesisprocess．FourD-A—Ddyes(9a，9b，lOaandlOb)containingphenanthro[9，10一C儿1,2，5】-thiadiazole2．2．diox

8、ideasanacceptoranddiphenylaminoasadonorweredesignedandsynthesized．Dyes9aand9barebranch·type，whilelOaand10bbelongtoline—typemolecules．Themaximumabsorptio