醇酚醚医学化学ppt课件.ppt

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1、第七章含氧有机化合物第一节醇酚醚【教学内容】1.掌握醇酚的结构、化学性质2.掌握醇酚的命名3.了解醇酚的分类和一些重要的醇、酚【教学重点】醇酚的命名及化学性质【教学难点】醇的化学性质1醇酚醚R-O-HAr-O-HR-O-R’醇酚均为含-OH结构的化合物。醚可以看成醇酚羟基上的氢被烃基取代后的产物。通式为：组成上均由C、H、O三种元素组成，醇和酚分子中都含有相同的官能团羟基（－OH），但由于羟基连接的烃基不同，在性质上有显著差异。2一、醇一、醇的分类和命名醇可以看成是脂肪烃、脂环烃、或芳香烃侧链上的氢原子被羟基（-OH）取代后生成的一

2、类化合物（R-OH）。乙醇CH3CH2OH3脂肪醇：2-丙烯-1-醇脂环醇:环己醇2-环己烯-1-醇芳香醇:饱和醇不饱和醇醇1.根据羟基所连的烃基的结构不同，可分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇,脂肪醇、脂环醇又可分为饱和醇和不饱和醇。（一）醇的分类苯甲醇3-苯基-2-丙烯-1-醇甲醇42按羟基所连碳原子的种类分为伯醇（1o醇）R-CH2-OH仲醇（2o醇）叔醇（3o醇）53按所含羟基数目不同含有一个羟基的醇为一元醇；含有二个或三个羟基的醇为二元醇和三元醇；又称多元醇。1,3-丙二醇（二元醇）丙三醇（三元醇）1－丙醇（一元醇）6（1）普通命名

3、法：烃基名称+“醇”，省去“基”字例：甲醇，乙醇，异丙醇，叔丁醇（二）醇的命名（2）系统命名法1.选主链：以醇为母体,选择含羟基的最长碳链为主链,根据主链上碳原子的数称为某醇。2.编号：从离羟基最近的一端开始用1，2，3编号。并将羟基的位置写在某醇之前。3.定名称：把取代基的位置、数目、名称写在醇之前。相同的取代基合并，不同的先简后繁。74.脂环醇命名时，从羟基所连的碳原子开始编号，并使其他取代基处于较小位次。5.芳香醇命名时，以脂肪醇为母体，芳烃基作为取代基。6.不饱和一元醇命名时，选择连有羟基的碳原子和不饱和键在内的最长碳链作主链

4、，称为某烯醇或炔醇。编号时使羟基位次尽可能小。7.多元醇命名时，尽可能选连有多个羟基在内的最长碳链作主链。当羟基的数目与碳原子的数目相同时，则可省略羟基的位号。8CH2＝CH－CH2－OH2－丙烯－1－醇3，3－二甲基－1－丁醇4－苯基－2－丁醇3－苯基－2－丁醇1，2－丙二醇9比相应的烷烃的沸点高100~120℃（形成分子间氢键的原因）,如乙烷的沸点为-88.6℃，而乙醇的沸点为78.3℃。甲、乙、丙醇与水以任意比混溶（与水形成氢键的原因）；C4以上则随着碳链的增长溶解度减小（烃基增大，其遮蔽作用增大，阻碍了醇羟基与水形成氢键）；分

5、子中羟基越多，在水中的溶解度越大，沸点越高。如乙二醇（b.p.=197℃）、丙三醇（b.p.=290℃）可与水混溶。二、醇的物理性质102R–OH+2Na2R–ONa+H2醇的酸性（与Na反应活性）：甲醇﹥伯醇﹥仲醇﹥叔醇R–ONa+H2OR–OH+NaOH1、与活泼金属反应三、醇的化学性质醇的化学性质主要由羟基官能团所决定，同时也受到烃基的一定影响，反应的部位有C—OH、O—H、和C—H。2131O－H键的断裂2C－O键的断裂3C－H键的断裂11熔：金属钠熔化成小圆球。是由于钠的熔点比较低，钠与水反应放出的热可使钠熔化。游：小圆球在

6、水面上向各个方向迅速游动。是由于产生的气体推动钠块移动。浮：钠块浮在水面。是由于钠的密度比水小响：有嘶嘶的响声，最后小圆球消失。（响声是由两方面原因造成：一是产生的气体的气泡破裂声；二是放热使钠块附近的水接近沸点而产生的水蒸气的气泡破裂声）若水中加了酚酞，则多一个现象红：反应后溶液呈现红色。是由于反应生成碱。当将试管口移近火焰时，会听到气体的爆鸣声——氢气与氧气混合气发生爆炸，说明收集到的气体为氢气。2Na+2H2O=2NaOH+H2↑补充：水与钠的反应现象122．与氢卤酸反应反应速度与氢卤酸的活性和醇的结构有关。HX的反应活性：HI

7、>HBr>HCl醇的活性次序：叔醇>仲醇>伯醇>CH3OH伯醇仲醇叔醇卢卡斯试剂室温下1小时也不反应，常需加热5分钟内出现混浊立即发热、混浊或分层卢卡斯（Lucas）试剂：浓HCl+无水ZnCl2可用于鉴别伯、仲、叔醇R－OH+HXR－X+H2O含有6个碳以下的醇可溶于卢卡斯试剂，但反应生成的氯化物不溶于卢卡斯试剂，从而出现浑浊或分层，因此从出现现象的时间判断醇的反应活性。13与无机含氧酸的反应(如：HNO3）甘油三硝酸酯3.酯化反应另外，磷酸以酯的形式广泛存在于机体中，如：核酸、磷脂和ATP中都有磷酸酯结构；体内的某些代谢过程是通过

8、具有磷酸酯结构的中间体来完成的。CH3CH2-OH+HONO2CH3CH2-O-NO2-H2O乙醇CH2-CH-CH2+3HONO2CH2CHCH2OHOHOHONO2ONO2ONO2甘油硝酸乙酯浓硫酸144、脱水反应醇