最新 酯和脂类.ppt

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1、酯和脂类●知道酯的组成、结构和性质●熟悉油脂的组成及脂肪酸的特征●油脂的主要性质及其生理意义●了解油脂的皂化值、碘值与油脂组成的关系●知道磷脂和固醇的结构特点和作用学习目标第一节酯酯：羧酸和醇脱水反应的产物（特指有机酸酯）一、酯的结构和命名（一）酯的结构酯可以看成是羧酸分子中羧基上的羟基被烃氧基取代后生成的化合物酰基烃氧基一、酯的结构和命名（二）酯的命名羧酸+醇（将“醇”改成酯）甲酸甲醇甲酸甲酯甲酸乙醇甲酸乙酯乙酸甲醇乙酸甲酯乙酸乙醇乙酸乙酯苯甲酸甲醇苯甲酸甲酯甲酸苯酚甲酸苯酯一、酯的性质（一）

2、酯的物理性质低级的酯为无色有香味的液体，低级酯存在于各种水果和花草中。如乙酸乙酯有苹果香味，乙酸异戊酯有香蕉味，因此，酯类物质是食品香精香料主要成分之一。低级的酯常为液体，能溶解很多有机物，是良好的溶剂；高级酯为蜡状固体。酯一般比水氢，难溶于水，易溶于有机试剂，沸点比相对分子质量相近的羧酸低，因为其分子间不能形成氢键。一、酯的性质（二）酯的化学性质1、水解（酯化反应的逆反应）通常情况下，酯的水解速度较慢。在酸性或碱性条件下加热，可加速反应进行。在碱性条件下水解，碱中和了水解产生的酸，平衡向水解的

3、方向进行，使水解反应趋于完全。临床应用——盐酸头孢他美酯的水解盐酸头孢他美酯为口服的第三代广谱头孢菌素类抗生素。本品对链球菌属（粪链球菌除外）、肺炎链球菌等革兰阳性菌；对大肠埃希菌、流感嗜血杆菌、克雷伯菌属、沙门菌属、志贺菌属、淋病奈瑟氏球菌等革兰阴性菌都有很强的抗菌活性，尤其对头孢菌素敏感性低的沙雷菌属、吲哚阳性变形杆菌、肠杆菌属及柠檬酸菌属的抗菌活性明显。盐酸头孢他美酯头孢他美酶水解抗菌活性一、酯的性质（二）酯的化学性质2、醇解酯和醇在酸或碱的存在下相互作用，生成新的酯和醇，所以酯醇解又称为

4、酯交换反应。一、酯的性质（二）酯的化学性质2、氨解酯与氨发生反应生成酰胺和醇。酰胺—Fe3+3NH2OHFeCl3酯异羟肟酸异羟肟酸铁（红或紫）氨解——鉴别羧酸衍生物第二节油酯1）油油脂2）脂肪常温下呈液态，如花生油、芝麻油、菜籽油，主要存在于植物体内（含双键，不饱和）常温下呈固态，如猪油、羊油、牛油，主要存在于动物体内（不含双键，饱和）一、油酯的组成和结构（一）油酯的组成1分子甘油和3分子高级脂肪酸三脂酰甘油或甘油三酯单甘油酯（单三酰甘油）烃基R1、R2、R3相同混甘油酯（混三酰甘油）烃基R1

5、、R2、R3不同高级脂肪酸一、油酯的组成和结构（一）油酯的组成组成油脂的高级脂肪酸种类很多，多数是含偶数碳原子的高级脂肪酸，其中以含有16个和18个碳原子的高级脂肪酸最为常见。高级脂肪酸中有饱和的，也有不饱和的。各种饱和脂肪酸中以软脂酸分布最广，其次是月桂酸、蔻酸、硬脂酸。不饱和脂肪酸中最常见的是烯酸，如油酸、亚油酸等。必需脂肪酸一、油酯的组成和结构（一）油酯的组成多数脂肪酸在人体内可以合成，但亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等在人体内不能合成，而营养上又是不可缺少的，必须由食物供给，故称其为必需脂肪

6、酸。如花生四烯酸是合成体内重要活性物质前列腺的原料，人体必须从食物中摄取。花生四烯酸（ARA，二十二碳四烯酸）属于必需脂肪酸：人体不能合成，必须由外界食物供给生理功能：（1）是人体大脑和视神经发育的重要物质，对提高智力和增强视敏度具有重要作用。（2）有酯化胆固醇、增加血管弹性、降低血液粘度，调节血细胞功能等一系列生理活性。对预防心血管疾病、糖尿病和肿瘤等具有重要功效（3）研究证明，使用DHA和ARA配方奶粉的婴幼儿组和普通奶粉的婴幼儿组相比，前者智力指数高出7分脑黄金（DHA，二十二碳六烯酸）属

7、于必需脂肪酸：人体不能合成，必须由外界食物供给1健脑益智防止智力下降、健忘、老年痴呆DHA是大脑发育必不可少的物质基础，在大脑皮层中含量高达20%，人的记忆力、思维能力都依赖DHA来维持提高，因此DHA也称脑黄金2DHA在视网膜中占的比例最大，高达50%。DHA可缓解眼部疲劳，减少眼部患病几率改善视力维护视网膜，减少眼部患病几率二、油酯的性质（一）油酯的物理性质油脂不溶于水，比水轻。由于油脂分子的极性小，因此难溶于水，易溶于有机溶剂。纯净的油脂是无色﹑无味﹑无臭的，而天然油脂是混合物，其中含有少

8、量色素、维生素，因此带有不同的颜色和气味，而且没有固定的熔点和沸点，仅有熔点范围。二、油酯的性质（二）油酯的化学性质油脂的化学性质主要表现在酯键以及组成油脂的不饱和烃基上，可以发生水解、加成和酸败等反应。1、水解油脂在酸、碱或脂肪酶的作用下，可发生水解反应，生成1分子甘油和3分子高级脂肪酸。+酸或脂肪酶酸性条件下的水解是可逆的二、油酯的性质（二）油酯的化学性质1、水解皂化反应：油脂碱性条件下的水解碱性条件下的水解是不可逆的++3NaOH高级脂肪酸钠硬肥皂（硬皂）高级脂肪酸钾软肥皂（软皂）RCOO