第9章酯和脂类.ppt

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1、第9章酯和脂类教学基本要求：1、熟悉酯的结构特点，了解酯的性质及命名。2、掌握油脂的结构及性质，知道皂化反应及油脂在生活中的运用。3、了解甾族化合物的基本结构及重要甾族化合物在医学上的作用。教学重点难点：重点：（1）酯的结构特点及性质（2）油脂的结构及性质难点：皂化反应及甾族化合物在医学上的应用教学时数：4课时第1节酯乙酸乙酯：CH3COOC2H5一、酯的结构和命名1、酯的结构：可看成是羧酸分子中羧基上的羟基被烃氧基取代后的产物，也可看成是酰基和烃氧基（-OR’）连接而成的化合物。第1节酯2、命名：酸的名称在前，醇的名称在后，且把“

2、醇”字改为“酯”字，命名为“某酸某酯”。例如：甲酸甲酯乙酸甲酯苯甲酸甲酯乙酸丙酯乙酸异戊酯二、酯的性质1、水解反应酯的水解反应是酯化反应的逆反应。RCOOR’+H2ORCOOH+R’OH在足量的强碱作用下，酯的水解反应可以趋于完全。R1COOR2+NaOHR1COONa+R2OH二、酯的性质2、醇解反应酯的醇解与水解反应相似，由酯中的酰基与醇中的烷氧基结合生成新的酯和新的醇。R1CO－OR2+H－OR3RCO－OR3+R2OH酯醇新的酯新的醇第2节油脂一、油脂的组成、结构油脂是油和脂肪的总称。油脂是由甘油和高级脂肪酸作用生成的，属于

3、高级脂肪油脂的通式其中R1、R2、R3可以相同可以不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。食用油多为天然油脂，它们是各种混甘油酯的混合物。无固定熔沸点。常见高级脂肪酸有：硬脂酸（十八碳酸）CH3(CH2)16COOH软脂酸（十六碳酸）CH3(CH2)14COOH油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亚油酸（9，12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH亚麻酸（9，12，15-十八碳三烯酸）CH3CH2CH=(CHCH2CH)2==CH(CH2)7COOH营养

4、必需脂肪酸：人体内不能合成，必须从食物中摄取的不饱和脂肪酸（如亚油酸、亚麻酸）。二、油脂的命名1、单甘油脂的命名将脂肪酸名称放在前面，甘油名称放在后面，称为“某酸甘油酯”或“某酰甘油”。如油酸甘油酯（三油酰甘油）2、混甘油脂的命名一般用α、β、α’标明脂肪酸的位次并以上述方法命名之。三、油脂的性质油脂的化学性质与组成它的高级脂肪酸甘油脂的结构密切相关。1、水解反应油脂在碱性溶液中的水解反应称为皂化反应。+3NaOH→﹢肥皂的制备1、原理油脂在氢氧化钠等强碱作用下水解并与氢氧化钠反应生成高级脂肪酸钠盐；高级脂肪酸钠盐为肥皂的主要成分，

5、故称之为皂化反应。肥皂的制备3、实验现象2、加成反应⑴加氢反应——称为油脂的硬化，目的是提高油脂的饱和度。⑵加碘反应——衡量食用油脂质量的一个标准。碘值越大，油脂的不饱和程度就越高，质量就越好。肥皂的制备3、注意事项酯化反应的温度必须控制在70℃以内，否则生成物易挥发且有副产物乙醚生成（乙酸乙酯的沸点为77.06℃）。酯在盐水中溶解度比在水中小，故用饱和食盐水代替水洗涤。肥皂的制备3、注意事项酯化反应的温度必须控制在70℃以内，否则生成物易挥发且有副产物乙醚生成（乙酸乙酯的沸点为77.06℃）。酯在盐水中溶解度比在水中小，故用饱和食

6、盐水代替水洗涤。四、油脂的酸败1、油脂的酸败——大多数油脂因含不饱和酸，在空气中久放易发生氧化反应，颜色逐渐加深且产生一种难闻的“哈喇”味，称为油脂的酸败。2、油脂酸败的条件——光、热、水等可加速油脂的酸败。故贮存油脂时要做到干燥、避光、密封保存。第3节类脂1、类脂是指一类结构和性质类似油脂的化合物。重要的类脂有磷脂和甾族化合物等。2、磷脂属于含磷的脂肪酸甘油酯，其结构、性质与油脂相似，磷脂水解后的产物为甘油、脂肪酸、磷酸和含氮的有机碱四类物质。例如磷脂的结构图中G代表含N的有机碱分子例如甾核及甾族化合物结构1、甾核结构2、胆酸结构

7、重要的甾族化合物——甾醇1.胆固醇重要的甾族化合物——甾醇2.7-脱氢胆固醇为什么经常参加户外活动可以避免缺钙？重要的甾族化合物——甾醇3.麦角甾醇重要的甾族化合物——胆甾酸重要的甾族化合物——甾体激素1性激素类化合物β－雌二醇黄体酮重要的甾族化合物——甾体激素2.肾上腺皮质激素.本章小结1、酯是酸和醇作用的产物。酯从结构上看是酰基与烃氧基连接而成的化合物。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。2、油脂是油和脂肪的总称，是高级脂肪酸甘油酯。油脂的性质主要有皂化反应、加成反应及氧化反应（油脂的酸败）。皂化反应指的是油脂在强碱NaOH或KOH

8、的作用下，水解生成高级脂肪酸钠盐或钾盐的过程。其中高级脂肪酸钠盐称作肥皂。3、类脂是指动植物体内一类结构和性质与油脂类似的化合物，包括磷脂和甾族化合物。小结