吲哚取代俘精酸酐类光致变色化合物合成

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时间:2019-03-10

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1、⋯IIIIIIEIIllIIIIIIfllfY1816625吲哚取代的俘精酸酐类光致变色化合物的合成摘要自从发现某些固体或液体化合物具有光致变色性能以来,各种光敏变色材料的研究引起了人们极大的兴趣。吲哚取代的俘精酸酐具有良好的耐疲劳性、热稳定性以及在不同介质中能显示出优良的光致变色性能,因而在制备光致变色纺织和服装材料方面具有潜在的应用价值。本文首先通过Vilsmeier-Haack反应和N.烷基化反应合成一系列吲哚醛(酮)中间体,再与中间体异丙叉丁二酸二乙酯通过Stobbe缩合反应合成几种吲哚取代的俘精酸酐类化合物,

2、测定了中间体和最终产物的熔点,并利用1HNMR、bCNMR和E1.MS(EIS.MS)表征各化合物的结构,其中2-(1.甲氧基乙基.3.甲基.2.吲哚亚甲基).3.亚异丙基丁二酸酐未见文献报道,该化合物只有E式构型存在,在紫外.可见光照射下,可发生浅黄色E式构型和紫红色C式构型之间的相互转化反应。通过紫外.可见光谱和TG.DTA测定2.(1.甲氧基乙基.3.甲基.2.吲哚亚甲基).3.亚异丙基丁二酸酐的光致变色性能和稳定性,结果表明:该化合物的稳定性较好,且有良好的光致变色性能。关键词:俘精酸酐;Stobbe缩合;吲哚

3、醛(酮);合成;光致变色SynthesisofIndolylSubstitutedFulgidesAbstractSinceitwasdiscoveredthatsomesolidorliquidcompoundshavephotochromicproperties,avarietyofphotosensitivematerialshasarousedgreatresearchinterests.IndolylSubstitutedfulgidesshowedgoodfatigueresistance,thermals

4、tabilityandcandisplayexcellentphotochromicpropertiesindifferentmedia,thustheywillhavepotentialapplicationsinthepreparationofphotochromictextilesandclothingmaterials.Inthisresearchwork,4seriesofindolylsubstitutedfulgideswerepreparedbytheStobbccondensationreaction

5、ofisopropylidenediethylsuccinatewithformyloracetylindolederivatives.TheformyloracetylindolederivativeswerepreparedviaVilsmeier-Haackreactionofsubstititedindoleswith.DMForDMAandN—Alkylationofsubstititedindoles、枷malkylatingreagents.Allintermediateswerecharacterize

6、dbymeltingpointmearsurementand/or1HNMR,13cNMRandEI(ESI).MS.(E)-3-((1-(2-methoxyethyl)-3-methyl.1H.ind01.2.y1)methylene)-4-(propan·2·ylidene)-dihydrofuran·2,5-dioneWaSreportedinthefirsttimeinthiswork.TheE-formWastheonlystableform.TheconfigurationwouldchangefromE-

7、form(1ightyellow)t0C·form(violet-red)underUV-Visirradiation.ThethermalstabilityandphotochromicpropertiesofthiscompoundwerestudiedbyUV-VisandTG·DTA.Theresultsshowedthiscompoundhadgoodthermalstabilityandphotochromicproperties.Keywords:Fulgide;Stobbecondensation;Fo

8、rmyloraeetylindolederivatives;Synthesis;Photochromism目录摘寻要⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯IAbstract⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.II第1章前

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